| Autore |
Discussione |
|
|
francesca83
Nuovo Arrivato
49 Messaggi |
 Inserito il - 21 giugno 2010 : 10:38:18
|
salve ragazzi nella reazione tra un chetone e un diolo che prodotto si forma? devo considerarla come una semplice addizione di alcool a un chetone o no? ad es. in questa reazione:
ciclopentanone + 1,3propandiolo/H+
che prodotto ottengo?grazie in anticipo
|
|
|
|
|
Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 21 giugno 2010 : 14:53:08
|
Secondo me prima il gruppo carbonilico reagisce con uno dei due ossidrili formando un emiacetale, poi un'ossidrile in ambiente acido viene protonato quindi esce la molecola d'acqua e si forma un carbocatione, a questo punto il carbocatione reagisce con l'altro ossidrile (e non con un altro alcol come nella normale sintesi di acetali) e forma l'acetale (scusa la grafica scarsissima!):
___
/ \
O O
\ /
C
|
/ \
\_/
Spero di esserti stata di aiuto! |
 |
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 21 giugno 2010 : 19:08:33
|
no il carbocatione non si forma,si chiude il doppio legamo ed esce l'H2O e forma il semiacetale poi la 2 addizione di alcool forma l'aacetale proteggendo il gruppo carbossilico  |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 21 giugno 2010 : 21:28:16
|
si in realtà non è un carbocatione quello che si forma, ma uno ione ossonio...per il resto mi trovo con quello che dice shadow..
invece chim , non ho capito perchè a te si ha l'eliminazione della molecola d'acqua prima della formazione dell'emiacetale... |
 |
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 21 giugno 2010 : 22:07:31
|
si dopo il semiacetale volevo dire  |
|
|
|
Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 24 giugno 2010 : 10:34:41
|
| E dire che per istinto avrei detto che si eliminava l'acqua e basta poi ho pensato "ma no non può essere così semplicistico!" e mi sono complicata da sola sbagliando! Però almeno il prodotto l'avevo capito! XD |
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 09 luglio 2010 : 12:22:57
|
Citazione:
Messaggio inserito da Pandora0816
Secondo me prima il gruppo carbonilico reagisce con uno dei due ossidrili formando un emiacetale, poi un'ossidrile in ambiente acido viene protonato quindi esce la molecola d'acqua e si forma un carbocatione, a questo punto il carbocatione reagisce con l'altro ossidrile (e non con un altro alcol come nella normale sintesi di acetali) e forma l'acetale (scusa la grafica scarsissima!):
http://www.shoptraveljackets.com/
scusa ma come ho già specificato non si forma nessun carbocatione! |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 09 luglio 2010 : 13:09:30
|
Citazione:
Messaggio inserito da chim2
Citazione:
Messaggio inserito da Pandora0816
Secondo me prima il gruppo carbonilico reagisce con uno dei due ossidrili formando un emiacetale, poi un'ossidrile in ambiente acido viene protonato quindi esce la molecola d'acqua e si forma un carbocatione, a questo punto il carbocatione reagisce con l'altro ossidrile (e non con un altro alcol come nella normale sintesi di acetali) e forma l'acetale (scusa la grafica scarsissima!):
http://www.shoptraveljackets.com/
scusa ma come ho già specificato non si forma nessun carbocatione!
chim.... è solo uno spam....
ha copiato il post di shadow per spammare il suo sito... |
|
|
|
|
lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 09 luglio 2010 : 23:17:19
|
Citazione:
Messaggio inserito da Pandora0816
Secondo me prima il gruppo carbonilico reagisce con uno dei due ossidrili formando un emiacetale, poi un'ossidrile in ambiente acido viene protonato quindi esce la molecola d'acqua e si forma un carbocatione, a questo punto il carbocatione reagisce con l'altro ossidrile (e non con un altro alcol come nella normale sintesi di acetali) e forma l'acetale (scusa la grafica scarsissima!):
http://www.shoptraveljackets.com/
buuuuuuuuuuuuuuuuuuuuuu................. |
lezioni e svolgimento esercizi di CHIMICA on line: http://chimicaonline.xoom.it |
|
|
| |
Discussione |
|
reazione aldeidi e chetoni
