| Autore |
Discussione |
|
|
young_chemist12
Nuovo Arrivato
19 Messaggi |
 Inserito il - 26 gennaio 2011 : 19:14:55
|
ragazzi stò studiando la condensazione di Dieckmann..sul mio libro dice ke il meccanismo è identico a quello della condensazione di claisen...ma dopo i primi tre stadi ...nn sò cm formare il ciclo...help??
(esempio)
1)formazione di un anione al carbonio alfa di un gruppo estereo;
(estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + EtO(-) ---> EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO + H-EtO
2)addizione del suddetto anione al carbonile di un altro gruppo estereo per formare un intermedio tetraedrico;
(estere2) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + (anione dell'estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO --->
O(-)
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO
3)espulsione dello ione etossido (dopo il collasso dell'intermedio tetraedrico) per rigenerare il gruppo carbonilico;
O(-)
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-C-EtO
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO
---->
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO
| + EtO(-)
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO
4)qui dovrebbe avvenire la ciclizzazione ...ma io nn sn in grado di farla.Riuscite a portare a termine qst reazione spiegandomi come avviene la ciclizzazione dell'addotto ottenuto???
|
|
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
 Inserito il - 26 gennaio 2011 : 20:01:59
|
la condensazione di dieckman è l'analogo della claisen, o meglio è la versione intramolecolare della claisen cioè il carbonio con idrogeno alfa e il gruppo estereo si trovano nella stessa struttura.
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO
in questa molecola sono infatti presenti entrambi.
quindi :
1)formazione di un anione al carbonio alfa di un gruppo estereo;
(estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + EtO(-) ---> EtO-CO -CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO + H-EtO
2) [b] lo ione enolato formato si addiziona al gruppo estereo situato nella stessa molecola ( evidenziato in nero)
e si ha quindi la ciclizzazione in questo passaggio
3) adesso continui come sai fare tu...ovvero espulsione dell'etossido
4) EtO- rimuove un atomo di idrogeno acido tra i due gruppi -CO-
5) si forma un anione che viene protonato...
|
 |
 |
|
|
young_chemist12
Nuovo Arrivato
19 Messaggi |
 Inserito il - 27 gennaio 2011 : 11:23:03
|
| grazie 200000000000000....sn stato talmente pollo ke nn capivo ke la ciclizzazione avviene sulla stessa molecola e nn su un'altra identica....ancora grazie |
|
|
|
nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 27 gennaio 2011 : 17:00:07
|
figurati! |
|
|
|
| |
Discussione |
|
Condensazione di Dieckmann
