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Mely5
Nuovo Arrivato
8 Messaggi |
 Inserito il - 24 febbraio 2013 : 16:41:14
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Ciao, non mi è chiaro come individuare quale elemento è piu basico o acido.
Ad esempio questo esercizio .. mettere in ordine crescente di basicità
N,N-dimetilcicloesanammina, p-metilanilina, N,N-dimetilanilina, pirrolo, N-metilcicloesanammina, p-amminobenzaldeide
Potreste spiegarmi la tecnica non so da dv iniziare .. grazie
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 16 marzo 2013 : 16:15:32
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devi valutare ,aiutandoti anche con i disegni delle strutture di risonanza, quanto è effettivamente disponibile il doppietto elettronico sull'N per essere condiviso con lo ione H+ ... ad esempio le aniline sono generalmente meno basiche delle ammine alifatiche perchè il doppietto eletronico è parzialmente delocalizzato sull'anello aromatico (se poi sull'anello aromatico c'è in orto o para un gruppo elettron attrattore -come per p-amminobenzaldeide - , questa delocalizzazione è più evidente e l'anilina ancora meno basica).
Tra le ammine alifatiche, generalmente le secondarei sono le più basiche perche in essa confluiscono due effetti:
1) effetto elettron donatore dei sostituenti alchilici che aumenta la disponibilità del doppietto e quindi la basicità, nell'ordine: I < II < III
2) stabilità dello ione alchilammonio, in qualità di acido coniugatao, dovuto alla possibilità di formre legami a idrogeno col solvente acquoso (le kb si misurano in H2O), nell'ordine: I > II > III
detto queto, risulta chiaro che l'ordine è:
pirrolo < p-amminobenzaldeide < N,N-dimetilanilina < p-metilanilina < N,N-dimetilcicloesanammina < N-metilcicloesanammina
NB: il pirrolo NON è basico perchè il dopietto su N è IMPEGANTO nella aromaticità!!!! |
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