Riduzione gruppo Nitro e Nitroso a gruppo amminico

Forum

Registrati Discussioni Recenti Preferiti Utenti Cerca Regolamento RSS Statistiche

Utilità

I libri
consigliati:

Marie Curie
Susan Quinn

Biochimica. Con aspetti molecolari della biologia cellulare
Reginald Garrett, Charles Grisham

Biologia
Autori Vari

Altri Libri

Nome Utente:	Password:
Riconoscimi automaticamente

Tutti i Forum

MolecularLab

Farmacologia e Chimica Farmaceutica

Riduzione gruppo Nitro e Nitroso a gruppo amminico

Nuova Discussione

Rispondi

Aggiungi ai Preferiti

Cerca nelle discussioni

Link veloci:

Siti Scientifici

Protocolli Laboratorio

Glossario

Didattica e Principi

Multimedia

Aggiungi i tag

Quanto � utile/interessante questa discussione:

Autore

Discussione

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 04 marzo 2010 : 09:02:54

Ciao a tutti!

In alcune reazioni per ottenere un gruppo amminico aromatico (un' anilina sostituita) ho visto effettuare prima una nitrazione o una nitrosazione e successivamente una riduzione del gruppo -NO2 o -NO a -NH2.

Fin qui tutto bene....ma perch� a volte si usa la nitrazione(generalmente) e a volte la nitrosazione?

Qualcuno lo sa?

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 04 marzo 2010 : 12:52:13

generalemnte la nitrosazione perch� da intermedi di sintesi estremamente versatile..il fatto principale � che questi intemedi sono stabili solo se aromatici:i cosiddetti sali di Sandmayer..altrimenti no

atropos
Nuovo Arrivato

Citt�: Firenze

52 Messaggi

Inserito il - 05 marzo 2010 : 12:51:09

Scusa ma forse non hai capito la domanda.....non parlo della formazione dei sali di diazonio!

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 05 marzo 2010 : 13:07:16

il motivo � sopra sono intemedi versatilissimi in sintesi! poi se vuoi sapere le condizioni di reazione e la pratica � un altro discorso...

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 05 marzo 2010 : 13:30:48

se ci pensi l' NH2 � una base fortissima un pessimo gruppo uscente..anche quando lo protoni non � un ottimo gruppo uscente come un alcol protonato..difficlimente da reazioni di sostituzione e eliminazione..mentri il gruppo diazonio lo sostituisci facilmente! invece il gruppo NO2 serve H2 pressione abbastanza e temperatura abbastanza alta non � semplice ed � pericoloso da fare in laboratorio!pensaci oppure riportami i tuoi esempi

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 05 marzo 2010 : 15:35:54

scusa atropos avevi ragione tu non avevo capito la domanda!la riduzione di nitro composti sia aromatici che alifatici pu� essere fatta con Zn,Sn e Fe (e altri metalli) in acido..oppure come dicevo sopra con una idrogenazione catalittica.In particolare l' Indio in metanolo acquoso con ammonio cloride riduce i composti nitro aromatici alle corrispondenti aniline derivate oppure Al(Hg) in THF con ultrasuoni!oppure con una riduzione di Zinin (con solfidi o polisulfidi),con LiALH4 riduci le ammine alifatiche e non le aromatiche perch� avresti come prodotti azo-composti!Puoi ancora utilizzare il NaBH4 che non riduce i nitrocomposti sia aromatici che alifatici..ma puoi utilizzarlo in catalisi con NiCl2 o CoCl2

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 05 marzo 2010 : 15:51:02

con nitro composti la riduzione pu� essere stoppata a intermedi quali idrossilammine,idrazobenzeni,azobenzeni e azossibenzeni..mentri i nitrosocomposti sono troppo reattivi da essere isolati(per adesso),quindi la riduzione con metalli in acido non pu� essere stoppata come si dice in gergo,ma comunque produce le ammine!Alcuni nitroso(ma non ho mai capito quali) possono essere ottenuti dall' irradiazione di nitro composti con 0,1 M con KCN con UV! considera che ci sono oltre ai nitroso composti anche gli N-nitroso composti!comunque generalmente i reagenti sono gli stessi per i nitro e i nitroso composti,ma i nitroso composti possono anche non formarsi oppure continuare a reagire e non possono essere isolati!!! ora spero di aver capito! considera che ci sono anche i catalizzatori organometallici in fase omogenea che possono essere utilizzati in particolare reagenti al rodio...

Discussione

Quanto � utile/interessante questa discussione:

Nuova Discussione

Rispondi

Aggiungi ai Preferiti

Cerca nelle discussioni

Vai a:

MolecularLab.it

Android e Mobile



Scarica le app! Ora anche sul tuo smartphone!

Ciao Login - Iscriviti



Visitatori: 279

Novità
Protocolli di laboratorio: reagenti e tecniche usate in laboratorio biomedico e molecolare.