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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
 Inserito il - 24 marzo 2009 : 19:35:41
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il tropano ha centri chirali?
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 24 marzo 2009 : 20:38:39
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| e infatti!! da non credere il mio prof di chimica farmaceutica dice che il tropano non ha nemmeno un centro chirale poichè non ha carboni asimmetrici! e che quindi ad esempio l'atropina è chirale perchè gliela conferisce l'acido tropico la chiralità e non il tropanolo!!!! |
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legolas
Utente
Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi
723 Messaggi |
Inserito il - 24 marzo 2009 : 22:11:38
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E CHI è IL TUO PROF  |
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klepto
Nuovo Arrivato
8 Messaggi |
Inserito il - 24 marzo 2009 : 23:45:44
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Guardate.. io non sono tanto convinto del fatto che il tropanolo abbia centri chirali, tanto è vero che possiede un piano di simmetria passante per l'atomo di N centrale e inoltre supponendo che abbia 2 centri chirali come dite provate a costruire i 4 enantiomeri...
Nb: date un'occhiata qui www.uniurb.it/MedChem/Farma1/Testi/Cap%2019%20Antipark.doc Pag 212 nota 2  |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 25 marzo 2009 : 00:05:36
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| In realtà ha ragione klepto, avevo guardato male la molecola. In effetti due sostituenti del carbonio (sia 1 che 5) sono gli stessi perchè sono sullo stesso anello. |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 25 marzo 2009 : 09:17:23
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| si avete ragione il piano di simmetria dalla seconda immagine si individua subito,però quando vado a vedere i sostituenti ad un certo punto arrivo su un C legato all'azoto e contemporaneamente su un C legato a 2 idrogeni che mi portano a pensare che i sostituenti sono diversi e quindi sia asimmetrico il carbonio...dove sbaglio? |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 25 marzo 2009 : 09:24:21
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magari mi spiego meglio: partendo dal carbonio 5: è legato ad un azoto, ad un idrogeno e sono due sostituenti diversi.Ora, per arrivare al C1 devo passare dal C4,C3,C2 e arrivo, mentre dall'altro legame devo passare dal C6 e C7 quindi da un lato è separato da 3 carboni e dall'altro da 2 carboni. Non so se mi spiego.Aiutoo! Grazie a tutti |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 25 marzo 2009 : 10:59:56
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Era lo stesso errore che facevo io!
Non devi andare dal c5 al c1, è un anello quindi il sostituente è TUTTO l'anello!
I due sostituenti uguali del C5 sono C4-3-2-1-7-6 e C-6-7-1-2-3-4 |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 25 marzo 2009 : 11:03:43
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ah ho capito grazie mille!!!!!!!!!!!!!!!! |
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 04 aprile 2009 : 18:42:10
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scusate un'altra domanda a riguardo:
il tropano non è chirale perchè abbiamo visto avere un centro di simmetria, però se consideriamo la molecola dell'ATROPINA dovremmo considerare anche questi due C chirali (oltre a quello appartenente aò gruppo dell'acido tropico) dato che ora la molecola non avrà più un piano di simmetria? Infatti nella molecola della cocaina poi li considera carboni asimmetrici.. |
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klepto
Nuovo Arrivato
8 Messaggi |
Inserito il - 08 aprile 2009 : 12:41:47
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| Per l'atropina è come diceva il tuo Prof...(è l'acido tropico che le conferisce chiralità). Per la Cocaina il discorso è diverso perchè c'è un sostituente sul C2 del tropanolo (COOCH3) che lo rende chirale e di conseguenza sarà chirale tutta la molecola... Non so se è chiaro |
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raskolnikov
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 18 aprile 2009 : 13:51:00
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Anche nell'atropina l'unico carbonio asimmetrico è quello dell'acido tropico!!!
Nella cocaina è la presenza del metossicarbonil (COOCH3) che crea chiralità e automaticamente la molecola assume 4 centri di chiralità! Se il metossi carbonil va via (per esempio prima per O-Dealchilazione e poi per decarbossilazione) come per magia NESSUN centro di chiralità... forte e?
Cmq forse su questi argomenti ne sanno di più i farmacisti/ctf anzichè i... BIOTECNOLOGI  ... diamo a Cesare quel che è di Cesare;)...
La cultura chimica qui è parecchio confusa e ti hanno confuso parecchio!
Sarebbe stato più profiquo chiedere su altri forum...
Se ci sono ancora dubbi, chiedi!
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Utente Junior
Prov.: Lecce
Città: Alezio
290 Messaggi |
Inserito il - 18 aprile 2009 : 14:18:34
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| grazie ancora a tutti!Comunque sul tropano c'è chi tra chimici stessi sono in conflitto di idee..ho sentito un pò di opinioni di chimici farmaceutici ed anche di diversi miei prof e il tropano ha 2 centri chirali.C5 e C1 sono chirali, ma poiche' per il biciclo passa un piano di simmetria la molecola nel complesso è achirale! |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
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il tropano ha un centro chirale vero?
