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Messaggio inserito da Ultimo

sapete dove posso trovare un meccanismo dettagliato dell'idrolisi in generale di esteri e l'idrolisi di enammine? E poi basta con questa polemica,che stiamo facendo a chi è bravo,più bello e più intelligente??Potrei anche io scrivere il programma di chimica organica che è tre volte qllo scritto sopra ma vorrei che questa discussione fosse UTILE e non una semplice CHIACCHIERATA senza alcun fine positivo.

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Messaggio inserito da Patrizio

Legame covalente e polare e forma delle molecole organiche: Richiami sul legame chimico. Strutture di Lewis e calcolo della carica formale. Risonanza. Ibridazioni sp3, sp2 e sp del carbonio. Classificazione dei composti organici e panoramica dei loro gruppi funzionali (priorità relative nella nomenclatura).
Alcani e Cicloalcani: Struttura, nomenclatura IUPAC e tradizionale. Proprietà chimico-fisiche. Isomeria costituzionale negli alcani ed isomeria geometrica nei cicloalcani (requisiti). Differenza tra configurazioni e conformazioni. Conformazioni di alcani (etano, propano e butano): proiezioni di Newman (sfalsate, eclissate), a cunei e a cavalletto; diagrammi di energia potenziale. Cicloalcani: tensioni torsionali ed angolari per ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano ed equilibri conformazionali in cicloesani mono-, di- e polisostituiti. Composti biciclici condensati, a ponte e spiro: struttura e nomenclatura.
Nomenclatura IUPAC e tradizionale e proprietà chimico fisiche di: alogenuri alchilici, alcoli, tioli, eteri, solfuri, ammine, derivati carbonilici (aldeidi e chetoni), acidi carbossilici e loro derivati (alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili), derivati stabili dell’acido carbonico (uree, carbonati, carbammati).
Composti Aromatici ed Eteroaromatici: Concetto di aromaticità, antiaromaticità, energia di risonanza. Ioni aromatici ed antiaromatici. Nomenclatura di benzeni mono-, di- e polisostituiti e dei principali composti eteroaromatici.
Chiralità e Stereoisomeria: Introduzione alla chiralità nella 1a, 2a e 3a dimensione. Chiralità e Stereogenicità: principi generali. Elementi di simmetria (centro, piano e assi semplici di simmetria) e loro compatibilità con la chiralità. Molecole dissimmetriche ed asimmetriche. Enantiomeri e diastereoisomeri. Proiezioni di Fischer. Configurazioni relative (sistema D,L) ed assolute (sistema R,S e regole di priorità). Polarimetro ed attività ottica. Purezza ed eccesso enantiomerico. Risoluzione ottica di miscele racemiche. Stereoisomeria nei sistemi aciclici con due o più stereocentri: forme treo, eritro, meso e carboni “pseudoasimmetrici”. Stereoisomeria nei sistemi ciclici. Enantiomeria e diastereoisomeria conformazionale nei cicloesani disostituiti. Isomeria geometrica negli alcheni (requisiti e nomenclatura E,Z). Attività ottica: requisiti. Molecole chirali in assenza di stereocentri: caso degli alleni chirali. Carboni prochirali, idrogeni enantiotopici e diastereotopici.
Acidità e Basicità in Chimica Organica: Generalità. Fattori strutturali ed elettronici che influenzano l’acidità e la basicità dei composti organici: elettronegatività, energia di legame, ibridazione, effetti induttivi (±I), effetti coniugativi (±M). Basicità di alcoli, di alchil- ed arilammine in fase gassosa e in soluzione: relazione tra DG° e pKa. Predizione della direzione degli equilibri in base ai valori di pKa.
Introduzione ai meccanismi di reazione: Richiami di termodinamica: reazioni eso- e endoergoniche, eso- e endotermiche, relazione tra energia libera standard e costante di equilibrio. Richiami di cinetica: energia libera di attivazione, velocità, ordine e molecolarità di reazione, stadio limitante la velocità di reazione, postulato di Hammond, stato di transizione e complesso attivato, intermedi di reazione.
Addizioni Elettrofile: Alcheni: struttura e reattività. Addizioni elettrofile ad alcheni (addizione ioniche di acidi alogenidrici: regioselettività, regola di Markovnikov, stabilità di carbocationi e loro trasposizioni; addizione di acqua ed alcoli; addizione di alogeni: regio- e steroselettività; formazioni di aloidrine; significato di addizioni sin e anti). Idroborazione-ossidazione di alcheni (regio- e steroselettività). Alchini: struttura, polarizzabilità e acidità di alchini terminali. Addizioni elettrofile ad alchini: generalità (confronto tra carbocationi alchilici e vinilici); addizione di acidi alogenidrici ed alogeni (regio- e steroselettività); idratazione “diretta” di alchini: tautomeria cheto-enolica. Calcolo dell’indice di insaturazione di un composto.
