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Discussione |
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geppi
Nuovo Arrivato
Città: bioggio
59 Messaggi |
 Inserito il - 11 settembre 2008 : 16:08:15
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ciao ragazzi, ho un problema,se devo scrivere la conformazione a sedia,SOLO LA PIÙ STABILE del (2R)-4 bromo-2-sec-butil-3-cicloesen-1-one come faccio?ciò come facci oa sapere dove vanno e come vann oposizionati i sostituenti?una regola generale cè?grazie mille
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sara |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 11 settembre 2008 : 16:26:25
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1) disegna la molecola sul piano e prova a mettere il legami sporgenti (a cuneo) e quelli che perforano il piano del foglio 8tratteggio) a caso
2) assegna la configurazione del centro chirale: se torna R va bene, altrimenti inverti un legame acuneo con uno a tratteggio
3) ora disegna la sedia con i legami equatoriali ed assiali e distribuisci i sostituenti in modo analogo a come li hai messi sul piano del foglio:
i legami a cuneo = verso l'alto
i legami a tratteggio = verso il basso
4) ora fai l'altra sedia con i legami equatoriali ed assiali "invertiti"
5) tra le due conformazioni scegli quella con il sec-butile (il gruppo più ingombrante)in posizione equatoriale |
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geppi
Nuovo Arrivato
Città: bioggio
59 Messaggi |
Inserito il - 11 settembre 2008 : 17:07:18
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| grazie mille..questo vale per ogni configurazinoe?guardo il sostituente più ingombrato e decido dove metterlo?graziê! |
sara |
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lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 11 settembre 2008 : 17:47:50
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si...a meno che due gruppi in grado di formare un legame a idrogeno tra loro (tipo due gruppi OH) che si trovano in posizione cis 1,3
in questo caso è preferibie la conformazione che li vede entrambi in posizione assiale, così possono formare il ponte a H |
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geppi
Nuovo Arrivato
Città: bioggio
59 Messaggi |
Inserito il - 13 settembre 2008 : 17:26:29
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| grazieeeeeeeeeeeeeeee |
sara |
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Miciaglo
Nuovo Arrivato
Prov.: TV
40 Messaggi |
Inserito il - 05 agosto 2010 : 12:31:17
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Citazione:
Messaggio inserito da lachimica
3) ora disegna la sedia con i legami equatoriali ed assiali e distribuisci i sostituenti in modo analogo a come li hai messi sul piano del foglio:
i legami a cuneo = verso l'alto
i legami a tratteggio = verso il basso
Riesumo questo topic per chiedere una cosa al riguardo della conformazione a sedia..
Nella sedia, i legami verso l'alto assiali sono alternati. Nel momento in cui un legame assiale è verso il basso vuol dire che il corrispondente equatoriale è verso l'alto vero?
Altra domanda..
Nel disegnare una molecola in conformazione a sedia posso partire dal punto che voglio (assiale o equatoriale)?
Dovrebbe influenzare la stabilità a seconda di come lo disegno presumo
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 05 agosto 2010 : 16:53:12
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Citazione:
Riesumo questo topic per chiedere una cosa al riguardo della conformazione a sedia..
Nella sedia, i legami verso l'alto assiali sono alternati. Nel momento in cui un legame assiale è verso il basso vuol dire che il corrispondente equatoriale è verso l'alto vero?
se un legame assiale in un conformero è verso il basso, nell'altro conformero a sedia questo è equatoriale ed è sempre rivolto verso il basso...
Citazione:
Altra domanda..
Nel disegnare una molecola in conformazione a sedia posso partire dal punto che voglio (assiale o equatoriale)?
Dovrebbe influenzare la stabilità a seconda di come lo disegno presumo
se devi disegnare la conformazione a sedia partendo dalla rappresentazione di fisher o dalla quella di Haworth, per esempio quei gruppi che nella rappresentazione di Haworth sono sotto il piano, lo saranno anche nella conformazione a sedia ( quindi verso il basso)in entrambe le conformazioni a sedia ( e in particolar modo in una sarà equatoriale e nell'altra assiale. Se poi devi scegliere quale delle due conformazioni sarà quella più stabile ovviamente lo valuterai considerando che i sostituenti più ingombranti devono stare sull'equatoriale).
Mentre se ti viene chiesto di disegnare per esempio il 2 metilcicloesano ( senza che ti venga riportata la proiezione di Haworth) in questo caso il metile del C2 lo puoi mettere sull'assiale o sull'equatoriale indifferentemente, ovviamente poi la stabilità dei due conformeri è diversa. |
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Miciaglo
Nuovo Arrivato
Prov.: TV
40 Messaggi |
Inserito il - 05 agosto 2010 : 19:35:05
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Citazione:
Messaggio inserito da nashita
Citazione:
Riesumo questo topic per chiedere una cosa al riguardo della conformazione a sedia..
Nella sedia, i legami verso l'alto assiali sono alternati. Nel momento in cui un legame assiale è verso il basso vuol dire che il corrispondente equatoriale è verso l'alto vero?
se un legame assiale in un conformero è verso il basso, nell'altro conformero a sedia questo è equatoriale ed è sempre rivolto verso il basso...
non intendo in due conformeri, ma in un'unica conformazione
nella sedia i legami assiali sono messi alternati su e giù, giusto?
quelli messi verso il basso indica che sono interni o esterni? |
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CONFORMAZIONE A sedia
Didattica
