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atropos
Nuovo Arrivato
Città: Firenze
52 Messaggi |
 Inserito il - 04 marzo 2010 : 09:02:54
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Ciao a tutti!
In alcune reazioni per ottenere un gruppo amminico aromatico (un' anilina sostituita) ho visto effettuare prima una nitrazione o una nitrosazione e successivamente una riduzione del gruppo -NO2 o -NO a -NH2.
Fin qui tutto bene....ma perchè a volte si usa la nitrazione(generalmente) e a volte la nitrosazione?
Qualcuno lo sa?
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 04 marzo 2010 : 12:52:13
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| generalemnte la nitrosazione perchè da intermedi di sintesi estremamente versatile..il fatto principale è che questi intemedi sono stabili solo se aromatici:i cosiddetti sali di Sandmayer..altrimenti no |
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atropos
Nuovo Arrivato
Città: Firenze
52 Messaggi |
Inserito il - 05 marzo 2010 : 12:51:09
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| Scusa ma forse non hai capito la domanda.....non parlo della formazione dei sali di diazonio! |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 05 marzo 2010 : 13:07:16
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| il motivo è sopra sono intemedi versatilissimi in sintesi! poi se vuoi sapere le condizioni di reazione e la pratica è un altro discorso... |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 05 marzo 2010 : 13:30:48
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| se ci pensi l' NH2 è una base fortissima un pessimo gruppo uscente..anche quando lo protoni non è un ottimo gruppo uscente come un alcol protonato..difficlimente da reazioni di sostituzione e eliminazione..mentri il gruppo diazonio lo sostituisci facilmente! invece il gruppo NO2 serve H2 pressione abbastanza e temperatura abbastanza alta non è semplice ed è pericoloso da fare in laboratorio!pensaci oppure riportami i tuoi esempi |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 05 marzo 2010 : 15:35:54
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 scusa atropos avevi ragione tu non avevo capito la domanda!la riduzione di nitro composti sia aromatici che alifatici può essere fatta con Zn,Sn e Fe (e altri metalli) in acido..oppure come dicevo sopra con una idrogenazione catalittica.In particolare l' Indio in metanolo acquoso con ammonio cloride riduce i composti nitro aromatici alle corrispondenti aniline derivate oppure Al(Hg) in THF con ultrasuoni!oppure con una riduzione di Zinin (con solfidi o polisulfidi),con LiALH4 riduci le ammine alifatiche e non le aromatiche perchè avresti come prodotti azo-composti!Puoi ancora utilizzare il NaBH4 che non riduce i nitrocomposti sia aromatici che alifatici..ma puoi utilizzarlo in catalisi con NiCl2 o CoCl2 |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 05 marzo 2010 : 15:51:02
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| con nitro composti la riduzione può essere stoppata a intermedi quali idrossilammine,idrazobenzeni,azobenzeni e azossibenzeni..mentri i nitrosocomposti sono troppo reattivi da essere isolati(per adesso),quindi la riduzione con metalli in acido non può essere stoppata come si dice in gergo,ma comunque produce le ammine!Alcuni nitroso(ma non ho mai capito quali) possono essere ottenuti dall' irradiazione di nitro composti con 0,1 M con KCN con UV! considera che ci sono oltre ai nitroso composti anche gli N-nitroso composti!comunque generalmente i reagenti sono gli stessi per i nitro e i nitroso composti,ma i nitroso composti possono anche non formarsi oppure continuare a reagire e non possono essere isolati!!! ora spero di aver capito! considera che ci sono anche i catalizzatori organometallici in fase omogenea che possono essere utilizzati in particolare reagenti al rodio... |
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Riduzione gruppo Nitro e Nitroso a gruppo amminico
