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daniela.92
Nuovo Arrivato
13 Messaggi |
 Inserito il - 17 luglio 2012 : 11:04:19
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Ciao ragazzi!qualcuno mi può dare una mano con una sintesi ? Sintetizzare l'1 fenil -4,4-dimetilpent-1en-3-one a partire dal 3,3-dimetil1butene . Allora io sono arrivata a metà e poi non riesco piu a continuare... Ho fatto reagire l'alchene di partenza con o3 e zn/h+ e ho ottenuto un'aldeide che ho ossidato ad acido carbossilico , ora per concludere dovrei togliere l'oh dall'acido e aggiungerci un gruppo etile . Come posso fare questo passaggio?:-( :-((
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2012 : 11:23:09
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tu hai fatto:
(CH3)3C-CH=CH2 + 1)O3 2) Zn/H+ ----> (CH3)3C-CH=O + H2C=O
poi
(CH3)3C-CH=O + CrO3/H+ ---> (CH3)3C-COOH
ora tu vorresti fare:
(CH3)3C-COOH + ??? ---> ---> (CH3)3C-CO-CH2-CH3
giusto?
se vuoi seguire questa strada dvi prima farti il cloruro dell'acido:
(CH3)3C-COOH + SOCl2 ---> (CH3)3C-CO-Cl
quindi trattare questo con un litio dialchilcuprato che reagisce col cloruro acilico, ma non col chetone che si forma:
(CH3)3C-CO-Cl + (CH3CH2)2CuLi ---> (CH3)3C-CO-CH2-CH3
a questo punto e pensi di proseguire??
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2012 : 11:32:57
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PS: io proverei così, invece:
(CH3)3C-CH=CH2 + 1) Hg(AcO)2, H2O 2)NaBH4 ---> (CH3)3C-CH(OH)-CH3
(idratazione secondo markovnikov)
(CH3)3C-CH(OH)-CH3 + CrO3/H+ ---> (CH3)3C-CO-CH3
(ossidazione dell'alcool II a chetone)
(CH3)3C-CO-CH3 + 1)piperidina/H+ 2) benzaldeide ---> (CH3)3C-CO-CH2-CH(OH)-Ph
(in pratica si tratta di una condensazione aldolica mista tra un chetone che ha H in alfa solo da una parte e trasformato nella corrispondente enammina per evitare l'autocondensazione; quindi trattato con un ladeide priva di H in alfa...)
(CH3)3C-CO-CH2-CH(OH)-Ph + H2O/H+,calore --> (CH3)3C-CO-CH=CH-Ph
(disidratazione acido catalizzat dell'aldolo)
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 17 luglio 2012 : 11:34:35
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| ...se vuoi proseguire lungo la tua stradda, va bene uguale, ma per funzionalizzare quel chetone in beta e poi fare il doppio legame, la strada è lunga e la resa si abbassa... |
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daniela.92
Nuovo Arrivato
13 Messaggi |
Inserito il - 18 luglio 2012 : 18:53:40
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| Grazie mille. Sei un genio :-D |
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daniela.92
Nuovo Arrivato
13 Messaggi |
Inserito il - 18 luglio 2012 : 19:16:04
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| Ne approfitto per chiederti un'altra conferma, dato che tra pochi giorni ho un esame : sintetizzare l'1-propilciclopentanolo dal ciclopentene : faccio reagire il ciclopentene con acido solforico e acqua e ottengo il ciclopentanolo ( l'oh lo posiziono o da un lato o dall'altro perché è uguale) poi ossido con h2cro4 e ottengo ciclopentanone che faccio reagire con CH3CH2CH2MgBr e ottengo il prodotto desiderato . Dimmi che è giusto :-( |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 18 luglio 2012 : 19:28:44
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sì sì,ricordati di fare l'idrolisi alla fine per iberare l'alcool
( mi sembrava di aver risposto già a questa domanda ... ma forse era in un altro forum!!!)
ciao |
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Da alchene a chetone? Aiuto!
