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terzo33
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
 Inserito il - 24 giugno 2009 : 08:18:41
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ragazzi mi sapreste dire come sintetizzare la glicina a partire dalla gliceraldeide?
grazie mille
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Alessandrov
Nuovo Arrivato
Città: Roma
67 Messaggi |
Inserito il - 27 giugno 2009 : 11:18:10
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| potresti iniziare proteggendo il gruppo carbonilico come acetale ciclico(H+,HOCH2CH2OH),trattare il prodotto così ottenuto con ac.periodico(HIO4) che spezza la molecola tra i due carboni che portano l'ossidrile in modo da formare un aldeide ossalica con un gruppo carbonilico bloccato come acetale ciclico ed un gruppo carbonilico libero,trattando con acqua di bromo(Br2/H2O) questo gruppo carbonilico libero si ossida a carbossile.a questo punto si ripristina il carbonile acetalico(H+/H2O) e si fa reagire con ammoniaca per avere l'immina(-CH=NH) che può essere idrogenata ad ammina arrivando così al prodotto HOOCCH2NH2.la glicina è pronta. |
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terzo33
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
Inserito il - 07 luglio 2009 : 11:11:35
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grazie per l'aiuto, sei stato molto chiaro. 
un altra cosa se io volessi sintetizzare la glicina con la sintesi di strecker, come dovrei fare? |
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Alessandrov
Nuovo Arrivato
Città: Roma
67 Messaggi |
Inserito il - 07 luglio 2009 : 21:47:42
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Citazione:
Messaggio inserito da terzo33
grazie per l'aiuto, sei stato molto chiaro.
un altra cosa se io volessi sintetizzare la glicina con la sintesi di strecker, come dovrei fare?
la sintesi di Streker parte da un aldeide che reagisce con ammoniaca ed acido cianidrico(o cianuro di ammonio)per formare un alfa-amminonitrile che per idrolisi da un alfa-amminiacido.
questa è un tipo di sintesi generale per gli amminoacdi,per la glicina dovresti partire dalla formaldeide.
il meccanismo implica l'attacco nucleofilo dell'ammoniaca sul carbonio carbonilico seguita da disidratazione a formare l'immina(o base di Shiff)seguita dall'addizione di acido cianidrico x formare il un alfa-amminonitrile che per idrolisi da la glicina.
cià |
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terzo33
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
Inserito il - 08 luglio 2009 : 13:59:07
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Ecco la sintesi della glicina:
Immagine:
13,93 KB
è corretta? |
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Alessandrov
Nuovo Arrivato
Città: Roma
67 Messaggi |
Inserito il - 13 luglio 2009 : 16:32:57
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Citazione:
Messaggio inserito da terzo33
Ecco la sintesi della glicina:
Immagine:
13,93 KB
è corretta?
non ci sono i passaggi intermedi dalla formaldeide si ha prima l'attacco nucleofilo dell'ammoniaca che porta ad un amminoalcool che perde una molecola di acqua per formare un immina su questa poi si ha l'addizione dell'ac.cianidrico a formare l'amminonitrile.poi il resto è ok.
cmq se devi riportare anche i meccanismi delle reazioni ricorda che l'idrolisi dei intrili passa attraverso la formazione delle ammidi corrispondenti.
cià |
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sintesi della glicina
