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soumabio
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78 Messaggi

Inserito il - 28 gennaio 2016 : 19:04:15  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di soumabio Invia a soumabio un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
salve ,

vorrei farvi una domanda di chimica organica , specificamente di steriochimica , dopo tante slide ed esercizi , non riesco a distinguere una coppia di enantiomeri e identiche , :( , c'e qualche trucchetto da usare ???

Vi ringrazio anticipatamente

lorenzodm
Nuovo Arrivato



5 Messaggi

Inserito il - 29 gennaio 2016 : 00:31:52  Mostra Profilo Invia a lorenzodm un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao,
sinceramente non conosco dei veri e propri trucchetti, però posso provare a darti una risposta sperando possa esserti d'aiuto.
Per lo studio degli stereoisomeri in genere si rappresentano tutte le proiezioni di Fischer possibili per una data molecola, ottenendo delle "coppie" di molecole speculari (il numero di proiezioni dipende dal numero di centri chirali presenti nella molecola stessa). Fatto questo, si osserva ogni coppia: nel caso in cui una rotazione di 180° effettuata sul piano del foglio (NON nello spazio) porti ad una completa sovrapposizione delle due molecole, allora vorrà dire che, in realtà, si ha a che fare con la stessa molecola (una "falsa coppia" insomma); nel caso contrario, invece, la coppia è autentica ed è una coppia di enantiomeri. La molecola della falsa coppia risulterà perciò un diasteroisomero (cioè uno stereoisomero che non è un enantiomero).
Saluti :)
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Giuliano652
Moderatore

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Prov.: Brescia


6941 Messaggi

Inserito il - 29 gennaio 2016 : 00:44:25  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Giuliano652 Invia a Giuliano652 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Scritto da MolecularLab Mobile

sterEochimica, non steriochimica

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soumabio
Nuovo Arrivato



78 Messaggi

Inserito il - 29 gennaio 2016 : 11:30:32  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di soumabio Invia a soumabio un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie mille lorenzomd per la tua risposta :) , cercherò di applicare il tuo trucchetto nei prossimi due giorni e vedo come mi troverò , ma vorrei farti una domanda : hai scritto che la falsa coppia risulterà diasteroisomeri , ma non dovrebbe essere la stessa molecola di partenza , cioè invece che sia una coppia di enantiomeri sia una coppia di due molecole identiche , in più di quello che ho capito , in una coppia di diasteroisomeri , le due molecole sono diverse tra loro e non si parla neanche di sovraposizione dato che non sono immagini speculari tra loro ??? non so se quello che ho capito è giusto o non ,sono veramente persa con la sterEochimica (grazie a Giuliano652) e fra qualche giorno dovrò fare l'orale

grazie mille ancora sia a te che a Giuliano652 per la sua correzione
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lorenzodm
Nuovo Arrivato



5 Messaggi

Inserito il - 29 gennaio 2016 : 17:44:03  Mostra Profilo Invia a lorenzodm un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Non ho ben capito la domanda, comunque la falsa coppia (falsa perchè, ripeto, si tratta in realtà di una sola molecola) è costituita da un diasteroisomero che è tale rispetto ad eventuali altre molecole appartenenti a coppie "vere" di enantiomeri. Per quello che ho studiato io, i diastereoisomeri si definiscono per sottrazione: sono stereoisomeri che non sono enantiomeri. Supponi di avere una molecola con due carboni asimmetrici, perciò con un totale di 4 (2^2) proiezioni di Fischer, organizzati in 2 coppie. Supponi anche che una delle due coppie sia una coppia "vera", l'altra "falsa": le strutture di Fischer valide saranno dunque 3 invece di 4. Il diasteroisomero in questione è diasteroisomero rispetto a ciascuno dei due enantiomeri dell'altra coppia, poichè gli atomi di quella molecola risultano orientati diversamente (stereoismero), ma tale molecola, come ho detto, non ha la proprietà tipica di un enantiomero di non essere sovrapponibile alla sua immagine speculare, infatti se disegni la speculare di un diasteroisomero, con una rotazione di 180° nel piano, hai una completa sovrapposizione
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Naimi
Utente Junior



181 Messaggi

Inserito il - 31 gennaio 2016 : 20:25:22  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Naimi Invia a Naimi un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Citazione:
Messaggio inserito da soumabio

salve ,

vorrei farvi una domanda di chimica organica , specificamente di steriochimica , dopo tante slide ed esercizi , non riesco a distinguere una coppia di enantiomeri e identiche , :( , c'e qualche trucchetto da usare ???

Vi ringrazio anticipatamente




molto semplicemente......facciamo che tu abbia due centri stereogenici, facciamo finta sia R e S nella molecola .
Se l'altra molecola avrà rispettivamente R e S pure sono identiche,se avrai S e R rispettivamente sono enantiomeri, se avrai R R è diasteroisomero, se avrai S S è diasteroisomero.

Praticamente per essere enantiomeri devono essere tutti l'opposto dell'altro ...se R S S R l'enantiomero sarà S R R S , se è la stessa molecola troverai R s s r .

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