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Derek82
Nuovo Arrivato
22 Messaggi |
 Inserito il - 27 marzo 2009 : 00:09:00
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ragazzi sto impazzendo....il professore di chimica farmaceutica 2 spiegando le benzodiazepine e la loro storia....ha detto...per eliminare l'effetto miorilassante delle benzodiazepine si sono fatte delle modifiche strutturali...eliminazione del fenile in posizione 5...aggiunta di un CH3 sull'ammide( nn so perche' ma la struttura all'improvviso e' cambiata...ha un C=O adesso in posione 2 ma al posto del fenile..BHO) e poi dice una cosa al quanto strana....mettiamo il fluoro sull'anello A che mi indebolisce i pai stacking...ma ma ma...se fino a 5 min fa ci ha fatto vedere 3000 strutture dove spiegava che il fluoro in quella posizione era una cosa buona.......meglio del Cl e del Br........HELPPPPPPPPPPPPP
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legolas
Utente
Prov.: Lecce
Città: Trepuzzi
723 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 08:39:37
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Pianoooooooooo!Derek starei come te nella tua stessa situazione. Mi puoi rispiegare tutto in modo molto meno incasinato? |
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Derek82
Nuovo Arrivato
22 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 08:58:33
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certo...scusami...si capisce che sono abbastanza confuso?eheheh
Allora il prof afferma che per passare da benzodiazepine a scopo ipnotico a benzodiazepine Ansiolitiche....si sono sintetizzati degli agonisti parziali che hanno un attività miorilassante meno marcata!
questi agonisti parziali presentano....rispetto alle benzodiazepine classiche delle modificazioni:
1)tolto il fenile in posione 5 e sostituito con un CO formando un legame ammidico
2)questo legame fa si che l'azoto sia neutro e quindi si e' aggiunto un metile sull'azoto per permettere la formazione di un legame ad H,e fino a qui tutto OK
3)questo punto è oscuro.......dice che si è aggiunto un fluoro sull'anello A (cioè quello benzo) per sfavorire la formazione del pai stackin con aminoacidi tipo la fenilalanina....ma la cosa che nn capisco è che nelle benzodiazepine classiche noi mettavamo un fluoro sull'anello A proprio per FAVORIRE questo pai stacking...perchè adesso il fluoro sfavorisce? BHOOOOOOOOO |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 09:16:11
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Non ho qui i miei appunti di chimica farmaceutica e sinceramente questi dettagli non li ricordo benissimo...
Ad ogni modo faccio 2 veloci precisazioni (scusa ma sono di fretta, questo pomeriggio vedo con più calma se trovo qualcosa di più preciso):
Citazione:
2)questo legame fa si che l'azoto sia neutro e quindi si e' aggiunto un metile sull'azoto per permettere la formazione di un legame ad H,e fino a qui tutto OK
E in che modo N-CH3 formerebbe ponti idrogeno scusa?
Citazione:
dice che si è aggiunto un fluoro sull'anello A (cioè quello benzo) per sfavorire la formazione del pai stackin con aminoacidi tipo la fenilalanina....ma la cosa che nn capisco è che nelle benzodiazepine classiche noi mettavamo un fluoro sull'anello A proprio per FAVORIRE questo pai stacking...perchè adesso il fluoro sfavorisce?
Il pi stacking* è un'interazione apolare, che può avvenire ad es. fra due anelli aromatici, come quello della Phe e quello della benzodiazepina. Aggiungendoci un residuo polare come il F decisamente lo inibisci.
*Immagino il tuo prof pronunciasse "pi stacking" [pron. inglese pai stacking] (nel senso di "stacking pi greco" detto alla maniera inglese!  |
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Derek82
Nuovo Arrivato
22 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 10:46:24
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non è il CH3 che fa legami ad H...e' l azoto...afferma che quell'azoto essendo ammidico e' neutro perche' l ossigeno si prende il doppietto elettronico nn condiviso....ma se aggiungiamo un CH3 rendiamo l azoto un pochino piu' polare, tanto da permettere la formazione di un legame ad H....!
Per quanto riguarda il fluoro...lui dice che il fluoro nella benzodiazepine classiche...essendo piu' elettronegativo....favorisce il pi stacking perche' attirando gli elettroni su di se....rende l anello benzo piu' "delta +" e quindi puo' avvenire l interazione tra le Phe (il pi stacking avviene tra un anello povero di elettroni e uno ricco di eletrtroni dice). |
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Derek82
Nuovo Arrivato
22 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 15:38:14
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| HELPPP |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 21:56:36
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Citazione:
non è il CH3 che fa legami ad H...e' l azoto...afferma che quell'azoto essendo ammidico e' neutro perche' l ossigeno si prende il doppietto elettronico nn condiviso....ma se aggiungiamo un CH3 rendiamo l azoto un pochino piu' polare, tanto da permettere la formazione di un legame ad H....!
Ok, così ha senso, non avevo capito bene prima.
Citazione:
Per quanto riguarda il fluoro...lui dice che il fluoro nella benzodiazepine classiche...essendo piu' elettronegativo....favorisce il pi stacking perche' attirando gli elettroni su di se....rende l anello benzo piu' "delta +" e quindi puo' avvenire l interazione tra le Phe (il pi stacking avviene tra un anello povero di elettroni e uno ricco di eletrtroni dice).
Hmmmm.... il pi stacking in realtà può avvenire tranquillamente anche tra due anelli idrofobici senza che siano delta+ e delta- (anche se ovviamente questo rinforza il legame). Non è che per le classiche parlava di mettere un alogeno sull'anello fenilico sul C5? Come ad es. il F nel flurazepam o il Cl nel Lorazepam?
Purtroppo non so proprio dirti di più, mi spiace |
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Derek82
Nuovo Arrivato
22 Messaggi |
Inserito il - 27 marzo 2009 : 22:56:48
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grazie comunque...non fa nulla...mi sa che la settimana prossima andrò direttamente dal prof :-) grazie ancora x la disponibilità!
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simcrist
Nuovo Arrivato
Prov.: Milano
Città: Milano
62 Messaggi |
Inserito il - 11 aprile 2009 : 10:07:52
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Non capisco bene la domanda.
Citazione:
Messaggio inserito da Derek82
ragazzi sto impazzendo....il professore di chimica farmaceutica 2 spiegando le benzodiazepine e la loro storia....ha detto...per eliminare l'effetto miorilassante delle benzodiazepine si sono fatte delle modifiche strutturali...eliminazione del fenile in posizione 5...aggiunta di un CH3 sull'ammide( nn so perche' ma la struttura all'improvviso e' cambiata...ha un C=O adesso in posione 2 ma al posto del fenile..BHO) e poi dice una cosa al quanto strana....mettiamo il fluoro sull'anello A che mi indebolisce i pai stacking...ma ma ma...se fino a 5 min fa ci ha fatto vedere 3000 strutture dove spiegava che il fluoro in quella posizione era una cosa buona.......meglio del Cl e del Br........HELPPPPPPPPPPPPP
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Dr.Simone Cristoni
ISB srl
laboratori analisi chimiche
Analisi sostanze stupefacenti |
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benzodiazepine
