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Nya
Nuovo Arrivato



14 Messaggi

Inserito il - 24 gennaio 2013 : 00:03:56  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nya Invia a Nya un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Buonasera,

gentilmente vorrei chiedervi una

mano nella risoluzione di alcuni esercizi di Chimica Organica.

Ho una reazione tra acetato di etile e etossido di sodio.

Si tratta di una reazione tra un estere e un sale.

Ragionando, credo si tratti di una Condensazione di Claisen e facendo tutti i dovuti passaggi otterrei:

CH3COOCH2CH3 + NaOCH2CH3 ---> CH3COCHCOOCH2CH3 + CH2CH3OH

Ora, il primo prodotto ottenuto dovrebbe essere un B-chetoestere, il secondo un alcole, in questo caso alcol metilico o metanolo.

Ma il B-chetoestere che nome ha?
E, soprattutto, la reazione č giusta?

Grazie in anticipo a chi risponderŕ!

Grön
Utente Junior



220 Messaggi

Inserito il - 24 gennaio 2013 : 01:21:59  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Grön Invia a Grön un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Ciao :) son un po' assonnato quindi potrei dire qualche castroneria in piů del solito.

Manco a dirlo, aspetta qualche altro parere o confrontati con libro /docente/colleghi.

_

Mi sembra tutto giusto, solo che penso che devi specificare che prima si forma l'acetoacetato di etile, cioč:

CH3(CO)-CH2-(CO)-O-Et + Et-O(-)

Il b-chetoestere che s'č formato si chiama acetoacetato di etile appunto. Oppure credo.. credo eh.. 3-oxo-butanoato di etile.

_

..Poi indichi che, siccome il ponte metilenico CH2 si trova tra due carbonili, č anch'esso assai acido per cui alla fine perde anche lui un idrogenione - che viene ripreso da Et-O(-), che ritorna Et-OH.

Alla fine dovresti ottenere questo "anione enolato" e l'etanolo (non metanolo!).
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Nya
Nuovo Arrivato



14 Messaggi

Inserito il - 24 gennaio 2013 : 12:48:00  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Nya Invia a Nya un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Grazie mille, sei la ma salvezza!

Per l'etanolo hai ragionissima, non so perchč ma per me era metanolo

I passaggi che mi hai scritto li avevo fatti tutti, ho scritto solo il prodotto per accorciare la risposta, ma grazie comunque per la delucidazione :)

Avrei ancora altri dubbi purtroppo..

Reazione tra acido benzensolforico e etossido di sodio.

Dovrebbe essere una reazione acido-base, con formazione di benzensolfonato di sodio e etanolo.

Immagine:

13709

E' giusto?
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