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memide
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6 Messaggi |
 Inserito il - 26 novembre 2013 : 14:03:14
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ciao a utti!
un esercizio mi dice di assegnare la confiugrazione assoluta R,S al composto seguente:
https://imageshack.com/i/7gc2a0g
in cui ho due stereocentri. I risultati del libro non si trovano con quelli che vengono a me  Potreste aiutarmi?
Grazie
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degapifa
Nuovo Arrivato
16 Messaggi |
Inserito il - 30 novembre 2013 : 12:07:51
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il nome è : 4-terz-butil 3 fluoro ciclopentene
sul carbonio 4 abbiamo questa situazione, mettere a confronto queste priorità :
C-C*(HF)-C*(4)-C*(CH3)3 -C*H2C
vediamo i composti legati al c* (uso questa convenzione per farti capire che dobbiamo vedere cosa c'è intorno)
QUINDI: c,h,f ; CCC, H2C
non ostante ci sia CCC, il fluoro ha prioprità maggiore quindi:
CHF>CCC>H2C
facciamo un'altra osservazione: l'H sta sicuramente dietro perchè abbiamo il terz-butile verso di noi e 2 legami sul piano , la configurazione è S
sul carbonio 3:
C=C*H-C(3)FH-C*CCH
prima priorità fluoro, quarto idrogeno
però non abbiamo differenze tra CCH e CCH, andiamo avanti .. valuta il C del terz-butil vs il carbonio 1 , vedi che il terz butil ha maggior priorità
quindi
F>terz-butil>C1>H , senso antiorario , ma bisogna invertirlo perchè l'H sta avanti . la configurazione è R! quindi 3R e 4S
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memide
Nuovo Arrivato
6 Messaggi |
Inserito il - 03 dicembre 2013 : 18:03:39
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Citazione:
Messaggio inserito da degapifa
il nome è : 4-terz-butil 3 fluoro ciclopentene
sul carbonio 4 abbiamo questa situazione, mettere a confronto queste priorità :
C-C*(HF)-C*(4)-C*(CH3)3 -C*H2C
vediamo i composti legati al c* (uso questa convenzione per farti capire che dobbiamo vedere cosa c'è intorno)
QUINDI: c,h,f ; CCC, H2C
non ostante ci sia CCC, il fluoro ha prioprità maggiore quindi:
CHF>CCC>H2C
facciamo un'altra osservazione: l'H sta sicuramente dietro perchè abbiamo il terz-butile verso di noi e 2 legami sul piano , la configurazione è S
sul carbonio 3:
C=C*H-C(3)FH-C*CCH
prima priorità fluoro, quarto idrogeno
però non abbiamo differenze tra CCH e CCH, andiamo avanti .. valuta il C del terz-butil vs il carbonio 1 , vedi che il terz butil ha maggior priorità
quindi
F>terz-butil>C1>H , senso antiorario , ma bisogna invertirlo perchè l'H sta avanti . la configurazione è R! quindi 3R e 4S
grazieee  si infatti sul C3 occorre invertire la configurazione! allora è sbagliato il risultato sulle dispense! ciao! |
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degapifa
Nuovo Arrivato
16 Messaggi |
Inserito il - 03 dicembre 2013 : 22:15:12
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| niente ;) |
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Chimica Organica: Configurazione R,S