Ossidazioni e Riduzioni: Generalità sul significato e le convenzioni utilizzate relativamente alle reazioni “redox” in chimica organica. Idrogenazione catalitica degli alcheni e loro stabilità relativa a seconda del grado di sostituzione (calori di idrogenazione). Idrogenazione catalitica e chimica di alchini. Ossidazione di alcheni: epossidazione con peracidi; sin-ossidrilazione via KMnO4 e OsO4 “a freddo”; scissione ossidativa con KMnO4 “a caldo”; ozonolisi e trattamento finale in condizioni ossidanti e riducenti. Scissione ossidativa di glicoli con acido periodico. Sintesi di alcoli con metalli attivi. Ossidazione di alcoli primari e secondari: uso di H2CrO4 e KMnO4; uso della PCC. Reattivo di Tollens. Determinazione del contenuto alcolico nel sangue. Utilità di idruri complessi (NaBH4 e LiAlH4) nella sintesi di alcoli. Potenzialità del DIBAL-H. Riduzione del gruppo carbonilico a metilenico: riduzione di Wolff-Kishner, desolforazione dei tioacetali, riduzione di Clemmensen.
Dieni Coniugati: Generalità: struttura e confronto di stabilità tra dieni isolati, coniugati e cumulati. Addizioni elettrofile: controllo cinetico e termodinamico.
Reazioni Radicaliche: Addizioni radicaliche di HBr ad alcheni. Alcani: combustione; alogenazione (regioselettività, principio di reattività-selettività nelle reazioni di clorurazione e bromurazione). Reazione di sostituzione in posizione allilica e benzilica: uso della NBS.
Sostituzione Nucleofila Alifatica Ionica e #946;-Eliminazioni: Generalità. Basicità e nucleofilicità. Meccanismi SN1 e SN2: fattori che influenzano le loro velocità relative (struttura del substrato, concentrazione e reattività del nucleofilo, effetto del solvente, effetto del gruppo uscente). Meccanismi E1 e E2 (requisiti stereoelettronici del substrato). Regioselettività: regola di Saytzeff (prodotti tipo Saytzeff ed Hofmann). Quadro generale delle competizioni SN2 vs. E2 e SN1 vs. E1. Eliminazione nei sistemi ciclici. Sintesi di eteri da alcolati e alogenuri alchilici (sintesi di Williamson) e per disidratazione di alcoli. Conversione di alcoli in alogenuri alchilici: uso di SOCl2 [in assenza (SNi), e in presenza di un’ammina 3a], uso di PBr3. Saggio di Lucas. Conversione di alcoli in tosilati. Sintesi di epossidi via aloidrine e reazioni di apertura dell’anello epossidico: condizioni basiche ed acide (regio- e sterochimica).
Principi di Analisi Retrosintetica: Generalità. Disconnessioni e trasformazioni di gruppi funzionali. Esempi di sintesi di alchini per alchilazione di acetiluri e per doppia deidroalogenazione di dialogenuri vicinali.
Reagenti Organometallici: Generalità. Reagenti di organolitio ed organomagnesiaci (reattivi di Grignard): preparazione, limiti e potenzialità. Organocuprati: preparazione ed utilità nella sintesi organica.
Acidi carbossilici e loro derivati funzionali: Sostituzione Nucleofila Acilica: principi generali e reattività relativa dei vari derivati carbossilici (cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi). Sintesi di cloruri acilici per trattamento di acidi con SOCl2 e loro trasformazione in: esteri, anidridi, chetoni, aldeidi e ammidi. Acidi carbossilici: sintesi per carbonatazione dei reattivi di Grignard. Anidridi: sintesi dell’acido acetilsalicilico. Esteri: idrolisi acida e basica (saponificazione), idrossammati e reazione di transesterificazione. Ammidi: idrolisi acida e basica. Idrolisi dei nitrili.
Addizioni Nucleofile al Gruppo Carbonilico: Generalità sull’addizione di nucleofili al gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni. Addizione di reattivi di Grignard. Addizione di acqua (stabilità dei dioli geminali e caso del cloralio idrato). Addizione di alcoli: sintesi di emiacetali ed acetali (condizioni acide a basiche). Emiacetali ed acetali ciclici. Acetali come gruppi protettori. Addizione di ammine: sintesi di immine ed enammine. Addizione di HCN. Sintesi di idrazoni, fenilidrazoni, ossime e semicarbazoni. Amminazione riduttiva di derivati carbonilici nella sintesi di ammine.
Ammine: Sintesi per alchilazione di NH3, riduzione di nitrili e di azidi. Sintesi di Gabriel di ammine primarie. Saggio di Hinsberg.
Composti Carbonilici: Reazioni al Carbonio in #945;: Acidità di idrogeni in #945; al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica acido e base-catalizzata (enoli ed enolati). #945;-Alogenazione di chetoni: catalisi acida e basica. Reazione aloformica. Enolati cineti e termodinamici: utilità della LDA. Reazione e condensazione aldolica: catalisi acida e basica. Condensazione aldolica incrociata. Addizioni nucleofile a composti carbonilici #945;,#946;-insaturi: addizioni 1,2 e addizioni 1,4 (controllo cinetico e termodinamico). Utilità delle enammine nella sintesi organica: reazione di Stork (alchilazione “indiretta” in #945; di derivati carbonilici, sintesi di composti #946;-dicarbonilici). Condensazione di Claisen. Saponificazione di #946;-chetoesteri e decarbossilazione di #946;-chetoacidi. Sintesi acetoacetica. Sintesi malonica.
