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Capufrisca
Nuovo Arrivato


Prov.: Lecce
Città: lecce


9 Messaggi

Inserito il - 02 luglio 2008 : 20:24:59  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Capufrisca Invia a Capufrisca un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Qualcuno potrebbe schematizzarmi la sintesi del 2-metossicicloesanolo partendo da un cicloesano?

Marco De Giorgi
Nuovo Arrivato

Prov.: Lecce
Città: Monteroni di Lecce


55 Messaggi

Inserito il - 15 luglio 2008 : 13:27:16  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Marco De Giorgi Invia a Marco De Giorgi un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Non so se è giusto comunque:

1)cicloesano--alogenazione radicalica (Cl2/luce)-->clorocicloesano + HCl
2)clorocicloesano--beta eliminazione (OH-)-->1 cicloesene + H2O + Cl-
3)1 cicloesene--addizione elettrofila di HOBr-->2 Br cicloesanolo
4)2 Br cicloesanolo--reazione di Williamson (Sostituzione nucleofila
con metossido di sodio)-->2 metossicicloesanolo
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Gabriele
Utente

Prov.: Pisa
Città: Pisa


615 Messaggi

Inserito il - 15 luglio 2008 : 20:55:43  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Gabriele Invia a Gabriele un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Cos'è BrOH?

"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe."
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lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 09:42:39  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
BrOh = HBrO è acido ipobromoso
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lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 10:00:20  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
però al suo posto si usa
Br2 + H2O = acqua di bromo
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lachimica
Utente Junior

bunsen

Prov.: Pisa


346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 12:00:33  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di lachimica  Clicca per vedere l'indirizzo MSN di lachimica  Invia a lachimica un messaggio Yahoo!  Rispondi Quotando
ripensando alla sintesi però non sono molto convinta della SN finale; non vorrei che il metossido strappasse l'H+ all'OH del substrato e allora poi...succede che ottieni una marea di prodotti diversi in miscela

facciamo così:

1)cicloesano <alogenazione radicalica> (Br2/luce)-->bromo-cicloesano
2)clorocicloesano <beta eliminazione> (t-BuO-K+)-->1-cicloesene
3)1-cicloesene <ossidazione> (CH3-CO-O-OH) --> 7-ossibiciclo[4.1.0]eptano (alias 1,2-epossi-cicloesano)
4)7-ossibiciclo[4.1.0]eptano + MeONa/MeOH --> 2-metossi-cicloesanolo
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