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Giorgia871
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
 Inserito il - 19 febbraio 2013 : 16:08:21
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Ciao!!!
ho questa molecola 3,5-dimetileptano e devo scrivere i descrittori stereochimici. Ho fatto questo ragionamento ho due centri chirali il primo c(quello in posizione 3) ha legati quattro gruppi diversi:
CH2CH3
CH3
CH2CHCH2CH3
H
il secondo c (in posizione 5) ha legati quattro gruppi diversi:
CH3CH2
CH3
CH2CHCH2CH3
Fino a qua è corretto?
ora come faccio però a stabilire l'ordine di priorità
io ho dato questo ordine CH2CHCH2CH3 CH2CH3 CH3 H
ma potete per favore spiegarmi meglio perchè CH2CHCH2CH3 abbia un numero atomico maggiore di CH2CH3 e questo di CH3 in modo che mi possa chiarire le idee?
devo scrivere poi i descrittori stereochimici di questa molecola 1,2-difenil-2-metil-ciclopentanolo
Non mi è per nulla chiaro il ragionamento che devo seguire in questo caso potete per favore darmi una spiegazione del ragionamento che devo seguire?
grazie!!!!!!!!!!!!!!!!!!
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Uther
Nuovo Arrivato
Prov.: Napoli
Città: Na
35 Messaggi |
Inserito il - 19 febbraio 2013 : 17:26:34
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Controlla l'ultimo sostituente sul carbonio 5, si tratta di CH2CH2CH3.
Le regole di proprietà per la denominazione degli stereocentri sono le stesse per la nomenclatura E-Z negli alcheni e cioè:
la priorità è assegnata in base al numero atomico: più alto è il numero atomico, più alta è la priorità.
Se la priorità non può essere assegnata dal numero atomico, si osserva il gruppo di atomi successivo e si continua fino a quando la priorità può essere assegnata. La priorità viene assegnata a livello del primo punto di differenza.
Nei gruppi contenenti carboni sp2 e sp, questi devono essere trattati in modo da rendere massimo il numero di gruppi ad esso legati. Così gli atomi in un doppio o triplo legame sono considerati come legati ad un equivalente numero di atomi simili con legami semplici.
Quindi, tanto per fare un esempio, un atomo di Br ha priorità più alta di un atomo di c; con oggetti di questo tipo il discorso è facile.
Torniamo al tuo dubbio. Consideriamo il carbonio 5.
Per stabilire quale gruppo sostituente ha la priorità più alta devi individuare il cosiddetto punto di differenza tra
CH2CH2CH3
CH2CH3
Questi due gruppi dove differiscono? In altre parole fin dove sono uguali? Procedendo da sinistra verso destra tu trovi gli stessi atomi nei due gruppi fino al secondo idrogeno del primo oggetto che ho scritto
CH2 CH2
CH2 CH2
dopo cosa c'è?
CH2 CH2 C
CH2 CH2 H
Nel primo caso l'atomo che vedi subito dopo gli atomi che entrambi hanno in comune è un carbonio, nel secondo caso è un idrogeno.Poichè il numero atomico del carbonio è maggiore di quello dell'idrogeno il primo gruppo ha priorità più elevata del secondo.
Questo discorso lo puoi applicare a qualunque sequenza di atomi.
Applicando il metodo di Cahn-Ingold-Prelog (regole CIP)devi:
disporre i gruppi legati al carbonio asimmetrico in ordine di priorità;
orientare la molecola in modo tale che il gruppo a priorità più bassa (4) si trovi dalla parte opposta rispetto a quella dalla quale si trovi l’osservatore;
e poi devi "muoverti" da priorità più alta a priorità più bassa; se per fare il percorso 1-2-3-4 procedi in senso orario, allora assegni la configurazione R(rectus) alla molecola. Se per fare il percorso 1-2-3-4 procedi in senso antiorario, allora assegni la configurazione S(sinister) alla molecola.
Ut |
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Giorgia871
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 19 febbraio 2013 : 17:49:44
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| Grazie questo l'ho capito!!! |
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Stereochimica R o S
