| Autore |
Discussione |
|
|
RedRoss91
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
 Inserito il - 18 giugno 2012 : 14:40:26
|
Ciao a tutti!
Ho un po' di difficoltà con alcune reazioni di chimica organica e mancano pochi giorni all'esame. Qualcuno saprebbe aiutarmi?
1. 1,3-diossolano + H2O ---H+---> ???
2. 5-idrossiesanale ---OH- ---> ??? (Composto A C6H12O2) Dovrebbe trattarsi di una catalisi basica con la formazione di uno ione, ma non ne sono sicura!
Devo individuare i meccanismi ed i prodotti delle reazioni
Grazie!!
|
|
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
 Inserito il - 18 giugno 2012 : 20:00:48
|
-diossolano se vedi bene è un acetale,quindi si idrolizza in ambiente acido acquoso
-per il 2 probabilmente avviene prima la deprotonazione dell'OH in 5 e questo da nucleofilo attacca il C=O anche perchè cosi hai un ciclo stabile,quindi una classica addizione nucleofila al carbonile
 |
 |
|
|
RedRoss91
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 19 giugno 2012 : 09:53:16
|
Grazie per la risposta!!
Posso chiederti ancora un favore? Ho provato a scrivere i passaggi dell'idrolisi del diossolano, ma essendo un eterociclo non riesco ad individuare bene le cariche e mi perdo nella reazione. Sapresti dirmi esattamente cosa succede? Chi prende e chi da cosa? 
|
|
|
|
chim2
Utente Attivo
2110 Messaggi |
Inserito il - 19 giugno 2012 : 11:01:47
|
| l'addizione nucleofila è un equilibrio rivedi il meccanismo e riscrivilo al contrario,inizi dalla protonazione di un O e continua..prova |
|
|
|
RedRoss91
Nuovo Arrivato
3 Messaggi |
Inserito il - 19 giugno 2012 : 12:05:12
|
Credo di esserci riuscita! Dimmi se i passaggi sono giusti:
Inizio con la protonazione di un O che considero l'1. Questo si carica positivamente e comporta la rottura del legame C-O (apertura dell'anello), caricando positivamente il carbonio, stabilizzato per risonanza. L'acqua, come nucleofilo, si lega al carbonio e la carica positiva passa all'O dell'acqua, che quindi perde un H. L'H si lega a questo punto al O (il 3 della struttura originaria), comportando il distacco di -COH. Così abbiamo la formazione del glicole etilenico, poi il C formerà un doppio legame con l'O che perderà l'idrogeno, formando la formaldeide.
Tutto corretto?? :) |
|
|
| |
Discussione |
|
Didattica
