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verocep
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36 Messaggi |
Inserito il - 25 settembre 2010 : 13:35:51
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CHi è più acido e perchè tra: acido p-cianocarbossilico, e l'acido o-cianocarbossilico. in pratica il gruppo CN è legato in uno in para e in uno in orto!
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 25 settembre 2010 : 19:49:23
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Citazione: Messaggio inserito da verocep
CHi è più acido e perchè tra: acido p-cianocarbossilico, e l'acido o-cianocarbossilico. in pratica il gruppo CN è legato in uno in para e in uno in orto!
ma per acido cianocarbossilico intendi acido p-cianobenzoico? |
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verocep
Nuovo Arrivato
36 Messaggi |
Inserito il - 25 settembre 2010 : 20:13:15
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SI scusami! |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 25 settembre 2010 : 20:44:00
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Citazione: Messaggio inserito da verocep
SI scusami!
l'acido o-cianobenzoico è più acido per il cosiddetto effetto orto, ovvero un acido carbossilico o-sostituito è sempre più acido degli isomeri meta e para indipendentemente dalla natura del sostituente ( elettrondonatore o elettronattrattore.
se ti servono chiarimenti sull'effetto orto, c'è una discussione su questo forum. |
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verocep
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36 Messaggi |
Inserito il - 26 settembre 2010 : 12:48:29
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grazie mille! |
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verocep
Nuovo Arrivato
36 Messaggi |
Inserito il - 26 settembre 2010 : 16:17:30
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Ho letto la discussione sull'effetto orto. Dimmi se ho capito bene! IN pratica nell'acido benzoico, l'anello benzenico esercita un effetto Mesomero donando elettroni e destabilizzando di conseguenza l'anione carbossilato rendendo meno acido il composto.Per cui nel caso in cui si ha un composto orto sostituito, la complanarità tra anello benzenico e cooh viene meno e di conseguenza il fenile nn può esercitare il suo effetto mesomero, per cui l'anione è più stabile e quindi il composto più acido. Ok?
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verocep
Nuovo Arrivato
36 Messaggi |
Inserito il - 26 settembre 2010 : 16:20:51
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Nel mio libro però c'è una tabella dove vengono suddivisi i sostituenti in base a come influenzano la reattività e l'orientazione nella sostituzione elettrofila e li c'è scritto che il gruppo fenilico dona elettroni per effetto induttivo, e non per risonanza.. |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 26 settembre 2010 : 20:52:43
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1)si ok
2)io mi riferivo all'effetto mesomerico +M. dire che il fenile ha un effetto +I , ma rispetto a cosa ? al gruppo ciano?Se è rispetto al gruppo ciano ,bè il gruppo ciano è ibridato sp mentre il C adiacente al gruppo CN è ibridato sp2, per cui in questo caso il fenile esercita effetto +I sul ciano .
P.S che libro stai usando?
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verocep
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36 Messaggi |
Inserito il - 27 settembre 2010 : 21:26:04
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Io uso:J. McMurry FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA 3a ed. italiana Zanichelli. Grazie! |
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nashita
Utente
Prov.: Puglia
1085 Messaggi |
Inserito il - 29 settembre 2010 : 22:33:16
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non ho quel testo...per cui non posso neanche vedere a cosa si riferisce, sorry |
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