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Miciaglo
Nuovo Arrivato
Prov.: TV
40 Messaggi |
 Inserito il - 23 giugno 2010 : 10:36:40
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Ho un problemino a risolvere questo quesito :(
Potete aiutarmi a capire come va fatto?
(Ho spulciato nel sito, può essere che non ho trovato discussioni sul genere, in caso indicatemele pure)
L'aminoacido istidina ha 3 gruppi ionizzabili con valori di pka: 1,8 ; 6,0 ; 9,2.
a) quale pka corrisponde alla catena laterale dell'istidina?
b) in una soluzione di pH 5,4 quale percentuale della catena laterale dell'istidina porterà una carica positiva?
PS: ho esame martedì.. spero che qualcuno risponda..
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 30 giugno 2010 : 23:41:12
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posso rispondere alla b)
allora ti devi calcolare il punto isoelettrico che si calcola facendo la media dei valori di pka più vicini tra loro (e non di tutti i valori!!in questo caso non di tutti e tre i valori ma solo di 6,0 e 9,2) dopo di che confronti questo risultato, che è circa 7,5 e lo confronti con il PH che hai in questo caso 5,4.
In questo caso puoi dire che il Ph è più acido rispetto al valore del punto isoelettrico perciò l'istidina si troverà maggiormente in forma dissociata basica.
Per la catena laterale non so altro non lo so neanche io.
Comunque penso che dovresti controllare le proprietà della stessa (es. basica, acida, polare) |
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 07:28:45
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Citazione:
allora ti devi calcolare il punto isoelettrico che si calcola facendo la media dei valori di pka più vicini tra loro (e non di tutti i valori!!in questo caso non di tutti e tre i valori ma solo di 6,0 e 9,2) dopo di che confronti questo risultato, che è circa 7,5 e lo confronti con il PH che hai in questo caso 5,4.
Ricordo che è comunque un'approssimazione del pI. Esistono anche metodi più complessi per approssimarlo, ma comunque l'unico modo di trovare il vero pI è di titolare il peptide.
E per l'ennesima volta: non si scrive PH e non si scrive Ph. Si scrive pH |
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 10:41:41
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Ok chick80
e in ogni caso se guardi in alto l'ho scritto maiuscolo ma sotto per comodità e per velocità, visto che vado di fretta ho scritto "h" minuscola.
Non dovrebbe essere una tragedia -.- 
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 11:19:43
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a) che il pKa della catena laterale è 6 , lo trovi anche per esclusione e per un ragionamento di acidità e basicità
b) ma cosa c'entra il punto isolettrico ? qui vuole sapere la percentuale della catena laterale che avra' carica positiva, quindi il punto isolettrico non c'entra nulla.....
non vuole sapere la carica dell AA a un certo pH...
quindi per risolvere il punto b occorre solo applicare l'equazione di Henderson-Hasselbalch inserendo come pH il dato offerto dalla traccia e come pKa = 6 |
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 12:30:29
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si nashita hai ragione per quanto riguarda la b)
ma in generale se vuole sapere approssimativamente quale sarà il pka della catena laterale avendo a disposizione tre valori può ragionare in questo modo e scoprire in che forma si troverà l'amminoacido.
Per esclusione può assumere che i due valori di pka più vicini siano quelli del gruppo amminico e carbossilico e poi procede ad applicare la Handerson-Hasselbach con il pka rimasto..
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 12:49:17
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Citazione:
Messaggio inserito da Nikyyyy
si nashita hai ragione per quanto riguarda la b)
Citazione:
Messaggio inserito da Nikyyyy
ma in generale se vuole sapere approssimativamente quale sarà il pka della catena laterale avendo a disposizione tre valori può ragionare in questo modo e scoprire in che forma si troverà l'amminoacido.
ma la traccia non vuole sapere in che forma si trova l'amminoacido,quindi il calcolo del punto isoelettrico non c'entra. Se la traccia chiedeva : calcola la carica dell' AA , allora era giusto passare per il punto isoelettrico.
Citazione:
Per esclusione può assumere che i due valori di pka più vicini siano quelli del gruppo amminico e carbossilico e poi procede ad applicare la Handerson-Hasselbach con il pka rimasto..
con questo ti riferisci a come svolgere il punto A ?
Cosa intendi per valori di pka vicini ?
Per stabilire la pka della catena laterale,dovendo scegliere tra tre valori , basta solo mettere in ordine di acidità i gruppi funzionali.
