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chimica organica

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nenna
Nuovo Arrivato

1 Messaggi

Inserito il - 04 maggio 2014 : 11:09:18

Salve a tutti! Ho problemi a risolvere questo esercizio di chimica organica, chi mi aiuta?
L'esercizio è il seguente:

"Proponete un metodo per la conversione dell'anilina in n--fenilacetammide. Quale sarà la reattività del prodotto ottenuto verso la sostituzione elettrofila, rispetto al suo precursore? Spiegatene il motivo con la teoria della risonanza."

Grazie a tutti anticipatamente!

Ale985
Nuovo Arrivato

9 Messaggi

Inserito il - 18 maggio 2014 : 11:06:19

Ciao,

Per ottenere la N-fenilacetammide, puoi trattare l'anilina con anidride acetica oppure con il cloruro di acetile, entrambi ottimi nucleofili per questa reazione.

Il prodotto ottenuto sarà un'anilina N-acetilata. La reattività di questo ultimo rispetto all'anilina di partenza, verso le SeAr è minore. Poichè il gruppo acetile ha effetto -I e -M (il doppietto dell'azoto è delocalizzato anche sul carbonile, quindi meno disponibile per l'anello aromatico)