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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
 Inserito il - 13 maggio 2011 : 13:57:02
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Salve di nuovo (:D),
stavolta ho a che fare con i sistemi insaturi coniugati, con particolare riferimento al benzene e agli altri composti aromatici.
E' richiesta una certa dimestichezza nel disegnare tutte le possibili strutture limite di risonanza di un dato composto. Tuttavia, né il mio solito libro, né gli appunti del docente si sono rivelati granché esaurienti.
In particolare, riesco a gestire casi "classici" come il Benzene (scontato!) o il Pirrolo, il Furano, l'Ossazolo, la Piridina.. - insomma, i piů comuni eterocicli aromatici - ma non so come comportarmi in presenza di molecole "diverse dal solito".
Mi manca il "protocollo" esatto da seguire nel disegnare strutture limite di risonanza. Tuttavia, mi risulta che allo scritto dell'esame possano capitare anche strutture che non son state viste a lezione..
Potreste darmi una mano voi? Vi mostro due casi per farvi capire cosa intendo:
http://i55.tinypic.com/zu5fgp.jpg
http://i54.tinypic.com/4jvluf.jpg
Non vi chiedo di disegnarmele tutte, eh :D Ma vorrei semplicemente capire come procedete!
Per casi "semplici" come il Pirrolo, mi accerto che la molecola sia perfettamente aromatica, dopodiché cerco di dedurre l'ibridazione degli atomi: se č tutto ok, dovrebbe essere sp2. A questo punto, immagino di spostare gli elettroni via via lungo tutta la molecola, scrivendo le possibili combinazioni. Sposterň i doppietti elettronici, facendo attenzione a rispettare l'ibridazione sp2 dei carboni e non creare situazioni improbabili.
..Ma per il Pirrolo e gli altri eterocicli mi ha aiutato il fatto che questi esempi sono stati spiegati.
Nel caso di altre molecole, purtroppo, ho sempre dei dubbi perché non mi č mai stato spiegato il meccanismo vero e proprio, in generale.
Grazie dell'attenzione!
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 14 maggio 2011 : 07:25:30
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Ne ho disegnata una:
http://i52.tinypic.com/16h6jhx.jpg
Ma ho il presentimento che sia sbagliata.
In generale, devo sempre fare in modo che la carina netta risultante sia uguale per tutte le strutture di risonanza, giusto? Quindi non mi posso inventare lo spostamento di un doppietto su un carbonio, altrimenti mi ritroverei due (+) e due (-) complessive.. quindi 0.
E questo composto deve avere una netta di +1.
____________
Per quanto riguarda l'altro, non so come fare.
Se mi limito a spostare i doppi legami "a catena", mi ritrovo inevitabilmente un carbonio con 5 legami (due doppi e uno singolo) e non č possibile.
A meno che non sposti un doppio legame su un carbonio del ciclo. Cosě:
http://i56.tinypic.com/vrwkex.jpg
In quel caso, me ne ritroverei uno, quello piů a sinistra, con carica (-) e l'altro, piů a destra, con carica (+).
Questo sarebbe il primo ibrido, che presenta carica formale netta = 0.
Poi, dovrei fare il "giro delle cariche" spostando ogni volta un doppio legame e quindi facendo girare (+) e (-) su altri atomi. Otterrei diverse formule di risonanza, facendo in questo modo.
E' giusto? :D
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Geeko
Utente
Cittŕ: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 14 maggio 2011 : 12:53:21
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Ok, mi butto  !
Per il primo credo che la struttura risonante che hai disegnato tu vada bene. Io ti sparo quest'altra che credo dal punto di vista teorico sia accettabile, ma altrettanto abominevole come forma chimica...con quelle cariche spaiate non penso sia stabile (anzi, per nulla) xD se ho sbagliato chiedo venia! 
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Grön
Utente Junior
220 Messaggi |
Inserito il - 15 maggio 2011 : 03:24:41
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Da poco di ritorno.. e penso alla Chimica Organica! :D
Grazie mille dell'attenzione, Geeko.
In effetti, anche io avevo immaginato qualcosa del genere, č strano quel composto abbia solo una forma di risonanza.
L'importante č che l'NH3(+) sia "intoccabile" perché ibridato sp3, almeno una cosa l'abbiam capita. ^^
Per l'NO2, purtroppo, mi manda spesso in confusione, perché appunto non so mai se sia giusto affibbiare due cariche negative agli ossigeni contemporaneamente - ma comunque, tranne l'NH3+, dovrebbero essere tutti atomi che rientrano nel "circuito" di risonanza.
Tra l'altro, il tuo disegno "abominevole" come l'hai chiamato tu, rispetta perfettamente la carica netta di +1, quindi non ti sei inventato nulla.
A mio avviso č giusto.
Se passasse qualcuno a confermarcelo, sarebbe ottimo!
P.S.: Beato te, i tuoi schemini son perfetti, i miei sembrano degli scarabocchi, tranne che per il copia-incolla dell'anello benzenico ed il font. :D Con quale programma hai disegnato quelle bellissime frecce? |
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Geeko
Utente
Cittŕ: Milano
1043 Messaggi |
Inserito il - 15 maggio 2011 : 09:38:41
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Si, abbiamo estremo bisogno di supporto da qualcuno che ha fatto qualcosa di piů di un esame da sei crediti di chimica organica come il sottoscritto 
Per i schemini non ho usato altro che il buon vecchio Paint! |
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Dubbi sulle strutture limite di risonanza
