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nashita
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 Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:35:58
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riscaldando l acetone con acido solforico si ottiene il mesitilene . proponete un meccanismo per tale reazione..... allora io ho fatto la condensazione aldolica acido catalizzata di 3 molecole di acetone. ho ottenuto il 2,6- dimetilepta-2,5dien -4-one ... ma l anello benzenico come si ottiene e poi l ossigeno che fine fa?
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:42:46
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| ma in queste condizioni come si fa a formare ' enolato per l' aldolica?? |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:52:01
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| non si forma l enolato ,ma l' enolo. L' Enolato si forma nell aldolica base-catalizzata, l enolo si forma nell aldolica acido-catalizzata : l'ossigeno dell acetone attacca l'Idrogeno dell acido , poi HSO4- rimuove il protone dal carbonio alfa, formando l'enolo... |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:55:31
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| l' enolo è sempre nucleofilo al C non attacca direttamente l'O |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:57:46
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| cmq dopo l' aldolica spesso segue la disidratazione...ottini l' alfa ,beta insaturo cosi ti trovi?ma l' anello benzenico non si forma pero |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:19:19
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| sisi mi trovo cosi... ottengo un alfa,beta insaturo.. poi siccome nel mesitilene ci sono 9 atomi di carbonio e io cosi facendo ne ho ottenuti 6 , ho fatto una nuova condensazione aldolica ... e così ho ottenuto una molecola con 9 atomi di C , Ovvero il 2,6 dimetilepta-2.5-dien-4-one ...ma appunto non ottengo l anello del benzene.. |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:24:24
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
l' enolo è sempre nucleofilo al C non attacca direttamente l'O
si si ,ma infatti io ho addizionato l enolo al gruppo carbonilico protonato di un altra molecola di acetone |
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nashita
Utente
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:26:16
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
l' enolo è sempre nucleofilo al C non attacca direttamente l'O
si si ,ma infatti io ho addizionato l enolo al gruppo carbonilico protonato di un altra molecola di acetone |
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chim2
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:26:37
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| mesitilene sarebbe 1,3,5,-trimetil benzene giusto? |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:32:20
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
mesitilene sarebbe 1,3,5,-trimetil benzene giusto?
sisi... cmq grazie per la pazienza e il tempo dedicato ai miei 3d! |
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chim2
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 15:40:43
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| ok ma non credo ke debba utilizzare l' aldolica, cosi non crei nessun anello benzenico l' unico modo è l' idrolisi acida dell' idroperossido di cumene che come prodotto da l' acetone a il fenolo,credo ke la reazione da tener presenti sia questa cambiando opportunamente i substrati..ma queste sono trasposizioni che non si fanno a organica1!posso sapere ke esame di organica è? in questa reazione credo entrino in gioco trasposizioni sigmatropiche ma siccome ancora non le studio non ti so dire ma l' aldolica assolutamente no!!cmq aspetterei qualke responso vediamo un po. |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 16:11:05
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
ok ma non credo ke debba utilizzare l' aldolica, cosi non crei nessun anello benzenico l' unico modo è l' idrolisi acida dell' idroperossido di cumene che come prodotto da l' acetone a il fenolo,credo ke la reazione da tener presenti sia questa cambiando opportunamente i substrati..ma queste sono trasposizioni che non si fanno a organica1!posso sapere ke esame di organica è? in questa reazione credo entrino in gioco trasposizioni sigmatropiche ma siccome ancora non le studio non ti so dire ma l' aldolica assolutamente no!!cmq aspetterei qualke responso vediamo un po.
faccio farmacia, e quindi ho un'unico esame di organica. Ho tre testi di organica : bruice, brown e solomon ma non ho trovato nulla in merito... TI ringrazio cmq per le risposte ! :-) |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 18 gennaio 2010 : 16:26:13
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| ok ma puoi avere tutti i testi ke vuoi in italiano,ma non servono gli argomenti di organica 2 a avanzata si trovano su testi non tradotti in italiano... |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 20 gennaio 2010 : 19:50:51
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
ok ma puoi avere tutti i testi ke vuoi in italiano,ma non servono gli argomenti di organica 2 a avanzata si trovano su testi non tradotti in italiano...
ciao chim! allora il mio prof mi ha detto che non si può sintetizzare il mesitilene che è un aromatico , dall acetone... ( mi ha detto anche che sarebbe probabilmente da nobel :D) , E quindi c' è probabilmente un errore, forse la traccia fa riferimento all ossido di mesitile ( 4 metilpent-3-en-2-one) ..e quindi si fa l' aldolica acido catalizzata... puoi rimettere a posto i libri di organica in inglese :D :) |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 20 gennaio 2010 : 20:06:34
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ehehhe si era molto strano infatti!!!!!!mi ero fissato a pensare alle trasposizioni sigmatropiche di qualke particolare substrato...cmq tieni presenti ke il fenolo e l' acetone lo puoi ottenre dall' idroperossido di cumene e io pensavo a questa reazione cambiando i substrati ma ottenendo l acetone e un composto aromatico....cmq yes meglio cosi che non se po fa!!!   |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
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Inserito il - 21 gennaio 2010 : 20:08:03
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Citazione:
Messaggio inserito da chim2
ehehhe si era molto strano infatti!!!!!!mi ero fissato a pensare alle trasposizioni sigmatropiche di qualke particolare substrato...cmq tieni presenti ke il fenolo e l' acetone lo puoi ottenre dall' idroperossido di cumene e io pensavo a questa reazione cambiando i substrati ma ottenendo l acetone e un composto aromatico....cmq yes meglio cosi che non se po fa!!!
sisi meglio così xD ,poi avevo guardato sul solomon questa reazione con idroperossido di cumene per curiosità :p . |
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Discussione |
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riscaldamento dell'acetone con acido solf
