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 Dubbi cicloaddizione Diels-Alder
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Elizabeth
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Inserito il - 27 maggio 2013 : 19:58:24  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Elizabeth Invia a Elizabeth un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Se in una molecola sono contenuti 2 doppi legami, uno C=C ed uno C=O , il prodotto prIncipale della reazione sarà quello derivante dalla partecipazione del dienofilo C=C oppure del dienofilo C=O ? Qual è il prodotto più stabile o la reazione maggiormente favorita? Inoltre, tale molecola può comportarsi da diene nell'ambito della cicloaddizione?

chim2
Utente Attivo

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2110 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 20:50:02  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
il c--O non è dienofilo,però in generale questa ciclo-addizione avviene bene se il dienofilo ha un gruppo elettron attrattore come questo
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Elizabeth
Nuovo Arrivato



36 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 21:03:54  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Elizabeth Invia a Elizabeth un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Su internet, però, ho letto che i legami doppi con eteroatomi fungono da Diels-Alder, ecco i siti: http://www.chimica.unipd.it/fabrizio.mancin/pubblica/SdM/Lucidi_IXILezione.pdf
http://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_Diels-Alder
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chim2
Utente Attivo

Death Note



2110 Messaggi

Inserito il - 27 maggio 2013 : 22:24:42  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di chim2 Invia a chim2 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
si certo ma non fare confusione con i termini, solitamente da dienofilo perchè un sostituente elettron attrattore abbassa il LUMO del dienofilo e la reazione procede più velocemente ma è ovvio che dipende dall'altro reagente,alla fine la rxn procede con approccio suprafacciale HOMO-LUMO quindi è una questione di energia,dipende quindi dal sistema che hai
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