Sostituzione Elettrofila Aromatica (SEAr): Generalità. Reazioni di sostituzioni elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts (limiti e utilità sintetiche). Effetto dei sostituenti sulla reattività di benzeni mono- e disostituiti: gruppi attivanti e disattivanti, o- e p-orientanti, m-orientanti. Effetti elettronici ±I e ±M relativi a vari sostituenti e loro classificazione. Reazioni in posizione benzilica: alogenazione e ossidazione. Fenoli: sostituzione elettrofila aromatica su fenoli (alogenazione, nitrazione e solfonazione). Carbossilazione dei fenoli: reazione di Kolbe-Schmitt. Chinoni: generalità. Accorgimenti sperimentali nella sintesi di derivati benzenici polisostituiti. Sali di arildiazonio: reazione di diazotazione ed utilità nella sintesi organica; reazione di Sandmeyer, sintesi di fluorobenzeni e reazione di deamminazione. Reazione di diazocopulazione: generalità ed effetto del pH; coloranti azoici. Naftalene: struttura, energia di risonanza e reattività. SEAr su naftaleni: principi generali; effetto di sostituenti pre-esistenti sulla regioselettività di successive sostituzioni; reazioni di ossidazione di naftaleni sostituiti.
Sostituzione Nucleofila Aromatica: Principi generali. Meccanismo di addizione-eliminazione (SNAr attivata) e di eliminazione-addizione (meccanismo benzinico): esempi.
Sistemi Eterocicli: Generalità, classificazione e nomenclatura dei principali eterocicli saturi, insaturi ed aromatici. Struttura, aromaticità, energia di risonanza, basicità, acidità e reattività verso SEAr e SNAr di eterocicli aromatici pentatomici (furano, pirrolo, tiofene, imidazolo), esatomici (piridina) e sistemi condensati corrispondenti (chinolina e isochinolina). Reazione di Chichibabin e sue varianti. Utilità nella sintesi organica delle 2-amminopiridine. Tautomeria nelle 2-idrossipiridine. Cenni su pironi e cumarine.
#945;-Amminoacidi, Polipeptidi e Proteine: #945;-Amminoacidi: generalità, struttura, classificazione, stereochimica, proprietà acido-base, punto isoelettrico, concentrazione delle varie specie presenti in soluzione al variare del pH, titolazione, sintesi di Strecker, risoluzione cinetica. Polipeptidi e Proteine: natura e geometria del legame peptidico, determinazione della struttura primaria di una proteina (rottura di ponti disolfuro, scissione acida, cromatografia a scambio ionico, saggio della ninidrina, degradazione di Edman, reattivo di Sanger, utilità del BrCN e delle carbossipeptidasi). Struttura secondaria, terziaria e quaternaria di proteine: generalità.
Lipidi: Generalità e classificazione. Cere: generalità. Trigliceridi: struttura e proprietà, distinzione tra grassi ed olii, principali acidi grassi saturi e insaturi. Irrancidimento e indurimento degli olii. Cenni sulle vitamine liposolubili (A, E, D3 e K). Saponi: preparazione dei saponi naturali e loro proprietà detergenti. Detergenti sintetici (SDS, LAS). Fosfolipidi (lecitine e cefaline). Sfingolipidi (sfingomieline e cerebrosidi). Terpeni: generalità. Lipidi steroidei: generalità, struttura e stereochimica, colesterolo.
Carboidrati: Monosaccaridi: struttura, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche e stereochimica dei più comuni aldosi e chetosi. Reazioni di riduzione: uso di NaBH4 nella formazione di alditoli. Reazioni di ossidazione: uso di Br2 e dei reattivi di Tollens e Fehling nella formazione di acidi aldonici e di HNO3 nella formazione di acidi aldarici. Utilità del periodato nella degradazione ossidativa di un monosaccaride. Formazione e utilità degli osazoni. Sintesi di Kiliani-Fischer modificata e degradazione di Ruff. Proiezioni di Haworth: strutture furanosiche e piranosiche. Mutarotazione e potere riducente di uno zucchero. Sintesi di O-glicosidi. Effetto anomerico. N-glicosidi: nucleosidi e nucleotidi. Disaccaridi: maltosio, isomaltosio, genziobiosio, cellobiosio, amigdalina, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido (amilosio e amilopectina), glicogeno, cellulosa, chitina.


ULTIMO IL TUO PROGRAMMA DI ORGANICA E' QUESTO E IL TUO ESAME E' DI 11 CREDITI... MA CMQ I CREDITI SONO DIVERSI DA QUELLI DI BIOLOGIA,VOI FATE DELLE COSE CHE NOI FACCIAMO IN BIOCHIMICA... oltre che delle cose in piu ed e' giusto per voi di farmacia che sia cosi'

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