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 O-alchilazione con benzensolfonato		  Nuova Discussione  Rispondi Aggiungi ai Preferiti Aggiungi ai Preferiti
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atropos
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Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 14 novembre 2009 : 11:22:12  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao a tutti!

Ho il 2-carbossimetil 5-nitro fenolo e sugli appunti per effettuare l' alchilazione del fenolo c'è il benzensolfonato di propile/K2CO3....perchè questa base?

Alessandrov
Nuovo Arrivato

Città: Roma


67 Messaggi
Inserito il - 20 novembre 2009 : 15:39:56  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Alessandrov Invia a Alessandrov un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
la base serve a trasformare il fenolo in fenossido che attacca più facilmente il solfonato, da questo si ha l'uscita del propossido che è una base ancora più forte del carbonato e lega subito un protone per formare propanolo.
molto probabilmente questa reazione si svolge in 2 steps. prima si converte tutto il fenolo in fenossido e poi si aggiunge il benzensolfonato.
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atropos
Nuovo Arrivato


Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 01 dicembre 2009 : 11:08:12  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando

Scusa ma io so che i solfonati agiscono come i solfati(Me2SO4) dando in questo caso CH3-CH2-CH2+


La base ok mi dà il fenato più reattivo.....ma perchè K2CO3 e non NaOH per esempio?
E poi se uso una base il gruppo estereo(carbossimetil) presente nella molecola non si idrolizza a -COO- ?
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Alessandrov
Nuovo Arrivato

Città: Roma


67 Messaggi
Inserito il - 01 dicembre 2009 : 12:45:23  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Alessandrov Invia a Alessandrov un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
infatti non si usa una base forte come l'NaOH poi considera che la reazione del fenolo con la base è una reazione acido base quindi pressochè istantanea invece l'idrolisi dell'estere è una reazione più complessa e che inoltre richiede riscaldamento.quindi la quantità di carbonato che si usa è stechiometrica rispetto al fenolo,in modo da trasformarlo tutto in fenossido e non avere eccessi di base che può catalizzare l'idrolisi dell'estere.poi alla soluzione di fenossido si aggiunge il solfonato e si ha la seconda reazione.
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atropos
Nuovo Arrivato


Città: Firenze


52 Messaggi
Inserito il - 01 dicembre 2009 : 16:29:58  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di atropos Invia a atropos un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ma quindi il 2-carbossimetil 5-nitro fenolo lo faccio reagire con K2CO3.....ma K2C03 è solubile in H20 e la molecola non penso....in che ambiente dovrei fare la reazione?

E poi l' alchilazione con Ar-SO3-C3H7 in che ambiente? In H2O si degrada vero?
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Alessandrov
Nuovo Arrivato

Città: Roma


67 Messaggi
Inserito il - 02 dicembre 2009 : 18:34:44  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Alessandrov Invia a Alessandrov un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da atropos

Ma quindi il 2-carbossimetil 5-nitro fenolo lo faccio reagire con K2CO3.....ma K2C03 è solubile in H20 e la molecola non penso....in che ambiente dovrei fare la reazione?

E poi l' alchilazione con Ar-SO3-C3H7 in che ambiente? In H2O si degrada vero?


non so dirti in che ambiente fare la reazione,tirerei ad indovinare,per avere certezze bisogna fare ricerche in letteratura specializzata.
quello che posso dire cmq è che il fenolo sicuramente si scioglie in una soluzione acquosa di carbonato di potassio(vedi l'analisi siatematica dei composti organici secondo Staudinger).
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