strutture ione bromonio

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Shadow86
Nuovo Arrivato

32 Messaggi

Inserito il - 21 gennaio 2009 : 11:03:17

Nella parte relativa alle reazioni stereospecifiche degli alcheni, in particolare all'addizione anti di un alchene cis, il prof mette come esempio l'alogenazione dell'alchene con formazione dell'intermedio alonio, precisamente utilizza come esempio la bromurazione del cis-2-butene. Invece di mettere una sola struttura del bromonio egli rappresenta due strutture, una col Br+ in alto e l'altra col Br+ in basso ma per il resto identiche dicendo che "il Br2 pu� attaccare da davanti o da dietro il doppio legame ottenendo rispettivamente il Br+ in alto o il Br+ in basso e sempre i metili davanti e gli idrogeni dietro." Poi dice, riferendosi alla prima, che � una forma meso. La mia domanda �: ma non sono la stessa molecola? E quindi entrambi una forma meso?
Rappresentate malissimo ma le due strutture sarebbero queste (non ho messo i legami coi metili e con gli idrogeni ai carboni):


    Br+
   /   \
   -----


   -----
   \   /
    Br+

Grazie mille a chi mi risponder�!

legolas
Utente

Prov.: Lecce
Citt�: Trepuzzi

723 Messaggi

Inserito il - 24 gennaio 2009 : 09:48:42

Le possibili strutture sono tre dove Br pu� essere legato al carbonio 2, o al carbonio 3 rispettando la sua valenza di alogeno cio� 7 oppure formane un ciclo bromonio dove � legato contemporaneamente a due carbonii e come valenza in questo caso non ha pi� 7 ma 6 e diconseguneza avendo interno a se una carica negativa in meno espone il protone ed � +.
La reazione della formazione del ciclo bromonio non � stereo selettiva fino a quando la reazione non procede con l'attacco di Br negativo che deve legarsi per forza dalla parte opposta da dove si � legato Br.
Per maggiori dettagli...CHIMICA ORGANICA - SOLOMONS - ZANICHELLI.

Shadow86
Nuovo Arrivato

32 Messaggi

Inserito il - 25 gennaio 2009 : 10:35:10

Ti ringrazio,

il caso di cui parlavo era proprio quello in cui il carbonio � legato a ponte e forma una struttura ciclica. Alla luce di quanto hai detto quel che volevo sapere � se due strutture cicliche come quelle che vedi sopra sono la stessa molecola o due distinte. Secondo me sono la stessa molecola ma volevo un altro parere!

albertino
Nuovo Arrivato

Prov.: pa
Citt�: palermo

30 Messaggi

Inserito il - 25 gennaio 2009 : 14:05:13

gli alogeni sono sempre dei buoni gruppi uscenti

http://pharmamolecole.mastertopforum.com/

sempre depeche

legolas
Utente

Prov.: Lecce
Citt�: Trepuzzi

723 Messaggi

Inserito il - 25 gennaio 2009 : 14:58:14

Sono la stessa molecola

Shadow86
Nuovo Arrivato

32 Messaggi

Inserito il - 28 gennaio 2009 : 16:50:15

Meno male, allora qualcosa ho capito di organica!

Grazie ancora!

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