antimalarico primachina-sintesi

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chim2
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2110 Messaggi

Inserito il - 15 maggio 2013 : 22:48:02

http://farmacia.frm.uniroma1.it/didattica/att/e4d9.3043.file.pdf
riporto questo schema sintetico trovato della Primachina,ho capito come si forma l'acroleina (che in questo file non � esplicitato),quando il gruppo amminico dell'anilina opportunamente derivatizzata reagisce con essa � un'addizione 1-4 comportandosi da nucleofilo soft,quando per� chiude a formare l'anello condensato chinolinico immagino che per� si trasformi nella forma chetonica in ambiente acido che a sua volta viene protonato cosi' ho uno ione acilio...mi sembra accettabile questo passaggio,pareri?
Poi nel passaggio finale utilizza un reagente As2O5 ,per� sapevo che nella Skraup si usa il nitrobenzene in generale e nel caso specifico della Primachina io nelle mie dispende ho Fe in HCl mmm.....