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Clodia
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 Inserito il - 12 aprile 2012 : 11:13:38
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Alle prese con l'esame di chimica organica mi sono resa conto che, nel mio libro di chimica for dummies (chimica organica, janice Smith); manca la sintesi dell'anilina a partire dal nitrobenzene.
Il prof è sicuro che la chiede ma io non riesco a trovare una reazione che spieghi tutti i passaggi. Mi dice solo che posso ricavarla per riduzione del nitrobenzene con l'uso di idrogeno e catalizzatore o con l'uso di metalli e acidi.
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chim2
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Inserito il - 12 aprile 2012 : 17:18:30
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-riduzione di Clemmensen: metallo di transizione,HCl e alcool,meccanismo non tanto noto,o meglio ancora da verificare quelli proposti
-il resto è un'idrogenazione catalitica
-si può anche usare cloruro stannoso ,se ci sono funzioni nella molecola sensibili agli acidi,in modo sa ridurre selettivamente il NO2
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Clodia
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
 Inserito il - 12 aprile 2012 : 18:01:57
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suppongo sia lo stessa reazione di Clemmensen usata per ridurre gli arilchetoni ad alchilbenzeni -.-
penso che userò cmq la sintesi diretta evitando tutti i passaggini (che nel libro mancano) e gli darò direttamente il risultato.
Ti ringrazio ^_^ |
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Clodia
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 Inserito il - 12 aprile 2012 : 18:50:16
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| riguardando un po' tutto... va bene anche la riduzione di Wolff-kishner con idrazina e una base forte??? |
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chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 12 aprile 2012 : 19:07:34
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| be su nitro benzeni non penso ma potrei sbagliarmi,anche perchè quando si elimina l'azoto nel meccanismo avresti un catione fenilico |
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Clodia
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7 Messaggi |
Inserito il - 12 aprile 2012 : 19:11:23
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ma io non intendo eliminare l'azoto... devo solo ridurre da NO2 a NH2  |
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chim2
Utente Attivo
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Inserito il - 12 aprile 2012 : 19:26:02
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| nel meccanismo della W-K si elimina azoto,chiedo scusa si forma un carbanione non catione,cmq non centra perchè in questa sintesi passi per l'idrazone e in questo caso non puoi mica fare l'idrazone |
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Clodia
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7 Messaggi |
Inserito il - 12 aprile 2012 : 20:05:44
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allora ho un libro originale in merito  |
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chim2
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Inserito il - 12 aprile 2012 : 20:29:16
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| non ho capito |
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Clodia
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Inserito il - 12 aprile 2012 : 20:37:50
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il mio libro me li presenta come equivalenti... per cui ora non so come procedere  |
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chim2
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manuccia
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Inserito il - 17 aprile 2012 : 18:28:02
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è una semplice idrogenazione catalitica del nitrobenzene ad anilina con H2/Pd/C. Se sull'anello aromatico (o sulla molecola) sono presenti gruppi suscettibile alla riduzione(ad esempio un carbonile o un doppio legame)devi trattare prima con un metalllo in ambiente acido acquoso,di solito Fe/HCl/H2O per ottenere l'ammina sotto forma di sale d'ammonio [NH3+ Cl-].Trattando successivamente il sale d'ammonio con una base forte, ad es NaOH,ottieni l'ammina(anilina). La W.K viene usata solo per ridurre un gruppo carbonilico ( C=O) a gruppo metilico (-CH2-)
ciaooo |
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passaggi sintesi anilina
