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ilcekoo
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28 Messaggi |
 Inserito il - 10 febbraio 2010 : 10:24:37
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Ciao a tutti.
Spero che mi possiate aiutare perchè sto uscendo pazzo.
Partendo dal presupposto che non ho ancora sostenuto l'esame di chimica organica ( ), mi sto preparando ad un esame di chimica tossicologica. A questo proposito, riguardo il metabolismo dei farmaci, nelle reazioni di fase 1 e 2 è pieno di fondamenti di chimica organica.
Quindi spero di essere fortunato a trovare qualcuno che ne sappia sia di farmaceutica che organica allo stesso tempo.
Ora la domanda: l'acido glucuronico, è un acido 
Ora, negli appunti mi risulta che se il glucuronico si coniuga con un fenolo (o più in generale con un alcool) si ha un prodotto di tipo etereo.
Ma secondo il libro di organica acido carbossilico più alcol da un estere.
Ora, la spiegazione a tutto questo è: acido gluc+alcool da etere perchè in realtà la parte reattiva del gluc non è il COOH ma uno degli ossidrili (e quindi è come se reagisse un alcool)?
Aiutatemi vi prego   
Grazie in anticipo
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 13:19:28
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http://it.wikipedia.org/wiki/Acido_glucuronico leggi qui sul fatto se acido e meno.Di chimica farmaceutica ancora non ne ho fatte da me esiste la propedeuticità!!mi sembra davvero strano che vi facciano sostenere un esame di farmaceutica senza aver fatto organica se vuoi un consiglio fai ugualmente prima organica  ,comunque forse la reattività puo essere dovuto al' OH anomerico..tieni presente che da un carboidrato si ha un acido aldonico o aldarico ecco spiegato il nome di acido glucuronico.. |
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doddoreddu
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Città: Sassari
54 Messaggi |
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 16:02:17
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ciao ilcekoo.. allora per prima cosa devi sapere che la coniugazione con acido glucuronico è una delle piu importanti vie di metabolizzazione della fase II. Allora, quello che reagisce non è l'acido glucorinico come tale, bensì quello che proviene dal glucosio-1alfa-fosfato. Da questo substrato ne deriva una forma attivata che x fosforilazione da UDPG viene a sua volta ox da una deidrogenasi NADH dipendente a alfa-D-UDPGA. Infine la reazione di quest'ultimo con il substrato R-X-H (nel tuo caso un fenolo) in presenza di UDP-glucoroniltransferasi dà luogo a un bet-glucoronide con inversione di configurazione.
Un po piu difficilotto vero??? Che poi in questo tipo di reazioni non è tanto la chim farmaceutica che devi conoscere, ma piu che altro la biochimica, xke cmq sono tutte reazioni che avvengono all'interno del nostro corpo. buona fortuna.. |
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ilcekoo
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 19:14:36
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Citazione:
Messaggio inserito da doddoreddu
ciao ilcekoo.. allora per prima cosa devi sapere che la coniugazione con acido glucuronico è una delle piu importanti vie di metabolizzazione della fase II. Allora, quello che reagisce non è l'acido glucorinico come tale, bensì quello che proviene dal glucosio-1alfa-fosfato. Da questo substrato ne deriva una forma attivata che x fosforilazione da UDPG viene a sua volta ox da una deidrogenasi NADH dipendente a alfa-D-UDPGA. Infine la reazione di quest'ultimo con il substrato R-X-H (nel tuo caso un fenolo) in presenza di UDP-glucoroniltransferasi dà luogo a un bet-glucoronide con inversione di configurazione.
Un po piu difficilotto vero??? Che poi in questo tipo di reazioni non è tanto la chim farmaceutica che devi conoscere, ma piu che altro la biochimica, xke cmq sono tutte reazioni che avvengono all'interno del nostro corpo. buona fortuna..
ahahahh diciamo che non siamo scesi così a fondo, ma giusto abbiamo dato una spolverata veloce a tutte le reazione di fase II.
Siccome mi pare di capire che tu sia piuttosto padrone dell'argomento, ti chiedo di rendermelo più semplice:
di fatto il sito reattivo del glucuronico attivato è un ossidrile (ossia quello dove s'è attaccato l'UDP), giusto?
Quindi, di conseguenza avviene che anche se siamo di fronte ad un acido carbossilico ciò che reagisce è praticamente un ossidrile.
Per questo quindi, semplificando ancora, la coniugazione tra il gluc ed un alcool generico da un etere e non un estere.
E' corretto o è un ragionamento totalmente errato (sorvolando, le precedentemente chiarite semplificazioni del caso)? |
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doddoreddu
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Città: Sassari
54 Messaggi |
Inserito il - 10 febbraio 2010 : 19:34:44
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| nella forma in cui è presente all'inizio di questa reazione tu non hai la forma carbossilica, come ti ho detto prima la forma attivata che proviene dal glucosio 1-fostato ha la funzione alcolica del C6 fosforilata.. -OPO3-- ed è su questa funzione che avvengono le reazioni che ti ho elencato poco fa.. poi infine il carbonio che legava la funzione fosforica si lega al tuo fenolo ottenendo questo legame R-C-O-Ar.. la funzione carbossilica si ripristina nella fase in cui il substrato viene ossidato dalla deidrogenasi NADH dipendente dando origine all'alfa-D-UDPGA. Infatti x questo motivo si forma il beta-glucoronide.. in quanto il tuo fenolo è in beta al gruppo carbossilico!! ok??? |
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doddoreddu
Nuovo Arrivato
Città: Sassari
54 Messaggi |
Inserito il - 12 febbraio 2010 : 18:35:52
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| ciao ilcekoo.. scusami ma riguardo al nome si forma un beta-glucoronide non xke il tuo fenolo è in beta.. ma beta si riferisce all'orientazione del legame del tuo subtrato, nel tuo caso al di sotto del piano quindi beta!! Mi sto riferendo alla struttura a barca.. perxhè è cosi che dovresti immaginarlo.. se poi non ti è chiaro ti suggerisco di riguardarti la nomenclatura dei carboidrati in soluzione acquosa, in particolar modo le forma piranosiche!! E' tutto.. |
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Acido glucuronico
