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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
 Inserito il - 29 gennaio 2010 : 20:06:02
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ciao a tutti....
se consideriamo un addizione elettrofila aromatica dell'anilina, possiamo scrivere 4 strutture di risonanza per lo ione arenio che si vien a formare per attacco in posizione orto e para . Una di queste strutture è ritenuta più stabile delle altre : quella che presenta un doppio legame con l'azoto e quindi carica positiva sull'azoto.
Ma l'azoto che è comunque più elettronegativo del carbonio non dovrebbe essere più ostile ad ospitare questa carica positiva? Perchè questa struttura è quellà più stabile delle altre strutture limite che vedono la carica positiva su un atomo di C dell'anello benzenico?
Poi un'altra domanda, nella reazione di addizione elettrofila di un di un benzene legato a un trifluorometile, la struttura limite dello ione arenio che reca la carica sul carbonio legato al CF3 è meno stabile perchè una carica positiva si trova vicino a un gruppo elettron attrattore ?
ringrazio tutti 
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Schuldiner86
Utente Junior
Prov.: Viterbo
Città: Bologna
581 Messaggi |
Inserito il - 29 gennaio 2010 : 22:01:18
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Per la prima, l'N ha valenza 3 e 5 e quando entra in risonanza con l'anello benzenico lo fa condividendo il lone pair che ha a disposizione e forma 5 legami. In questa forma è comunque stabile, come succede nelle ammine quaternarie per capirci...
Per la seconda mi astengo...Chimica organica risale a tanto tempo fa... :P |
 
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Gabriele
Utente
Prov.: Pisa
Città: Pisa
615 Messaggi |
Inserito il - 30 gennaio 2010 : 00:29:37
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| Come hai intuito la presenza dei 3 fluori rende il carbonio cui sono legati già piuttosto dotato di carica positiva, cosa che mal si concilia con ulteriore carica positiva sul carbonio adiacente. |
"Chi rinuncia alla libertà per la sicurezza, non merita né la libertà né la sicurezza. E finirà col perdere entrambe." |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 30 gennaio 2010 : 13:54:21
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grazie per le risposte
per il secondo punto ok, mi è chiaro...
per il primo punto, noncontinuo a capire perchè la struttura con il doppi legame all'azto e carica positiva su N sia più stable di una che ha la carica positva sull'anello benzenico.
Cioè ho capito che è stabile come un'ammina quaternaria, ma perchè lo è di più rispetto a una struttra con carica positiva su un C |
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doddoreddu
Nuovo Arrivato
Città: Sassari
54 Messaggi |
Inserito il - 30 gennaio 2010 : 16:11:01
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| nel caso dell'anilina, è un sostituente che dona elettroni x risonanza, quindi gli intermedi carbocationici che si formano quando l'elettrofilo entra in posizione orto o para formano anche questa IV struttura limite di risonanza.. come hai detto tu appunto, con la carica positiva sull'azoto! Però in questo caso l'azoto è particolarmente stabile, e quindi contribuisce molto all'ibrido di risonanza, proprio xke tutti i suoi atomi (eccetto gli idrogeni) possiedono 8 elettroni nel guscio di valenza (ottetto completo) e quindi risultano stabili!! A differenza delle altre 3 strutture che sono in questa condizione di stabilità.. ;) |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 30 gennaio 2010 : 16:39:18
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ah ok , adesso ho capito....grazieeee!
qundi la maggiore stabilià è dovuta proprio al fatto che l' N in questa struttura di risonanza ha 8 elettroni a differenza delle altre strutture di risonanza che vedono la caricapositiva sul carbonio, in quanto C non ha l ottetto completo.
ok..perfetto Grazie ragazzi!!! |
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doddoreddu
Nuovo Arrivato
Città: Sassari
54 Messaggi |
Inserito il - 30 gennaio 2010 : 17:07:33
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esatto.. proprio cosi.. :) infatti prima ho dimenticato di scrivere NON.. le altre 3 strutture NON sono in questa condizione di stabilità.. proprio xke non hanno l'ottetto completo!! ciao ciao..  |
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