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 Due esercizi da esame di chimica organica
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BrBa
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Inserito il - 25 aprile 2012 : 10:41:50  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di BrBa Invia a BrBa un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Salve, spero di scrivere nella sezione appropriata. L'altro giorno ho fatto un esame scritto di organica e ho commesso due errori, il professore me li ha spiegati ma continuo a non capire dove sta l'errore, quindi chiedo a voi.
Nel primo esercizio bisognava dire se avviene una SN2 o una SN1 (o non avviene nulla) con un alogenuro alchilico secondario e come nucleofilo lo ione terz butossido. Lo ione terz butossido Ŕ un pessimo nucleofilo (quindi sempre un nucleofilo, pessimo ma nucleofilo) e quindi la SN2 non avviene; ma non capisco perchŔ non avvenga invece la SN1: i cattivi nucleofili dovrebbero favorire le SN1, ma soprattutto il nucleofilo in teoria non dovrebbe influenzare per nulla la SN1, che dipende solo dalla conc. dell'alogenuro, mentre in questo caso, lo ione terz butossido non la fa avvenire, quindi la influenza eccome. Forse perchŔ lo ione t-butossido Ŕ terziario e c'Ŕ troppo ingombro sterico? Ma non riesco comunque a conciliare il fatto che il nucleofilo non influenza le SN1 con il fatto che lo ione terz butossido impedisce che avvenga la SN1

Nel secondo esercizio bisognava dare il nome ad una molecola, ora non ricordo la formula comunque era un cicloalcano (un cicloesano), aveva un sostituente su un carbonio, un altro sostituente su un altro carbonio, e altri due sostituenti su terzo carbonio che era anche uno stereocentro (quindi bisognava assegnare anche la stereochimica). Ora, per la numerazione, facendo tutte le prove a partire da ogni carbonio sostituito, in senso orario e in senso antiorario, per dare ai sostituenti il numero pi¨ basso, la numerazione pi¨ bassa risultavano due quelle possibili, una a partire dal carbonio che era uno stereocentro e che aveva due sostituenti legati, e l'altro da un altro carbonio. A quanto so io, se la numerazione pi¨ bassa possibile sono due diverse, come nome della molecola sono validi entrambi. Invece una delle due era sbagliata e quella giusta era quella in cui il carbonio stereocentro con due sostituenti era alla posizione 1. Forse se c'Ŕ un carbonio pi¨ sostituito ha la prioritÓ nella numerazione? (e nel caso allora, se dando posizione 1 ad un carbonio pi¨ sostituito non si avrebbe la numerazione pi¨ bassa possibile, avrebbe comunque la prioritÓ?)

Grazie per l'aiuto. Saluti

chim2
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Inserito il - 26 aprile 2012 : 18:20:36  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
be per il primo esercizio manca un parametro fondamentale il solvente!
Quindi non capisco la domanda del tuo docente!
Sn2 non avviente anche perchŔ il nucleofilo oltre che essere una base forte Ŕ molto ingombrato,Sn1 pu˛ tranquillamente avvenire se il solvente permette di stabilizzare il carbocatione,
una E1 pu˛ avvenire una E2 altamente improbabile
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BrBa
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5 Messaggi

Inserito il - 27 aprile 2012 : 12:43:06  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di BrBa Invia a BrBa un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Il solvente non l'ho nominato perchŔ mi ha detto che comunque quel nucleofilo non permette che avvenga neanche la SN1 e non ho nominato neanche le reazioni di eliminazione perchŔ non facevano parte del programma di quella parte di esame. IN questo esercizio bisognava semplicemente dire se avveniva una SN2 o una SN1, la mia risposta Ŕ stata SN1 mentre la risposta giusta sarebbe stata NESSUNA DELLE DUE. Proprio non riesco a capire perchŔ con quel nucleofilo non pu˛ avvenire la SN1.
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chim2
Utente Attivo

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2110 Messaggi

Inserito il - 27 aprile 2012 : 14:07:16  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
perchŔ Ŕ molto basico e uno scarso nucleofilo.....
per˛ un prodotto Sn1 si formerebbe,anche perchŔ questi meccanismi di solito competono infatti si hanno miscele di prodotto,questa Ŕ la realtÓ!
Ma provo a immaginare che il tuo prof voleva sapere quello perchŔ da pi¨ una E che Sn...ma che non avvenga Ŕ discutibile
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