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syd
Nuovo Arrivato
27 Messaggi |
 Inserito il - 21 dicembre 2015 : 09:19:08
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mi aiutate a spiegare il meccanismo, per piacere?
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il doppio legame C=C si comporta da nucleofilo e strappa un protone e poi il doppietto elettronico stabilizzerà l'acido?
Inoltre perchè nel caso di NAD/NADH si parla di accettori/donatori di H, se comunque sono H legati all'anello? Non sono comunque protoni che si spostano?
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Ale985
Nuovo Arrivato
9 Messaggi |
Inserito il - 14 gennaio 2016 : 12:14:04
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Ciao,
il doppio legame C=C si comporta da nucleofilo (avendo una coppia di elettroni nell'orbitali pigreco di legame) e H di HA si comporta da elettrofilo, essendo elettronprovero dal legame con A che presumibilmente sarà un Cl o Br, comunque più elettronegativi.
La reazione di addizione elettrofila su alcheni decorre in due stadi.
I stadio (stadio lento): H si addiziona al doppio legame formando un nuovo legame C-H a scapito del doppio..lasciando una lacuna elettronica sul carbonio adiacente al carbonio che ha formato il nuovo legame C-H.
II Stadio (veloce): l'anione della'cido formato nel primo stadio si addiziona al carbocatione, formando un alogenoalcano.
Se l'alchene di partenza è asimmetrico, i possibili due carbocationi non saranno equivalenti e quindi quello più stabile sarà quello più sostituito (regola di Markovnikov).
Rispondendo alla seconda domanda. Il coenzima NADH è un donatore di idruri. E' vero cha all'anello piridinico sono attaccati dei protoni, ma nel momento che NADH funziona da riducente, i protoni legati all'anello vengono donati come ioni idruri (e non come H+). |
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Dubbio protone/idruro/idrogeno nelle reazioni
