...odio la stereochimica!... Qualcuno sa spiegarmi una volta per tutte cosa sono le facce Re e Si?...non ci salto fuori,.....se qualcuno sa darmi indicazioni gliene sarei molto grato Grazie
ma..io ho trovato articoli che palrano di pro r e pro s per una determinata cosa, e di facce Re e Si per parlare di altre situazioni, quindi credo siano due cose differenti. Ho scritto qui proprio nella speranza che qualcuno possa farmi chiarezza. Purtroppo online io trovo poco su questi argomenti
nel senso pro-R è condizione necessaria per affermare che il carbonio diventi R,faccia re invece non implica nulla sul C nel senso non puoi dire che diventi R dopo una reazione..tuttavia sul piano trigonale assegnando la priorità secondo le regole di Ingold...etc, se ruota in senso orario è "re" altrimenti è "faccia" si!! non sò se sono stato chiaro,ma in biblioteca dovresti trovare monografie dedicate solo alla stereochimica,per es. su testi di sintesi asimmetrica se vuoi approfondire
l' altro enantiomero è troppo specifico...ottieni semplicemente una molecola che ha una chiralità diversa e che quindi "non è la stessa geometricamente",ti cambia la chiralità di un carbonio hai elementi di asimmetria e quindi è chirale visto che è stata catalizzata da un enzima la reazione...non poi dare la definizione ottieni un enantiomero!
noi parlavamo di pro-s e pro-r in chimica organica per i gruppi, infatti parlavamo di gruppo pro-R e gruppo pro-s e la configurazione era assegnata con le regole CIP
mentre per parlavamo di facce re e si, quando partendo da una molecola achirale trigonale ,andando ad addizionare un gruppo diverso da quelli in chi era legato il carbonio carbonilico, ottenevamo un centro chirale ..e la faccia re e la faccia si veniva poi sempre determinata dalle regole CIP.
Cioè la differenza che noi facevamo era relativa alla molecola di partenza, cioè se si partiva già da un composto tetraedrico ( e si parla di pro-s e pro-r ) o se si partiva da una molecola trigonale planare (faccia re e faccia si)
adesso sicuramente l'attacco del nucleofilo sulla faccia Re forma un enantiomero e l'attacco del nucleofilo sulla faccia Si forma l'altro enantiomero. e quale dei due enantiomeri si forma ( se quello S o quello R ), non è correlato (come ha già detto chim) al fatto se l'attacco avviene in RE o Si, cioè noi possiamo avere un enantiomero S o un enantiomero R se l'attacco del nucleofilo avviene in Re.
Per determinare quale dei due enantiomeri si forma, devi vedere il tipo di nucleofilo che hai ...ovvero la sua priorità rispetto alle priorità dei gruppi che sono già attaccati al carbonio carbonilico. Per esempio se hai un butanone e attacchi sulla faccia Re lo ione H- , vedrai che ottieni un enantiomero S , mentre se attacchi un CH3MgBr ottieni un enantiomero R.
[@chim...perchè invece per pro-s e pro-r escludi le reazioni con inversione di configurazione? ]
Adesso in teoria l'attacco di un nucleofilo può avvenire su entrambe le facce con la stessa probabilità. invece quando hai una reazione catalizzata da enzimi,si forma solo un enantiomero ,perchè per esempio l'enzima va a bloccare una faccia del composto carbonico e così impedisce l'attacco del nucleofilo in quella faccia...oppure l'enzima può anche favorire l'attacco del nucleofilo verso una determinata faccia Re o Si, perchè aiuta il nucleofilo a "posizionarsi" da un lato della molecola.
------------------------------------------------------ poi scusate...mica è l'enzima che attacca la faccia.. è sempr il nucleofilo l'enzima catalizza l'attacco di un nucleofilo su unadeterminata faccia .....
certo nel file che ho linkato è specificata la geometria planare!! non ho capito bene la domanda con inversione... ma se faccio un esempio come l' etanolo ho 2 H uno pro-R e uno pro-S se metto l' alcool deidrogenasi del lievito che me lo converte ad acetaldeide ottengo la rimozione del solo H pro R ah ma la escludo perchè stiamo partendo da una condizione di prochiralità,cioè diventa chirale con un unico passaggio chimico
cmq la mia domanda era riferita a quello che accade dopo la reazione a singolo passaggio chimico...cioè se andiamo a fare una reazione dopo aver avuto la molecola chirale..
Cioè siccome tu hai detto :
Citazione:pro-R è condizione necessaria per affermare che il carbonio diventi R,faccia re invece non implica nulla sul C nel senso non puoi dire che diventi R dopo una reazione
perchè affermi che se vado a fare una nuova reazione , pro-R dia necessariamente un prodotto con un carbonio di configurazione R ?
ho visto il link ...ma non volevo mettere in discussione il fatto che la prochiralità consente a una molecola achirale di diventare chirale in un singolo passaggio
perchè può addizionare su re e da un prodotto S e viceversa può addizionare su "faccia si " e da un R,mentre per esempio un H pro-R dopo la reazione diventa R il C recante l'H diventa R non so ti ritrovi,o sbaglio io (mi sembra come una lezione di HOMO LUMO,movimento conrotatorio disrotatorio poi gli elettroni si eccitano e divenata HOMO* ehheheh)
Altre informazioni molto utili, grazie davvero. Riguardo all'attacco nucleofilo, in realtà è proprio svolto dall'enzima, ad esempio nel caso delle serin-proteasi, l'ossidrile della serina viene trasformato in un nucleofilo togliendogli l'H, e quindi di conseguenza è lui che funge da nucleofilo.
Altre informazioni molto utili, grazie davvero. Riguardo all'attacco nucleofilo, in realtà è proprio svolto dall'enzima, ad esempio nel caso delle serin-proteasi, l'ossidrile della serina viene trasformato in un nucleofilo togliendogli l'H, e quindi di conseguenza è lui che funge da nucleofilo.
non vorrei dire sciocchezze ma credo che le serin proteasi agiscono quando c'è la serina...cioè non credo che siano loro stesse il nucleofilo, altrimenti che catalizzatori sarebbero?
enantiofacce...
Inserito il - 16 marzo 2010 : 13:54:14
?
penso proprio di no..facce re e si ...sono descrittori di prochiralità 
