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pellicanina
Nuovo Arrivato

5 Messaggi

Inserito il - 31 marzo 2012 : 13:50:02

Ciao a tutti ...purtroppo ho un esame di chimica organica in vista

...stavo provando a fare qualche esercizio sui cicloesani (premetto che studio zootecnia e quindi mi scuso se le mie domande saranno banali per la maggior parte di voi....ma la nostra chimica non è così approfondita

)
l'esercizio mi chiede di disegnare le due conformazioni a sedia dei seguenti prodotti e di prevedere quale è più stabilè.
I prodotti sono
1) cis-4-terz-butilmetilcicloesano
2)trans-4-terz-butilmetilcicloesano
3) trans-3-cis-4-dimetil-terzbutilcicloesano

Io sono partita dalla "classica " conformazione a sedia per poi andare a posizionare i gruppi sostituenti ( che se non erro per essere in conformazione più stabile devono essere in posizione equatoriale ) però mi sorge il dubbio su come interpretare la dicitura cis-4-terz-butilmetilcicloesano.
il gruppo bitile e il gruppo metile li metto tutti e due in 4 e in posizione cis tra di loro? Si può fare pur essendo entrambi attaccati allo stesso C ?
per non parlare poi del trans.3-cis-4-dimetil-terzbutilcicloesano.....non riesco proprio a capre come sistemare i gruppi.
Vi ringrazio ancora e mi scuso appunto per la banalità della domanda.
buona giornata a tutti.

chim2
Utente Attivo

2110 Messaggi

Inserito il - 31 marzo 2012 : 19:13:48

se li metti entrambi in assiali sono per forza in trans ;)

antodoca
Nuovo Arrivato

44 Messaggi

Inserito il - 31 marzo 2012 : 20:19:11

trans i sostituenti sono assiale/assiale o equ./equ., cis assiale/equatoriale...
per quanto riguarda la nomenclatura il cis 4- terzbutil metilcicloesano devi prendere come "soggetto" il metilcicloesano e il gruppo terzbutile in posizione 4 rispetto al metile come sostituente...

pellicanina
Nuovo Arrivato

5 Messaggi

Inserito il - 03 aprile 2012 : 17:16:44

grazie mille a tutti e due