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Capufrisca
Nuovo Arrivato

Prov.: Lecce
Citt�: lecce

9 Messaggi

Inserito il - 02 luglio 2008 : 20:24:59

Qualcuno potrebbe schematizzarmi la sintesi del 2-metossicicloesanolo partendo da un cicloesano?

Marco De Giorgi
Nuovo Arrivato

Prov.: Lecce
Citt�: Monteroni di Lecce

55 Messaggi

Inserito il - 15 luglio 2008 : 13:27:16

Non so se � giusto comunque:

1)cicloesano--alogenazione radicalica (Cl2/luce)-->clorocicloesano + HCl
2)clorocicloesano--beta eliminazione (OH-)-->1 cicloesene + H2O + Cl-
3)1 cicloesene--addizione elettrofila di HOBr-->2 Br cicloesanolo
4)2 Br cicloesanolo--reazione di Williamson (Sostituzione nucleofila
con metossido di sodio)-->2 metossicicloesanolo

Gabriele
Utente

Prov.: Pisa
Citt�: Pisa

615 Messaggi

Inserito il - 15 luglio 2008 : 20:55:43

Cos'� BrOH?

"Chi rinuncia alla libert� per la sicurezza, non merita n� la libert� n� la sicurezza. E finir� col perdere entrambe."

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 09:42:39

BrOh = HBrO � acido ipobromoso

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 10:00:20

per� al suo posto si usa
Br2 + H2O = acqua di bromo

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 17 luglio 2008 : 12:00:33

ripensando alla sintesi per� non sono molto convinta della SN finale; non vorrei che il metossido strappasse l'H+ all'OH del substrato e allora poi...succede che ottieni una marea di prodotti diversi in miscela

facciamo cos�:

1)cicloesano <alogenazione radicalica> (Br2/luce)-->bromo-cicloesano
2)clorocicloesano <beta eliminazione> (t-BuO-K+)-->1-cicloesene
3)1-cicloesene <ossidazione> (CH3-CO-O-OH) --> 7-ossibiciclo[4.1.0]eptano (alias 1,2-epossi-cicloesano)
4)7-ossibiciclo[4.1.0]eptano + MeONa/MeOH --> 2-metossi-cicloesanolo

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