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 quale tra queste due molecole è più acida?
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viggy
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Inserito il - 26 luglio 2011 : 16:02:22  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di viggy Invia a viggy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
quale è la molecola più acida tra acido benzencarbossilico e acido nitrobenzencarbossilico?

un'altra domanda: è più nucleofilo un alcol o un'ammina?

nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


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Inserito il - 26 luglio 2011 : 18:37:25  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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quale è la molecola più acida tra acido benzencarbossilico e acido nitrobenzencarbossilico?

un'altra domanda: è più nucleofilo un alcol o un'ammina?




per la 1.

intendi acido 4-nitrobenzoico?

se si, è più acido proprio l'acido 4-nitrobenzoico perchè il gruppo nitro esercita un effetto mesomerico e quindi delocalizza meglio la carica della base coniugata.

2. visto che stai confrontando due molecole i cui atomi che conducono l'attacco hanno approssimativamente le stesse dimensioni puoi dire che il miglior nucleofilo è la base più forte, quindi la risp è ammina.

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viggy
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41 Messaggi

Inserito il - 26 luglio 2011 : 21:08:21  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di viggy Invia a viggy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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quale è la molecola più acida tra acido benzencarbossilico e acido nitrobenzencarbossilico?

un'altra domanda: è più nucleofilo un alcol o un'ammina?




per la 1.

intendi acido 4-nitrobenzoico?

se si, è più acido proprio l'acido 4-nitrobenzoico perchè il gruppo nitro esercita un effetto mesomerico e quindi delocalizza meglio la carica della base coniugata.

2. visto che stai confrontando due molecole i cui atomi che conducono l'attacco hanno approssimativamente le stesse dimensioni puoi dire che il miglior nucleofilo è la base più forte, quindi la risp è ammina.



grazie mille, gentilissima!
ma è più basica l'ammina dell'alcol anche se l'ammina è aromatica? lo chiedo perchè un'ammina aromatica è meno basica di una alifatica.

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viggy
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Inserito il - 26 luglio 2011 : 22:21:35  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di viggy Invia a viggy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
ho alcuni dubbi nello stabilire quale molecola è più acida. per esempio, il fluoro è più elettronegativo del cloro perciò se ho due molecole es Cl-COOH e F-COOH, la più acida è la seconda. ma se ho: F-COOH e (Cl)3- COOH, quale è la più acida?

grazie spero di essere stata chiara
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 26 luglio 2011 : 23:03:33  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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Messaggio inserito da viggy

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quale è la molecola più acida tra acido benzencarbossilico e acido nitrobenzencarbossilico?

un'altra domanda: è più nucleofilo un alcol o un'ammina?




per la 1.

intendi acido 4-nitrobenzoico?

se si, è più acido proprio l'acido 4-nitrobenzoico perchè il gruppo nitro esercita un effetto mesomerico e quindi delocalizza meglio la carica della base coniugata.

2. visto che stai confrontando due molecole i cui atomi che conducono l'attacco hanno approssimativamente le stesse dimensioni puoi dire che il miglior nucleofilo è la base più forte, quindi la risp è ammina.



grazie mille, gentilissima!
ma è più basica l'ammina dell'alcol anche se l'ammina è aromatica? lo chiedo perchè un'ammina aromatica è meno basica di una alifatica.





se ti riferisci all'ammina aromatica, questa è meno basica di un alcol senz'altro... :)


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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


1085 Messaggi

Inserito il - 26 luglio 2011 : 23:12:24  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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ho alcuni dubbi nello stabilire quale molecola è più acida. per esempio, il fluoro è più elettronegativo del cloro perciò se ho due molecole es Cl-COOH e F-COOH, la più acida è la seconda. ma se ho: F-COOH e (Cl)3- COOH, quale è la più acida?

grazie spero di essere stata chiara



quel : (Cl)3- COOH è inteso come (Cl)3C- COOH?

se così, è più acido (Cl)3C- COOH per via di un maggior effetto elettron attrattore esercitato dai tre atomi di cloro che stabilizzano la base coniugata.


mentre tra (F)3C-COOH e (Cl)3C- COOH è più acido l'acido trifluoroacetico.

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viggy
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Inserito il - 28 luglio 2011 : 11:37:10  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di viggy Invia a viggy un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
grazie, sei stata gentilissima e chiarissima!
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nashita
Utente

klimt

Prov.: Puglia


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Inserito il - 29 luglio 2011 : 12:30:53  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di nashita Invia a nashita un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
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Messaggio inserito da viggy

grazie, sei stata gentilissima e chiarissima!



di nulla :D

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