ma non lo usi per favorire una Sn2! i meccanismi e gli equilibri in un recipiente di reazione sono sempre più di uno,tu devi dirigere il sistema verso ciò che vuoi tu,altrimenti hai rese meno consistenti!quindi usi un DMSO;DMF;HMPA,acetone ,acetonitrile
domanda più seria perchè l' attacco avviene da retro (questa è più difficile,sul testo non penso ci sia)??il substrato di partenza è chirale?ti sembra necessario specificare l' inversione di Walden?è invece più importante dire che avviene in unico stadio,scrivi lo stato di transizione della tua reazione e fai vedere come la carica - è condivisa tra il carbonio,nucleofilo entrante e gruppo uscente...cosa si nota?( che questi stanno sullo stesso piano)
quindi abbiamo finito: è una SN2 visto che abbiamo un alogenuro primario (e quindi un carbocatione primario non potrebbe formarsi in quanto troppo instabile,da qui escludiamo una possibile SN1), E1 ed E2 sono anche escluse in quanto non si formano doppi legami. abbiamo un buon nucleofilo, OH-, e un solvente protico come DMSO. capisco che questa reazione è molto semplice per te, ma sono ancora all'inizio e mi è servita per vedere un pò come si deve ragionare.. però sto iniziando ad avere le idee più chiare..ancora ho molta strada da fare.. grazie ancora per l'aiuto
il substrato di partenza non è chirale in quanto abbiamo un carbonio legato a 2H, BR E ch3ch2. l'attacco avviene dal retro perchè il Br ancora non è "uscito" quindi diciamo che occupa ancora "quello spazio"non sono i termini più adatti..ma ci capiamo.. e quindi non permette l'attacco del nucleofilo...che può attaccare solo dal lato opposto
l' attacco avviene da retro per una questione quantistica di orbitali! perchè il nucleofilo interagisce con l' orbitale vuoto di antilegame del C-gruppo uscente (questo raramente lo specificano gli autori)...se tu sai costruire quell' orbitale molecolare vedi che è vuoto,e soprattutto il "lobo " positivo è rivolto verso l' "esterno". un altra specificazione la molecola non è chirale perchè non ha un centro stereogeno ok(utilizza i termini corretti),sfatiamo il mito la giusta definizione di chiralità è: una molecola è chirale se non ha elementi di simmetria non perchè ha 4 sostituenti diversi!!
OH- so comporta come una base forte, per cui tenderà a strappare il protone in beta al Br cioè a dare il prodotto della beta-eliminazione (E2), l'alchene, se usi un solvente che esaltà le sue caratteristiche basiche tipo un solvente alcolico (metanolo, etanolo,..preferibilmente a caldo)
OH- si comporta come un potente nucleofilo, per cui tenderà ad attaccare il C +delta legato al Br cioè a dare il prodotto della SN2, l'alcol, se usi un solvente che NON esalta le sue caratteristiche basiche (DMSO è perfetto)
si certo ma quello che volevo dire che può succedere uno spostamento di alchile o "idruro" concertato e si ha un piccola concentrazione di prodotto non 1° ma 2° (anche se questo è più difficile e richiede tempi e temperature maggiori) oltre alle condizioni di E ma non è questo il caso,con quei reagenti avviene una Sn2!per il resto la basicità è una questione termodinamica,mentre il nucleofilo è una questione cinetica
quale brown stai usando ? l'"introduzione alla chimica organica" o " chimica organica? " a me quel libro (la versione completa)non è piaciuto proprio..
a noi il prof aveva consigliato come libro il bruice(per la serie, si è sempre usato quello, continuiamo con quello -_-'' )...che pur essendo più di 1200 pagine..non è molto buono,a mio parere è troppo pacchioso,fa tremila giri di parole senza nessun concetto diretto e non ci sono poi tuttee le reazioni. Invece il solomons è più diretto e completo, poi l'ha tradotto anche il mio prof, per cui sono andata sul sicuro :P
Come ha detto chim, se puoi seguire il corso seguilo...io non l'ho seguito tutto..l'ho seguito in parte l'anno scorso, ero incasinata con altre materie e quindi è come se non l avessi seguito proprio. Dagli appunti ho fatto solo gli eterociclici che non stavano trattati bene su nessun testo... Cmq in linea generale con un buon testo ,se lo studi tutto senza saltare niente..riesci a costruire il filo logico..Questa è stata la mia esperienza, ovviamente tu devi valutare anche in base al tuo programma.
dal brown , versione integrale, ho fatto solo i lipidi :D
ho il brown "chimica organica" sinceramente non posso fare confronti con altri libri però le reazioni non mi sembra che le spieghi bene e il corso non lo posso seguire perchè è già stato fatto e io avevo altro da studiare...mi sono decisa solo adesso a fare l'organica, quindi sono costretta a studiare tutto, non sapendo cosa metterà nel compito..poi questo libro non ti aiuta a ragionare sulle reazioni che penso sia la cosa più importante...magari vedo di prendere il solomons, cmq non so tu ma sto perdendo tantissimo tempo sulla prima parte, ancora non sono riuscita a superare la parte delle sostituzioni , eliminazioni etc..
ciao francesca, ti capisco quando dici che dal brown non si capisce molto...:P Io avevo comprato il bruice inizialmente, con questo mi sono trovata bene fino alla parte iniziale (quella fino alle sostituzioni ed eliminazioni) ..Poi dopo quando iniziano tutte le reazioni dei gruppi funzionali, ho visto che era troppo pasticciato e spettava a me cercare di estrapolare i concetti da una serie di nozioni che venivano riportate. Infatti poi da qui ho deciso di prendere il solomons e mi sono trovata bene! sul solomons spiega proprio i meccanismi e i concetti sono ben espressi. Cmq consultalo se puoi in biblioteca , così valuti un pò tu...
