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 riduzioni di acidi carbossilici, esteri e ammidi
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nashita
Utente

klimt
Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 15 gennaio 2010 : 19:43:34  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
perche i gruppi carbonilici di acidi carbossilici,esteri e ammidi non possono essere ridotti per idrogenazione catalitica? Eccetto ovviamente condizioni estreme

doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi

Inserito il - 15 gennaio 2010 : 20:04:35  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
in quanto sono meno reattivi.. quindi più difficili da ridurre in queste condizioni, a differenza dei gruppi carbonilici di aldeidi e chetoni!!
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 15 gennaio 2010 : 20:34:33  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
non è ke non possano essere ridotti,è ke la riduzione del c--o è piu difficile della c--c,quindi è preferibile utilizzare un catalizzatore piu specifico
come quello di nickeal raney (aumentando le condizioni di temperatura e di pressione),mentre se vuoi fare un'idrogenazione controllata usa il DIBAL-H cosi hai solo un idrogeno reattivo
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 17 gennaio 2010 : 16:34:12  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie a entrambi! :)

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doddoreddu
Nuovo Arrivato

atomo

Città: Sassari


54 Messaggi

Inserito il - 17 gennaio 2010 : 20:12:42  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di doddoreddu Invia a doddoreddu un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
figurati.. ;) ciao ciao..
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 17 gennaio 2010 : 23:15:40  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
risalve a tutti :) . vorrei capire perchè la velocità di reazione di alogenazione di aldeidi e chetoni è indipendente dalla natura dell'alogeno.. e quindi perchè sotto catali acida il 2 -metil-1-fenilbutan-1-one viede iodurato alla stessa velocità con cui viene bromurato...ringrazio ancora una volta tutti!
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2010 : 00:37:51  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
perke lo stadio cineticamente determinante è lo stesso:ovvero la formazione dell' enolo!!!okkio ke con la catalisi acida alogeni una sola volta con quella basica avvengono alogenazioni multiple!
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:22:33  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ah si si,vero...lo stadio lento è quello che porta alla formazione dell enolo che avviene prima dell alogenazione. grazie ancora chim!
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 18 gennaio 2010 : 14:35:07  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
prego!!
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AmOeNuS
Nuovo Arrivato

DnA



19 Messaggi

Inserito il - 13 settembre 2011 : 00:34:09  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di AmOeNuS Invia a AmOeNuS un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ma se come detto la riduzione catalitica ha poca efficacia sugli acidi carbossilici, cosa accade in una reazione del genere:

acido p-nitrobenzoico + H2 + Pt ----------> ?

Tenendo conto che anche i doppi legami dell'anello benzenico difficilmente subiscono una riduzione catalitica, a meno che l'H non venga "sparato" ad altissime pressioni (ma in questa reazione non viene specificato).
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