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terzazona
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 Inserito il - 17 gennaio 2012 : 23:34:46
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Salve a tutti volevo capire come mai il fenazone,antinfiammatorio della classe dei 3-pirazolonici è un farmaco acido pur non avendo sull'azoto nessun protone...inoltre volevo sapere come distinguere farmaci che sono poco solubili da farmaci insolubili ad esempio non ho ben capito se un azoto può fare sempre legami ad idrogeno sia se è come ammide sia se è sottoforma di ammina acetilata come nel paracetamolo....grazie per l'aiuto!!
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Martin.diagnostica
Utente Attivo
1582 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 00:04:21
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Questa è la molecola io vedo un legame ammidico che se idrolizzato libera una funzione acida, forse è per quello |
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terzazona
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 15:00:18
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| se togli l'H da l metile vedo che ottieni forme di risonanza... |
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Martin.diagnostica
Utente Attivo
1582 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 18:18:02
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Citazione:
Messaggio inserito da terzazona
grazie per la risposta...l'immagine non riesco a vederla comunque la molecola è questa http://www.google.it/imgres?q=fenazone&um=1&hl=it&safe=active&sa=N&qscrl=1&nord=1&rlz=1T4GGHP_itIT444IT451&biw=1280&bih=644&tbm=isch&tbnid=1NpfytrQRlcWlM:&imgrefurl=http://it.wikipedia.org/wiki/Fenazone&docid=FEKPrlhWGHzaxM&imgurl=http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Phenazone.svg/200px-Phenazone.svg.png&w=200&h=128&ei=ps4WT5nNH4HN4QTjnL2WBA&zoom=1&iact=rc&dur=1&sig=117845053497130874797&page=1&tbnh=102&tbnw=160&start=0&ndsp=18&ved=1t:429,r:0,s:0&tx=61&ty=69
quindi tu intendi che idrolizzando la molecola si libera l'acido carbossilico e quindi è acida? grazie
Be sicuramente l'idrolisi del legame ammidico libera una funzione acida (carbossilica) poi come diceva chim anche il carbonio in gamma al carbossile dovrebbe avere una certa acidità, ci vorrebbe un chimico
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terzazona
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96 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 19:36:26
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grazie ancora,ma sorge un altro dubbio,il propifenazone ha ad esempio un gruppo isopropile al posto di quel H ed è sempre acido,quindi o è come dice Martin.diagnostica oppure non saprei!!
invece per quanto riguarda l'altra domanda sul legame idrogeno del paracetamolo con la sua amina acetilata? |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 20:04:52
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ho provato a trovare la pka ma niente,prova a vedere su un libro di analisi farmaceutica
cmq in generale l'idrolisi non è un metodo corretto nel valutare l'acidità,perchè è una rxn apparte rispetto all'idrolisi stessa, in generale se non ricordo male è conivolto un equilibrio tautomero annulare
-se ci metti una base fortissimi penso che riesci a toglierlo il H+ da quel metile,ma sicuramente non è una base da usare per scopi farmaceutici ripensandoci ora se ritrovo il meccanismo dell'equilibrio annulare ti saprò dire oppure controlla su un testo di soli aromatici eterociclici |
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Martin.diagnostica
Utente Attivo
1582 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 20:39:21
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| visto il ph acido dello stomaco non escluderei l idrolisi |
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terzazona
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96 Messaggi |
Inserito il - 18 gennaio 2012 : 23:07:52
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| io ricordo che un prof di organica che non era il mio spiegò una cosa del genere tipo appunto equilibrio anulare,se qualcuno ricorda com'è mi farebbe un gran favore anche perchè ho cercato nei miei testi di organica e non ho trovato nulla!! |
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terzazona
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Inserito il - 21 gennaio 2012 : 14:51:41
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| nessuno ragà? |
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 21 gennaio 2012 : 23:24:52
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| tautomeria cheto-enolica del carbonile, con passaggio del doppietto sull'azoto in alfa. Così a naso. |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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terzazona
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96 Messaggi |
Inserito il - 22 gennaio 2012 : 20:01:57
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| e l'idrogeno o meglio il protone che poi andrà sull'ossigeno carbonilico da dove sbuca se l'azoto ammidico non ne ha? :( |
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Martin.diagnostica
Utente Attivo
1582 Messaggi |
Inserito il - 22 gennaio 2012 : 20:22:14
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Citazione:
Messaggio inserito da terzazona
e l'idrogeno o meglio il protone che poi andrà sull'ossigeno carbonilico da dove sbuca se l'azoto ammidico non ne ha? :(
heee manco il legame ammidico/peptidico ?
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terzazona
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96 Messaggi |
Inserito il - 22 gennaio 2012 : 23:57:05
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| ma io non dico in generale parlo di questo caso specifico,e il fenazone è un amide ciclica(lattame)che non presenta alcun idrogeno ne sull'azoto ne vicino....da qui sorge la mia domanda!! |
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Martin.diagnostica
Utente Attivo
1582 Messaggi |
Inserito il - 23 gennaio 2012 : 01:38:23
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| infatti la mia ipotesi, tutta da confermare e' che nel lume gastrico andasse incontro ad idrolisi acida cosi da liberare il gruppo carbossilico acido |
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terzazona
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96 Messaggi |
Inserito il - 26 gennaio 2012 : 23:46:50
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| ragazzi problema risolto,la prof mi ha detto che non è acido!!! ;) grazie lo stesso per le risposte |
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