buongiorno, nn ho capito che ragionamento si fa per questo genere di esercizi:
Suggerire un semplice “test chimico” che, fornendo risultati rapidamente osservabili (come ad es. una reazione di precipitazione, lo sviluppo di un gas, solubilità in acidi/basi), consenta di distinguere tra i seguenti composti presenti in quattro provette distinte: a) p-toluidina (p-metilanilina); benzilammina; p-cresolo; anisolo
ciao nashita.. bè io per prima cosa controllerei un libro di analisi chimica qualitativa organica.. anche xkè sono domande specifiche.. e senza l'aiuto del libro è un po difficile!! Scusa se mi permetto.. ma che materia stai studiando??
allora partiamo dal fatto che sciogliamo la miscela in solvente organico(in cui i composti siano solubili):1)la soluzione viene estratta con HCl diluito cosi la p-metilanilina ( base debole) viene convertita nella sua forma protonata e passa nella fase acquosa...poi se la tratti con una base per esempio la soda la separi dall' acqua perche è insolubile.Ritornando alla soluzione organica il p-cresolo ( acido debole)se lo tratti con una base viene trasformato nel suo ione fenossido e si scioglie in acqua..estrai questa soluzione con HCl (diluito) ti ridà l' alcol insolubile in acqua e puo essere isolato.
la benzilammina ammina è anche solubile in un solvente organico quindi trattando la miscela con un acido trasformi l' ammina nel suo sale che va in fase acquosa se la tratti dopo con una base forte ti ridà l' ammina.Anche l' anisolo è solubile in solvente organico suppioniamo che abbiamo usato un etere basso bollente...facciamo evaporare il solvente e ci ritroviamo l' anisolo!Non ti perdere in questi esercizi funzionano semplicemente con il pka,solubilità.Per le precipitazioni ricordati i saggi di aldeidi e chetoni che danno immine cristalline(idrazoni...anche i carboidrati),altro saggio importante è quello di Feelingh e Benedicth (non ricordo come si scrivono esattamente scusa!)...impara anche a separare una miscela di acido carbossilico,ammina e alcol è un altro classico!Direi che sono questi quelli importanti che possono servirti al momento
doddoreddu...è un esame di organica di farmacia, per cui non ho testi di chimica organica qualitativa e credo come ha detto chim che questi esercizi si risolvino con le pka..
chim, ma quando aggiungo HCl all'inizio, non si protona anche la benzilammina...? del resto è più basica la benzilammina quindi dovrebbe adirittura solublizzarsi meglio della p metil-anilina
organica qualitativa e pratica la farai ad analisi dei farmaci 2.Cmq nashita ovviamente tutto è in funzione dei rispettivi pka,comunque in generale non ti dice che deve essere quantitativa al 100% ma ti sta dicendo solo di ragionare considera che( anche se praticamente quest' anno non l' ho seguito) hai sempre due fasi un' organica e una acquosa quindi non so se dopo che la si è separata la frazione restante la puoi rimettere nella fase organica e continuare a separare(non penso)...non so se mi hai capito!!! Ovviamente a seconda dei casi metti un acido piu forte o diluito,o una base forte o diluita per rendere quantitativa la trasformazione quindi su ciò che dici tu dovresti considerare il pka dei composti che hai...ma sinceramente non te lo specifica,infatti ti ho specificato acido forte o diluito!
ok.. io pensavo volessi saperlo più nello specifico.. xke come dice chim si puoi utilizzare le varie estrazioni con solventi organici.. con formazioni dei rispettivi sali (solubili e non) per poi ritrattarli e farli precipitare.. però non sapendo che esame fosse pensavo volevi conoscere proprio quei saggi particolari.. anche per poterli differenziare tra loro!!
si doddoreddu,non era in modo specifico...avrei dovuto specificare, però in realtà non ero neanche a conoscenza di metodi più specifici non avendo ancora frequentato le analisi...:P Si, chim ormai mi conosce , è diventato il mio tutor ...scherzo chim , ti ringrazio ancora di tutto!
Quindi tu chim fai ctf?
Cmq ritornando al topic, ho capito quello che dici chim, so che c'è una fare eterea e una acquosa, e quando per esempio si aggiunge HCl, l'ammina passa nella fase acquosa.. Quindi tu chim dici che per estrarre la toluidina possiamo usare per esempio HCl diluito, mentre poi per la benzilammina HCl meno diluito.
eh si la benzilammina dovrebbe essere meno basica della toluidina (meglio se controlli le taballe) e quindi servirebbe un acido un pò piu forte (o meglio piu concentrato)..comunque si ctf
eh si la benzilammina dovrebbe essere meno basica della toluidina (meglio se controlli le taballe) e quindi servirebbe un acido un pò piu forte (o meglio piu concentrato)..comunque si ctf
io pensavo che la benzilammina fosse più basica della toluidina perchè alifatica ...mentre la toluidina è aromatica..
quindi pensavo di usare un acido più debole per estrarre la benzilammina e un acido più forte per estrarre la toluidin...oppure come dici tu, un acido più diluito e uno meno diluito
si serve una base debole inizialmente(perchè ci sono gli acidi carbossilici),acidifichi la fase organica e trasformi le ammine nei sali corrispondenti che vanno in fase acquosa..successivamente estrai le ammine dalla fase acquosa con una base forte:cosi nella fase organica ti rimangono sostanze neutre o poco acide,questo è proprio un classico!rivediti anche i saggi delle immine cristalline e gli idrazoni con i carboidrati..in quei casi hai dei precipitati.