PEr esclusione io intendevo che basta individuare il sito più acido e quella più basico e farvi corrispondere rispettivamente la pka più basssa e la più alta...quindi di conseguenza viene che la catena laterale dell'istidina ha la seconda pka
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chick80
Moderatore
Città: Edinburgh
11491 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 19:02:29
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Citazione:
Non dovrebbe essere una tragedia -.-
Il mio prof di chimica ti bocciava se scrivevi PH... non è una tragedia ma non è neanche piacevole. |
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 01 luglio 2010 : 19:54:09
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Ahahahahah esagerato il tuo prof!!
Ora capisco perchè "riprendermi" ogni volta e io che pensavo fossi un perfettino xD
Quello che doveva venire da noi di chimica generale (che fortunatamente è andato in pensione prima di venire dai noi a primo anno di scienze biologiche) bocciava se utilizzavi la parola OTTETTO all'esame, come se fosse una parolaccia!!
Dovevano dire sempre "CONFIGURAZIONE ELETTRONICA COMPLETA" altrimenti ...... "s.re/signorina.. può andare"
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Miciaglo
Nuovo Arrivato
Prov.: TV
40 Messaggi |
Inserito il - 02 luglio 2010 : 11:30:54
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grazie dell'aiuto :P
ma non ho capito ancora la percentuale della domanda b xD
nashita, che ragionemento hai fatto per capire che è 6 (domanda a) |
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 02 luglio 2010 : 11:43:07
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b) il procedimento per calcolarti la percentuale è:
applichi l'equazione di Handerson-Hasselbach:
log (della concentrazione deprotonata della catena laetrale dell'istidina/concentrazione protonata della catena laterale) = PH-pka
PH e pka li conosci che sono rispettivamente 5,4 e 6. Li sostituisco nella formula e ottieni 0,6
a questo punto scrivi:
concentrazione deprotonata della catena laterale/concentrazione protonata della stessa = 0,6 cioè il rapporto è uguale a 10 elevato 0,6 (che è uguale a 3,98)
ora scrivi:
al solito, concentraz.... = (3,98/(3,98+1))il risultato per 100 e ottieni la percentuale..
otterrai che il 79,9 ovvero circa l'80% della catena laterale si troverà in forma deprotonata, cioè circa il 20% si trova in forma protonata..
Se non ti è chiaro qualcosa chiedi pure.
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 02 luglio 2010 : 11:57:04
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Citazione:
Messaggio inserito da Miciaglo
nashita, che ragionemento hai fatto per capire che è 6 (domanda a)
ciao
allora, ho fatto un ragionamento acido base...
tu hai 3 gruppi :
funzione carbossilica , gruppo alfa amminico e l'istidina.
nell'istidina, ovviamente l'azoto che può protonarsi è quello coinvolto nel doppio legame ( l'altro azoto ha il doppietto elettronico che non può metterlo a disposizione perchè coinvolto nella risonanza).
il gruppo più acido tra questi è l'acido carbossilico.
per stabilire chi è più acido tra l'azoto dell'istidina e quello NH3, devi considerare che quello dell'istidina è ibridato sp2 , quello del NH3 è ibridato sp3....quindi un sp2 è più acido dell sp3.
Di conseguenza l'azoto dell'istidina sarà più acido del gruppo NH3.
La scale di acidità decrescente sarà quindi : gruppo carbossilico > catena laterale istidina > NH3
quindi stabilitp questo, puoi dire a chi appartengono le pka.
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Nikyyyy
Nuovo Arrivato
28 Messaggi |
Inserito il - 02 luglio 2010 : 12:01:53
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per quanto riguarda la a)
c'è un ordine di acidità dei gruppi funzionali consultabile in qualsiasi libro di chimica organica e inorganica, comunque in questo caso noi sappiamo che ordinando avremo:
COOH > COMPOSTO AROATICO > NH3
Infatti facendo la reazione acido base con l'acqua potremmo confrontare i pka relativi alla base coniugata e stabilire la forza dell'acido da cui proviene (più forte è la base più debole sarà l'acido da cui proviene e viceversa).
Ma in generale la forza di un acido è misurabile
1.guardando i pka
2.dalla stabilità del suo anione
I fattori che contribuiscono alla stabilità dell'anione di un acido sono:
-la carica negativa sull'atomo più elettronegativo
-lìeffetto induttivo
-l'ibridazione dell'atomo
-formule di risonanza (più ce ne sono più stabile è l'anione e tu sai che possiamo scrivere più formule di risonanza solo se posso delocalizzare la carica negativa, e precisamente in presenza di doppietti disponibili, doppi legami..)
ok? |
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Miciaglo
Nuovo Arrivato
Prov.: TV
40 Messaggi |
Inserito il - 02 luglio 2010 : 12:20:17
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| grazie a tutti ancora ^_^ |
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pka catena laterale
Didattica
