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ely117
Nuovo Arrivato

6 Messaggi

Inserito il - 03 settembre 2009 : 16:42:08

Ciao a tutti, sono Elisa! Volevo porre la mia prima domanda.

Qual è il meccanismo di reazione nell'ossidazione del vinil borano con H2O2 e OH- che porta alla formazione dell'enolo con successiva tautomerizzazione in aldeide??

Neuroscience
Utente

659 Messaggi

Inserito il - 03 settembre 2009 : 18:35:59

Ho un vago ricordo di questa cosa, quindi prendi quello che ti scrivo con il dovuto sospetto.

Difficile scriverlo a lettere, tuttavia

RH-C=CRB (questo è all'incirca il vinil borano)
il primo passo è l'ambiente alcalino che attacca H2O2 formando spontaneamente H2O e -OOH. Quest'ultimo attacca il boro formando -BOOH con carica negativa sul boro.

successivamente si allontana OH da -BOOH portandosi via gli elettroni. L'ossigeno prende gli elettroni dal radicale alchilico a cui è legato il boro formando RH-C=CR-O-B.
A questo punto l'OH- attacca il carbonio formando RH-C=CROH ed allontanando BO3(3-)

poi naturalmente avviene la tautomeria.

Per semplificare non ho aggiunto niente al boro, altrimenti sarebbe improponibile scrivere una reazione così in un testo senza fare un disegno.

ely117
Nuovo Arrivato

6 Messaggi

Inserito il - 04 settembre 2009 : 14:19:27

Grazie mille...ottima spiegazione!!!