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lallyp83
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7 Messaggi |
 Inserito il - 23 febbraio 2009 : 18:35:08
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salve a tutti, volevo chiedervi se un organometallo tipo reattivo di grignard o alogenuri possono avere sulla propria struttura oltre che una catena alchilica, anche un gruppo carbonile, non in alfa (altrimenti sarebbe un alogenuro acilico).
Ad esempio AlCH2CH2CH2COCH3 può essere considerato come un alogenuro alchilico per quanto riguarda la sua reattività????
grazie mille
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dr.ego
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Prov.: AL
Città: Novi Ligure
42 Messaggi |
Inserito il - 23 febbraio 2009 : 19:32:47
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scusa ma cosa centrano gli ''alogenuri''.. li c'è alluminio come metallo mica un alogeno??
comunque mentre un alogenuro alchilico rende il carbonio che lega l'alogeno caricato parzialmente positivo, quando c'è un metallo il carbonio diventa caricato positivamente (più elettroneganivo) .. dando reazioni diverse
un grignard è carbonio di una molec organica che legava un alogeno e reagiìsce con Mg. l'Mg si frappone tra C e Alogeno.
http://www.lacellula.net/media/Image/chimica_organica/reattivi_di_grignard/sintesi_rdg_aromatico.gif
del fatto che ci possano essere altri gruppi funzionali non centra. a meno che la catena e grossa e può autoreagire con se stessa. se il C del grignard è caricato parz - può reagire con un C carbonilico che è parz + |
''dio esiste ma non sei tu'' |
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lallyp83
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
Inserito il - 23 febbraio 2009 : 19:46:20
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| Scusami hai ragione ho scritto male.... non era Al ma Cl. Quindi se devo fare una retrosintesi posso mettere l'alogeno o il grignard a seconda della reattività di cui ho bisogno anche se a distanza di alcuni atomi di C ho un gruppo carbonilico!?!?! |
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dr.ego
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Prov.: AL
Città: Novi Ligure
42 Messaggi |
Inserito il - 24 febbraio 2009 : 19:58:50
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ora esattamente non ricordo.. ma forse un grignard può reagire con un carbonile distante ma nella stessa catena. in una reazione del genere ipoteticamente il carbonile diverrebbe un alcol. secondo me dipende dal gruppo funzionale che c'è eventualmente nella catena.
ma aspettiamo qualche nostro illustre maestro!!  |
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legolas
Utente
Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi
723 Messaggi |
Inserito il - 25 febbraio 2009 : 09:08:34
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E la luna bussò!
nei composti organo metallici l'atomo di carbonio legato al metallo si comporta da base e nuclofilo ma la reattività varia in funzione della percentuale di ionicità del legame carbonio-metallo. Infatti i composti del Sodio e del Potassio reagiscono violentemente con l'acqua e l'aria; i composti dei metalli pesanti come Pb e Hg sono stabili e poco reattivi; i composti organometallici del litio e del Mg hanno un legame carbonio-metallo con un alta percentuale di ionicità e una reattività intermedia. Proprio per questo motivo, i composti organolitici e organo magnesiatici sono molto usati come reagenti nelle sintesi organiche; essi vengono preparati in soluzione tra l'alogenuro alchilico e Li/Mg in etere etilico CH3-CH2-O-CH2-CH3.
I reattivi di Grignard (ad un esame uno disse di Grignani) sono reagenti in cui la parte alchilica ha una carica negativa e per questo si comporta da base e da nucleofilo.
Quindi partendo da un alogenuro alchilico:
R-X + Mg in presenza di etere etilico si ha R-MgX in cui R è delta meno e MgX è delta positivo.
Ora in presenza di reazioni con chetoni noi abbiamo molecole C=O in cui il carbonio è positivo e l'ossigeno è negativo e di conseguenza nella reazione con i reattivi di Grignard R andra a reagire con C e MgX con l'ossigeno alcossido di Magnesio. successivamente l'alcossido di Magnesio reagendo con acidi si trasforma in un alcol.
ora in tutte le razioni si possono avere questi risultati:
1)reattivo più aldeide formica ci da un alcol primario;
2)reattivo più aldeide acetica ci da alcol secondario;
3)reattivo più chetone alcol terziario;
4)reattivo più CO2 ci da acido acetico più bromuro di Magnesio.
Questo è quanto! |
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dr.ego
Nuovo Arrivato
Prov.: AL
Città: Novi Ligure
42 Messaggi |
Inserito il - 25 febbraio 2009 : 19:40:51
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scusa legolas.. ma hai dato la stessa mia spiegazione senza aggiungere niente in più.. a parte la battuta di Grignani.
qui viene chiesta un'altra cosa più specifica.
ovvero:
Quindi se devo fare una retrosintesi posso mettere l'alogeno o il grignard a seconda della reattività di cui ho bisogno anche se a distanza di alcuni atomi di C ho un gruppo carbonilico!?!?! |
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 25 febbraio 2009 : 20:26:41
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| Se usi il grignard che hai in mente tu una parte delle molecole reagirà con altre molecole di sè stesso, diminuendo la resa di reazione. |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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legolas
Utente
Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi
723 Messaggi |
Inserito il - 26 febbraio 2009 : 16:47:22
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Credevo fosse sottinteso...dopo quello che ho scritto, comunque non mi sembra che si era stato tanto chiari nella spiegazione.
In ogni modo:
CHIMICA ORGANICA, di Solomons, ed. Zanichelli. Certa gente non si accontenta mai sai!     |
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Alessandrov
Nuovo Arrivato
Città: Roma
67 Messaggi |
Inserito il - 06 marzo 2009 : 17:18:37
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Citazione:
Messaggio inserito da dr.ego
Quindi se devo fare una retrosintesi posso mettere l'alogeno o il grignard a seconda della reattività di cui ho bisogno anche se a distanza di alcuni atomi di C ho un gruppo carbonilico!?!?!
i Grignard reagiscono sempre col gruppo carbonilico,infatti non si possono preparare da molecole che contengono un gruppo carbonilico in quanto appena formato reagirebbe col carbonile di una molecola(uguale)nelle vicinanze.l'unica strategia da seguire è proteggere il carbonile(es. formazione di chetale ciclico) prima di usare il Grignard.
un saluto a tutti |
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organometalli
