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Chiara174
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3 Messaggi

Inserito il - 18 febbraio 2013 : 14:06:05  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Chiara174 Invia a Chiara174 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Buongiorno ragazzi!
Sono un pò dubbiosa su questa questione:
è più stabile un cicloesano con conformazione a sedia disostituito con sostituenti in posizione assiale o con conformazione a barca con i due sostituenti in posizione equatoriale?
Vi ringrazio !

Uther
Nuovo Arrivato

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Prov.: Napoli
Città: Na


35 Messaggi

Inserito il - 19 febbraio 2013 : 10:57:01  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Uther Invia a Uther un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
In linea di principio la conformazione a sedia dovrebbe essere più stabile di quella a barca, per via delle interazioni torsionali e steriche sfavorevoli che si verificano nella conformazione e barca. Non so però, se inserendo dei sostituenti e quindi riducendo queste interazioni sfavorevoli la conformazione a barca può essere favorita rispetto a quella sedia.
Ad ogni modo per stabilirlo credo che dovresti fare riferimento al metodo della Interazione assiale-assiale, cioè la tensione sterica che si genera tra un sostituente assiale ed un gruppo (atomo di H o un sosituente) su una posizione assiale parallela dallo stesso lato dell'anello.
Quindi prima dovresti stabilire per il sostituente X quale conformazione a sedia è più stabile (cioè se il sostituente rende più stabile la molecola se è equatoriale o assiale); poi dovresti fare la stessa cosa per la conformazione a barca e confrontare le conformazioni più stabili per ottenere la risposta che cerchi. Considera che l'interconversione di una conformazione a sedia del cicloesano nell'altra si verifica rapidamente a temperatura ambiente, quindi la domanda potrebbe essere semplificata in quale conformazione è più stabile se sostituita con l'oggetto X, quella a sedia o quella a barca? La risposta è quella a sedia.
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 19 febbraio 2013 : 14:04:12  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
in che posizione è disostuito...?
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