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tavanic
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 Inserito il - 09 febbraio 2009 : 12:26:36
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Ciao a tutti,
volevo aiuto in merito all' idrossilazione con tetrossido di osmio;
i miei dubbi sono l'attacco dell'ossidrile al ponte C-O-Os (quindi etere) e quindi alla formazione dell'osmio ridotto, cioè volevo sapere cosa effettivamente avviene dopo il formarsi del ponte con l'azione di un agente riducente.
Il secondo quesito era come invece mettendo un perossido (vorrei usare per semplicità H2O2) senza agente riducente si rigenerasse il tetrossido di osmio oltre al diolo.
Parto da qui:
Da questo ho ipotizzato e qui voglio aiuto perchè sul mio testo di chimica organica non và nel dettaglio:
scusate non ho photoshop, ho fatto tutto a penna:
E per il secondo con il perossido:
Ditemi almeno cosa ne pensate!
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dr.ego
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Inserito il - 12 febbraio 2009 : 17:46:36
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ma hai scritto lo stesso problema anche su hwupgrade. 
http://www2.fci.unibo.it/~montevec/image25.gif
ma se vuoi sapere esattamente il meccanismo .. io personalmente non l'ho trovato nemmeno sul mio librone di chimica organica..
mentre in chimica farmaceutica 2 quando ho studiato la sintesi di un ormone steroideo (non ricordo più quale), nella sua sintesi c'era un passaggio in cui veniva usato il costoso tetrossido di osmio che agisce in quantità catalitiche.
ma quale professore potrà mai chiederti una cosa così specifica? |
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dr.ego
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Inserito il - 12 febbraio 2009 : 17:47:45
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ps:
La formazione di un diolo da un alchene può essere fatta con permanganato di potassio o tetrossido di osmio. Quest’ultimo reagente è molto costoso e tossico. Si può usare in quantità catalitiche riossidandolo in situ con una ammina N-ossido o tert-butil idroperossido
tratto da: http://www2.fci.unibo.it/~montevec/redox.htm |
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dr.ego
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Inserito il - 12 febbraio 2009 : 18:08:24
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sono ancora io.. ho dato una ''spulciata hai miei appunti di chimica farma 2 e l'ormone in questione è il Prednisolone nel quale il sistema di idrossilazione era costituito da H2O2 N-metilmorfolina e appunto tetrossido di osmio. la reazione avviene a step nei quali si forma l'addotto di osmio ridotto. da +8 a +6.
questa forma è quella che serve per eseguire questa particolare procedura di idrossilazione dalla stessa parte.
più di così, io nin zo.. dovrei telefonare al mio professore di farmaceutica ma non mi sembra il caso |
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tavanic
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Inserito il - 13 febbraio 2009 : 11:28:26
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Dr.ego;
ti ringrazio per la disponibilità ed il tempo dedicatomi;
Si, l'avevo anche inserita su hwupgrade!
Neanche sul mio librone di chimica organica c è il meccanismo ma solo un accenno.
Per la vicenda del permanganato, lo sò che solitamente si usa quello, ma volevo sapere a proposito dell'osmio, il prof spero quasi certamente non mi chiederà in dettaglio, ma era una mia sana curiosità per sapere il meccanismo.
Ultimamente e preso da paranoia forse mi stò fissando con tutti i meccanismi, ma soprattutto per capire meglio e prevedere meglio ciò che potrebbe avvenire in una reazione prendendo come riferimento la rottura e formazioni di legami.
Ti ringrazio per l'interessamento.
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dr.ego
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Inserito il - 13 febbraio 2009 : 18:36:19
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FIGURATI.
Ma posso darti un consiglio ''spassionato''? se puoi vai a chiederlo direttamente al professore. vedrai che sarà entusiasta di uno studente che vuole conoscere le cose (magari non essenziali per l'esame)nei particolari. o almeno ho frequentato l'univ io i prof erano disponibili ed entusiasti a dare informazioni nei dettagli.
ciao e in bocca al lupo |
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idrossilazione SIN con tetrossido di osmio
