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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
 Inserito il - 06 ottobre 2009 : 17:26:51
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Mentre studiavo le reazioni degli alcheni per organica mi è sorto un dubbio, nell'idrossidazione di un alchene ad esempio con MnO4- a freddo si ottengono sicuramente dei cis-dioli con un reazione sin-stereoselettiva. Poichè il doppio legame giace su un piano, MnO4- potrà attaccare al di sopra o al di sotto del piano.
Pertanto come prodotto si avrà una miscela di enantiomeri cis? Oppure no? In alcuni casi può formarsi una forma meso?
E lo stesso discorso effettuato per un alchene ciclico mi dà un solo prodotto o enantiomeri cis?
Grazie in anticipo per la risposta!
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 ottobre 2009 : 08:37:40
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mi sembra che tu ti sia risposto da solo!
cmq, sì da alcheni E o Z si ottiene una coppia di enantiomeri
da alcheni cis una forma meso
da alcheni trans di nuovo una coppia di enantiomeri |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 07 ottobre 2009 : 11:05:00
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Citazione:
Messaggio inserito da lachimica
mi sembra che tu ti sia risposto da solo!
cmq, sì da alcheni E o Z si ottiene una coppia di enantiomeri
da alcheni cis una forma meso
da alcheni trans di nuovo una coppia di enantiomeri
Ma è sempre vero, cioè qualsiasi alchene cis avrò otterrò una meso e mai una miscela di enantiomeri? Potresti gentilmente farmi un esempio che non sono sicura di aver capito.
Per un alchene ciclico il discorso è identico, giusto? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 ottobre 2009 : 12:21:38
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come alchen cis puoi prendere il 2-butene => vedrai che ottieni il meso-2,3-butandiolo
mentre dal trans-2-butene ottieni (R,R)-2,33-butandiolo e (S,S)-2,3-butandiolo
ora prendiamo un alchene E, tipo
(E)-2-pentene => ottieni (R,S)-2,3-pentandiolo e (S,R)-2,3-pentandiolo
mentre da
(Z)-2-pentene ottieni (R,R)-2,3-pentandiolo e (S,S)-2,3-pentandiolo
per i cicloalcheni in cui entrambi i C del C=C sono sotituiti, tali sostituenti sono per forza in cis
per cui se tali sostituenti sono uguali come nel 1,2-dimetil-cicloesene
=> ottieni una forma meso
mentre se i due sostituenti sono diversi (cioò hai un alchene Z)
ottieni una coppia di enantiomeri
ad es. da 1-etil-2-metil-cicloesene ottieni
(R,S)-1-etil-2-metil-1,2-cicloesandiolo e (S,R)-1-etil-2-metil-1,2-cicloesandiolo, in cui i due OH sono cmq in cis tra loro
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Nelya Chepenko
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 07 ottobre 2009 : 20:58:32
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| Ciao! Io vengo da un ITIS per chimici...cmq mi sono iscritta quest'anno al 1 anno di CTF alla Sapienza....vedo che qui ci sono dei chimici, siete di chimica pura o CTF??? Che ne pensate della mia scelta della facoltà??? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 08 ottobre 2009 : 08:46:42
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ciao Nelya, questo potrebbe essere un buon off topic!
cmq io sono laureata in chimica pura
le scelte sono soggettive quindi non posso esprimere giudizi sulla tua 
cioa |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2009 : 11:35:08
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lachimica grazie mille per la tua risposta , finalmente ho le idee chiare, perchè si formi la forma meso i sostituenti devono essere uguali (col senno di poi direi ovviamente) altrimenti addio simmetria interna!
Mi rimangono solo due dubbi (ma se non vorrai rispondermi ti capisco benissimo ti sto appallando!!! :P )
Tu hai scritto:
Citazione:
(E)-2-pentene => ottieni (R,S)-2,3-pentandiolo e (S,R)-2,3-pentandiolo
mentre da
(Z)-2-pentene ottieni (R,R)-2,3-pentandiolo e (S,S)-2,3-pentandiolo
Non dovrebbe essere il contrario, i risultati degli esempi E,Z non dovrebbero essere opposti? (PS E sostituenti con priorità maggiore dal lato opposto, Z dallo stesso lato giusto?)
Per quanto riguarda gli alcheni ciclici, i trans e gli E non ci sono perchè nell'idrossilazione l'attacco è per forza sin giusto?
Grazie mille ancora!!! |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 09 ottobre 2009 : 12:48:40
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ho ricontrollatto e hai ragione te: devo aver fatto confuzione nella fretta
quindi
(Z)-2-pentene => ottieni (R,S)-2,3-pentandiolo e (S,R)-2,3-pentandiolo
mentre da
(E)-2-pentene ottieni (R,R)-2,3-pentandiolo e (S,S)-2,3-pentandiolo |
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Shadow86
Nuovo Arrivato
32 Messaggi |
Inserito il - 10 ottobre 2009 : 11:21:41
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Figurati e grazie. Per la seconda domanda? Questa:
Citazione:
Per quanto riguarda gli alcheni ciclici, i trans e gli E non ci sono perchè nell'idrossilazione l'attacco è per forza sin giusto?
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sin-idrossidazione alcheni, enantiomeri?
