Condensazione di Dieckmann

Forum

Registrati Discussioni Recenti Preferiti Utenti Cerca Regolamento RSS Statistiche

Utilità

I libri
consigliati:

Metodologie di base per la biochimica e la biotecnologia
David Ballou, Alexander Ninfa

DNA ricombinante
Michael Gilman, James D. Watson, Jan Witkowski, Ma

Flussi e riflussi. Indagine sull'origine di una teoria scientifica
Lucio Russo

Altri Libri

Nome Utente:	Password:
Riconoscimi automaticamente

Tutti i Forum

MolecularLab

Farmacologia e Chimica Farmaceutica

Condensazione di Dieckmann

Nuova Discussione

Rispondi

Aggiungi ai Preferiti

Cerca nelle discussioni

Link veloci:

Siti Scientifici

Protocolli Laboratorio

Glossario

Didattica e Principi

Multimedia

Aggiungi i tag

Quanto � utile/interessante questa discussione:

Autore

Discussione

young_chemist12
Nuovo Arrivato

19 Messaggi

Inserito il - 26 gennaio 2011 : 19:14:55

ragazzi st� studiando la condensazione di Dieckmann..sul mio libro dice ke il meccanismo � identico a quello della condensazione di claisen...ma dopo i primi tre stadi ...nn s� cm formare il ciclo...help??

(esempio)
1)formazione di un anione al carbonio alfa di un gruppo estereo;

(estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + EtO(-) ---> EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO + H-EtO

2)addizione del suddetto anione al carbonile di un altro gruppo estereo per formare un intermedio tetraedrico;

(estere2) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + (anione dell'estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO --->

O(-)
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO

3)espulsione dello ione etossido (dopo il collasso dell'intermedio tetraedrico) per rigenerare il gruppo carbonilico;

O(-)
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-C-EtO
|
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO

---->

EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO
| + EtO(-)
EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO

4)qui dovrebbe avvenire la ciclizzazione ...ma io nn sn in grado di farla.Riuscite a portare a termine qst reazione spiegandomi come avviene la ciclizzazione dell'addotto ottenuto???

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 26 gennaio 2011 : 20:01:59

la condensazione di dieckman � l'analogo della claisen, o meglio � la versione intramolecolare della claisen cio� il carbonio con idrogeno alfa e il gruppo estereo si trovano nella stessa struttura.

EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO

in questa molecola sono infatti presenti entrambi.

quindi :

1)formazione di un anione al carbonio alfa di un gruppo estereo;

(estere1) EtO-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-EtO + EtO(-) ---> EtO-CO -CH2-CH2-CH2-CH(-)-CO-EtO + H-EtO

2) [b] lo ione enolato formato si addiziona al gruppo estereo situato nella stessa molecola ( evidenziato in nero)

e si ha quindi la ciclizzazione in questo passaggio

3) adesso continui come sai fare tu...ovvero espulsione dell'etossido

4) EtO- rimuove un atomo di idrogeno acido tra i due gruppi -CO-

5) si forma un anione che viene protonato...

young_chemist12
Nuovo Arrivato

19 Messaggi

Inserito il - 27 gennaio 2011 : 11:23:03

grazie 200000000000000....sn stato talmente pollo ke nn capivo ke la ciclizzazione avviene sulla stessa molecola e nn su un'altra identica....ancora grazie

nashita
Utente

Prov.: Puglia

1085 Messaggi

Inserito il - 27 gennaio 2011 : 17:00:07

figurati!