test di tollens: fai reagire l' aldeide con il diammino argento e si forma uno specchio di argento(precipita) e l' aldeide si trasforma in acido carbossilico
test di feheling: in soluzione hai rame rameico complessato con ioni tartrato o citrato(Benedict) si forma un precipitato marrone (ossido di rame) vuol dire che avevi un aldeide che si è trasformata in acido carbossilico
per le funzioni alcoliche penserei a saggi di ossidazione con agenti di cromo,per quanto riguarda le ammine possono formare precipitati con il cloruro di benzesolfonile (ma su questo saggio non so se va bene)..a questo punto aspetterei un commento di doddoreddu!
per le funzioni alcoliche penserei a saggi di ossidazione con agenti di cromo,per quanto riguarda le ammine possono formare precipitati con il cloruro di benzesolfonile (ma su questo saggio non so se va bene)..a questo punto aspetterei un commento di doddoreddu!
si però credo che bisogna usare dei test unici, nel senso che se applicchiamo quel acido o quella base, si solubilizza solo quel determinato composto...
per esempio se usiamo NaOH si solublizza solo il para cresolo...
se invece usiamo acido forte..si solubilizzano sia la toluidina che la benzilammina...e quindi non è un ottimo medoto per riconoscerli. Mentre nella miscela, bastava poi togliere la benzilammina ...così poi quando andavi ad aggiungere HCl solubilizzavi solo la toluidina
cmq grazie per gli altri saggi che mi hai riportato :)
come ha intuito doddoreddu non mi sembra tanto un esercizio da corso di organica!tu puoi fare una qualsiasi reazione (l' importante che funzioni)..ma se non sai il cambio di colore,o i colori dei precipitati o lo sviluppo di gas non puoi dirlo qualitativamente!in chimica qualitativa si gioca soprattutto sui colori :esempio nella chimica inorganica una miriade di sali si riconosco con dei saggi in cui molto spesso osservi un cambio di colore o la formazione di un determinato precipitato dopo che lo hai fatto reagire con un opportuno reagente (l' organica in questo senso non è molto diversa)..oltre all' acido-base puoi fare saggi di riduzione o ossidazione ma se non si sa il colore come fai a dirlo che hai quei substrati?quindi bo ti direi consulta il Vogel ( chimica organica pratica) o una farmacopea
come ha intuito doddoreddu non mi sembra tanto un esercizio da corso di organica!tu puoi fare una qualsiasi reazione (l' importante che funzioni)..ma se non sai il cambio di colore,o i colori dei precipitati o lo sviluppo di gas non puoi dirlo qualitativamente!in chimica qualitativa si gioca soprattutto sui colori :esempio nella chimica inorganica una miriade di sali si riconosco con dei saggi in cui molto spesso osservi un cambio di colore o la formazione di un determinato precipitato dopo che lo hai fatto reagire con un opportuno reagente (l' organica in questo senso non è molto diversa)..oltre all' acido-base puoi fare saggi di riduzione o ossidazione ma se non si sa il colore come fai a dirlo che hai quei substrati?quindi bo ti direi consulta il Vogel ( chimica organica pratica) o una farmacopea
ci siamo dimenticati di HONO...
possiamo mettere acido nitroso e vedere che il sale di diazonio formato dalla benzilammina è instabile e precipita liberando gas...mentre quello della toluidina no..è stabile a 5 °
esatto avresti un sale stabile che lo fai reagire con qualcosa per vedere un colore (non so cosa però)
essì...poi siccome la traccia precisa che per distinguerli va bene anche osservare lo sviluppo di un gas,direi che il fatto che un sale di diazonio libera gas e l'altro no, basta e avanza per sto esercizio
ciao ragazzi.. scusate il ritardo.. ho letto tutti i mess solo ora!! Si infatti.. è troppo specifico x essere un esercizio di organica! Cmq l'utilizzo di acido nitroso ti serve per individuare che tipo di ammina hai (primaria, secondaria o terziaria) ma anche se questa è alifatica o aromatica! Nel caso della p-toluidina quando aggiungi acido nitroso la soluzione resta limpida, xke il sale di diazonio che si forma è molto stabile tra 0 e 5°C (temperatura alla quale devi svolgere la reazione, perciò non si libera N2). La stabilità è attribuibile alla delocalizzazione della carica positiva dul nucleo aromatico. Infatti evidenzi la formazione di questi sali conducendo una reazione di copulazione con beta-naftolo, cui segue la formazione di un derivato colorato! Però ti ripeto nashita, questi sono saggi specifici, che ti permettono di risalire a quale composto hai davanti, dopo aver eseguito una serie di analisi preliminari (saggio di combustione, solubilità, ossidabilità, aromaticità e il saggio di Lassaigne) che ti permettono cosi di classificare che composto stai analizzando!
anzi lo fai reagire con H3PO2 ottieni una funzione fenolica e puoi separarlo in base al pka!è un esempio..
eh però se volessimo separarli in base al pka, facevamo prima a misurare tutti i pka delle provette...:P credo che la traccia faccia riferimento proprio a risultati osservabili direttamente, piuttost che a risultati visibili tramite valutazione del pH
test chimici
Inserito il - 08 febbraio 2010 : 11:31:54