Ti posso dire per quel che riguarda il mio studio che anche io all'inizio procedevo lentamente per cui non preoccuparti:P Per le eliminazioni e sostituzioni che problemi stai avendo?
ciao nashita diciamo che adesso ho risolto i problemi sulle sostituzioni/eliminazioni..penso di averle capite finalmente..il mio problema era quello di pretendere di saperle fare dopo una sola lettura e invece ho capito che bisogna leggere più volte la teoria e soprattutto fare molti esercizi..oggi infatti per concludere rileggerò i capitoli del bruice su sost e elim (che mi sembrano essere fatti bene, di sicuro meglio del brown) e poi da domani inizio ad andare avanti, ho perso troppo tempo su questa prima parte, ma voglio essere sicura di non tralasciare niente..da quello che dici tu forse mi conviene veramente andare in biblioteca a prendere il solomons così magari inizio a fare gli alcoli da lì..visto che mi dici che con il bruice ti sei trovata "male"..anche se a me è piaciuto molto (però è vero che non sono andata oltre le sostituzioni)..se solo ci fosse un libro completo..senti come solomons ci sono edizioni diverse?e poi devo prendere anche l'eserciziario o va bene quello del brown?
ciao nashita diciamo che adesso ho risolto i problemi sulle sostituzioni/eliminazioni..penso di averle capite finalmente..il mio problema era quello di pretendere di saperle fare dopo una sola lettura e invece ho capito che bisogna leggere più volte la teoria e soprattutto fare molti esercizi..oggi infatti per concludere rileggerò i capitoli del bruice su sost e elim (che mi sembrano essere fatti bene, di sicuro meglio del brown) e poi da domani inizio ad andare avanti, ho perso troppo tempo su questa prima parte, ma voglio essere sicura di non tralasciare niente..da quello che dici tu forse mi conviene veramente andare in biblioteca a prendere il solomons così magari inizio a fare gli alcoli da lì..visto che mi dici che con il bruice ti sei trovata "male"..anche se a me è piaciuto molto (però è vero che non sono andata oltre le sostituzioni)..se solo ci fosse un libro completo..senti come solomons ci sono edizioni diverse?e poi devo prendere anche l'eserciziario o va bene quello del brown?
sul bruice ho fatto fino alle sostituzioni ed eliminazioni, e anche il capitolo 12 sugli alcoli , eteri ed epossidi...che poi ho rivisto sul solomons.
In realtà io cmq i libri li leggevo entrambi... nel senso che leggevo prima dal bruice e poi dal solomons...Per quello ti ho scritto che ho studiato da 3 libri..:P
Per quanto riguarda il capitolo degli alcoli, sul solomons riporta sempre la stereochimica, invece sul bruice no...poi alcune cose le devi andare a cercare negli altri capitoli, come l'epossidazione... A me il solomons è piaciuto perchè più schematico e diretto, ma non voglio screditare il bruice, che tra l'altro nella mia facoltà è sempre quello più usato...So che a molti piace appunto il bruice.
Tra l'altro il solomons l'ho scoperto da questo forum, in questa discussione :
mi sono dimenticato...in commercio c'è l' eserciziario del solomon e quello del brown,prova in biblioteca...inoltre c'è anche qualche eserciziario di autori italiani come guida...ma mi hanno detto che non sono niente di speciale questi almeno inizialmente ti guidano bene
ero passata proprio per consigliariti il solomon. esiste proprio l'eserciziario,è un libro che ti spiega gli esercizi e te ne da molti da svolgere....è ottimo!
Aiuto in biochimica?guarda qui Info sul lavoro di biologo?guarda qui
io per ora sto leggendo dal brown e dal bruice anche se è grazie al bruice che ho capito molte cose...e poi è stata utile anche la discussione nel forum con chim che mi ha spiegato un pò come ragionare sulle reazioni..cmq se non ti crea troppo disturbo mi farebbe piacere vedere qualche scansione, sempre se me la puoi mandare.. anche perchè ho visto in biblioteca nel mio paese e il solomons dovrebbero mandarlo a prendere...insomma mi conviene andare direttamente all'uni e non so quando potrò farlo...
studiare chimica organica
Inserito il - 12 marzo 2010 : 12:55:19
(anche se questo è più difficile e richiede tempi e temperature maggiori) oltre alle condizioni di E ma non è questo il caso,con quei reagenti avviene una Sn2!per il resto la basicità è una questione termodinamica,mentre il nucleofilo è una questione cinetica 
