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killer_instinct
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48 Messaggi |
 Inserito il - 26 febbraio 2011 : 15:00:01
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Ragazzi ho questa reazione da svolgere....
ho un benzaldeide che mi reagisce con NaBH4 e mi da un prodotto A.
questo prodotto devo farlo reagire con SOCl2 per ottenere un prodotto b
ultima reazione,coinvolge B che reagisce con CH3O- Na+ (metilato di sodio) e dimetiformammide per dare un prodotto c
io ho pensato che per ottenere a si debba fare una riduzione per ottenere un alcolo, che poi viene trasformato in un benzene che ha come gruppo sostituente un CH2Cl....l'ultimo passaggio per ottenre C mi è un po oscuro....devo fare una sostituzione tipo SN2 avendo un buon nucleofilo?
grazie a tutti per la risp
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 26 febbraio 2011 : 18:32:01
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Ph-CH=O + NaBH4 ---> A = Ph-CH2-OH
A + SOCl2 --- B = Ph-CH2-Cl
B + CH3O-Na+/DMF ---> C = Ph-CH2-O-CH3 |
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killer_instinct
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48 Messaggi |
Inserito il - 26 febbraio 2011 : 18:59:13
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ok, quindi è come ho detto io giusto? posso vederla come una sostituzione aromatica di tipo sn2?
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 26 febbraio 2011 : 19:44:53
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| NO, la sostituzione avviene sul -CH2-, è una normalissima SN2 (su alogenuro benzilico che ha la stessa reattività di un alogenuro 2°) |
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killer_instinct
Nuovo Arrivato
48 Messaggi |
Inserito il - 26 febbraio 2011 : 20:28:30
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| come mai ha la stessa reattività di un alogenuro secondario? essendo un ch2 legato ad un anello aromatico a e un cl non dovrebbe essere un alogenuro 1°? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 27 febbraio 2011 : 10:35:01
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| perchè la carica + del carcocatione viene delocalizzata sull'anello aromatico, ciò ne aumenta la stabilità da 1° a 2° |
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killer_instinct
Nuovo Arrivato
48 Messaggi |
Inserito il - 27 febbraio 2011 : 11:09:09
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ah ok...ti chiedo solo un ultima cosa e poi non ti rompo più :D
il meccanismo di sostituzione è analogo ad un SN1 o SN2? se mi hai detto che la carica del carbocatione viene delocalizzata sui C dell'anello aromatico, allora immagino sia una SN1....
Te lo chiedo perchè se me lo chiede vorrei saperlo spiegare nel dettaglio.... |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 27 febbraio 2011 : 11:46:12
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| avendo la stessa stabilità e quindi la stessa reattvità di un substrato 2°, il substrato benzilico (così come quello allilico) può dare sia SN1 che SN2; è possibile far avvenire un meccanismo piuttosto che l'altro sceglendo opportunamente le condizioni di reazione, ad esempio, in questo caso, ha una SN2 poichè usi un nucleofilo piccolo e, soprattutto, FORTE (CH3O- e non CH3OH) che quindi NON aspetta che si formi il carbocatione, ma attacca subito il Csp3(+delta); inoltre usi un solvente (la DMF) aprotico e poco polare per cui non favorisce la formazione del carbocatione |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 27 febbraio 2011 : 11:48:17
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per avere SN1 avresti dovuto usare CH3OH come solvente e reagente allo stesso tempo = nucleofilo debole (che reagisce col carbocatione ma non col C(+delta)e solvente polare protico che stabilizza il carbocatione e quindi ne favorisce la formazione
ora ti saluto! in bocca al lupo |
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killer_instinct
Nuovo Arrivato
48 Messaggi |
Inserito il - 27 febbraio 2011 : 12:07:44
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perfetto!!!!
non potevi essere più chiara!! grazie mille!!!
...crepi il lupo :D |
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Pisolo88
Nuovo Arrivato
1 Messaggi |
 Inserito il - 27 febbraio 2011 : 17:00:21
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Saaaaaaaaaaaaalve!!!
Mi sono iscritto a questo forum per sfruttare al massimo tuuuuuuuuutte le vostre conoscenze!!!!AIUTOOOOOOOOOO!!!Help!!!
Quesito: come posso sintetizzare l'1-cicloesiletanolo partendo dal cicloesanolo??? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 28 febbraio 2011 : 00:33:10
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un'ida potrebbe essere questa:
cicloesanolo + SOCl2 --> cloro-cicloesano
cloro-cicloesano + Mg --> il corrispondente Grignard
il Grignard + 1)acetaldeide 2)idorlisi acida ---> 1-cicloesiletanolo |
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killer_instinct
Nuovo Arrivato
48 Messaggi |
Inserito il - 01 marzo 2011 : 17:42:43
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mi è sorto un dubbio....avendo una SN2 su un benzile, ho comunque una inversione di configurazione, tipica delle SN2?
infine...come si chiamerebbe il composto risultante e quello Ph-ch2-Cl? |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 01 marzo 2011 : 23:31:16
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sì, te ragiona come un anormale SN2...anche se il C in questione non è chirale e quindi non ci sono problemi di configurazione!
Ph-CH2-Cl
lo puoi chiamare tranquillamente cloruro benzilico
anche se il nome IUPAC rigoroso sarebbe clorometil-benzene
ma va bene anche 1-cloro-1-fenil-metano |
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reazione chimica organica..è giusto?
