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atropos
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Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 10:00:56  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando

Ho un propiofenone(Ar-CO-CH2-CH3) con in orto un gruppo -O-CO-CO-OEt

Per effettuare la ciclizzazione tra il CH2 e il CO e ottenere il cromone come devo fare?

C'è scritto -H2O....devo usare una base tipo EtONa che mi stacca il protone in alfa al CO carbonilico e quindi il doppietto attacca il CO con successiva perdita di H2O?

doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 17:02:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ciao atropos.. ma sei sicuro che una volta deprotonato il CH2 (gruppo metilenico attivo) lo ione enolato che si forma non vada ad attaccare il secondo di gruppo carbonilico.. anche xke si staccherebbe un miglior gruppo uscente!!
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atropos
Nuovo Arrivato


Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 20:26:24  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando


Il fatto è che si deve formare il nucleo a 6 del cromone...quel COOEt che mi resta attaccato poi lo elimino per decarbossilazione visto che nella milecola finale non c'è.

Nei lucidi c'è scritto solo -H2O
Ho proposto io l' EtONa....non sò se va bene...per questo ho chiesto conferme a voi...o smentite
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doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi
Inserito il - 09 febbraio 2010 : 20:39:22  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
a si scusami.. stavo pensando ad un altra molecola! bè l'acqua si elimina una volta che decarbossili, effettuando una disidratazione (in quanto per attacco dello ione enolato al gruppo CO si forma una funzione alcolica).. cosi da formare il doppio legame e si elimina cosi H2O.. no??
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atropos
Nuovo Arrivato


Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 16:44:47  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
...é quello che ho pensato e scritto nel primo post....però non sò se è effettivamente così!
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doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 16:51:49  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
si si.. avviene proprio cosi! Poi è giusto utilizzare EtONa anche xke utilizzandone un'altra (ad esempio NaOH) c'è il rischio che vada a reagire col gruppo estereo eliminando etanolo come gruppo uscente.. invece utilizzando EtONa non corri questo rischio, in quanto attaccando il gruppo estereo si formerebbe cmq la stessa molecola!!
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atropos
Nuovo Arrivato


Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 12 febbraio 2010 : 11:51:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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