Stereochimica, configurazione assoluta?

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Armida
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88 Messaggi

Inserito il - 29 novembre 2012 : 15:35:47

Salve a tutti. Scrivo perch� ho delle grandi difficolt� a trovare la configurazione assoluta nelle proiezioni a cuneo e a tratteggio. Nel caso delle proiezioni di Fischer � tutto pi� semplice perch� leggo la configurazione della molecola cos� com'� (ovviamente dopo avere assegnato le priorit�) e poi se l'H sta su una linea verticale resto la configurazione invariata, se sta su una linea verticale della croce la inverto. Nel caso delle proiezioni a cuneo e a tratteggio (parlo di quelle con un solo centro chirale) quando i sostituenti a pi� alta e pi� bassa priorit� rispettivamente stanno sul cuneo e sul tratteggio non ho problemi a dare il senso di configurazione. Ma nascono dei problemi quando cos� non �; per esempio quando l'H sta sul cuneo devo invertire il senso di configurazione? O quando il sostituente a priorit� 2 sta sul tratteggio? Per favore, c'� qualcuno di voi che possa darmi delle regole generali da seguire? Sto veramente impazzendo

per esempio, guardate gli esercizi 20 a) e 20 B) di questo link :
http://users.unimi.it/istchimorg/sitolodi2005/esercitazione3.pdf
non riesco a dare il senso di configurazione alle molecole (e quindi nemmeno a dire che tipo di isomeri sono) per il motivo che ho spiegato fino adesso (devo invertire il senso o lasciarlo inalterato e perch�? )
ho questo tipo di difficolt� con tutte le molecole a cuneo e a tratteggio quando non sono scritte in maniera "standard"

Armida
Nuovo Arrivato

88 Messaggi

Inserito il - 29 novembre 2012 : 15:37:09

"se sta su una linea verticale della croce la inverto. "
volevo scrivere orizzontale, scusate!

kORdA
Utente Attivo

Prov.: Milano
Citt�: Monza

1303 Messaggi

Inserito il - 29 novembre 2012 : 16:25:46

beh... con le proiezioni a cuneo e tratteggio quello che ti serve � solo avere una mente 3D

Prendi il caso del 20a e fai questo esercizio. Prendi la molecola di sinistra, tenendo come punto fisso il bromo prova ad immaginare di ruotare gli altri sostituenti fino a portare l'idrogeno sul piano del foglio. Il metile si trover� in posizione entrante e l'etile in posizione uscente. Quindi non sono enantiomeri.

Prova a fare lo stesso giochetto col 20b

http://www.linkedin.com/in/dariocorrada

Armida
Nuovo Arrivato

88 Messaggi

Inserito il - 29 novembre 2012 : 19:44:18

ho risolto, mille grazie

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