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Pasquale88
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Inserito il - 25 settembre 2009 : 14:26:18  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Pasquale88 Invia a Pasquale88 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Sapreste spiegarmi perchè il legame estereo è + energetico di quello anidridico??????????????????grz

AmbienteLife
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Inserito il - 26 settembre 2009 : 17:15:16  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di AmbienteLife Invia a AmbienteLife un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
MA ci sono due composti in particolare?? Cioè per esempio il legame fosfoanidridico dell'ATP e quello fosfoestere del 1,3 difosfoglicerato!! Avendo due molecole in considerazione si può spiegare meglio secondo me

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AmbienteLife
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Inserito il - 26 settembre 2009 : 17:29:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di AmbienteLife Invia a AmbienteLife un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Possiamo ragionare anche nel seguente modo. Consideriamo il legame estere ed anidridico in generale. L'energia del legame è da associare alla rottura del legame stesso, ovvero se un legame più energetico si rompe libera più energia rispetto ad uno più debole ovvero meno energetico ok?? Adesso questa energia dipende da quanto stabili sono i reagenti e i prodotti ok?? Più stabile è la molecola di partenza, meno propensione ci sarà a formare i prodotti, quindi meno energia verrà sprigionata dal legame e quindi meno energetico è il legame stesso. Adesso prendiamo un generico estere ed una molecola anidridica generica anche questa. Entrambe le molecole possiedono delle strutture di risonanza che stabilizzano enormemente il legame rendndo meno favorevole la formazione del prodotto. La differenza tra le due è che un estere ha due struttura di risonanza (cioè tra il C e i due atomi di O) mentre l'anidride ha 4 strutture di risonanza (cioè tra i due atomi di C e i tre atomi di O). Da quanto detto si capisce che c'è una maggiore propensione da parte degli esteri di formare prodotti stabili (considerando una relativa stabilità della molecola di partenza) mentre i composti anidridici sono abbastanza stabili di per se considerando le strutture di risonanza e anche la differenza di elettronegatività tra C e O (C= 2.5 e O= 3.5). Ti invito a non confodere l'anidridico con il FOSFOANIDRIDICO che è completamente diverso considerando la sostituzione di C con P. Spero di esser stato chiaro.

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Pasquale88
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Inserito il - 26 settembre 2009 : 20:29:37  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di Pasquale88 Invia a Pasquale88 un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Grazie mille senti e quindi nel particolare x quanto riguarda il metabolita glicolitico 1,3bifosfo glicerato come mai con l'ausilio della kinasi perde il primo fosfato e non il terzo? per questa storia della risonanza???? grazie mille
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AmbienteLife
Utente Junior

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Inserito il - 27 settembre 2009 : 11:25:15  Mostra Profilo  Visita l'Homepage di AmbienteLife Invia a AmbienteLife un Messaggio Privato  Rispondi Quotando
Bravo esatto, infatti se consideriamo il 3 fosfoglicerato puoi tranquillamente notare che il C non può formare doppi legami con l'O in quanto è un gruppo metilenico CH2 legato al resto della molecola. Questo implica che perdendo il fosfato in C3 al massimo avviene una ionizzazione dell'O a O- ma di certo non si formeranno risonanze o altrimenti il C si troverebbe a legare 5 atomi (cioè 2 H, 1 C ed un doppio legame con O) :-D.
Questo ragionamento che abbiamo fatto è più o meno universale ovvero può essere utilizzato per qualsiasi molecola, in particolare ricorda che i parametri da considerare sono:

1)stabilità del prodotto
2) capacità di ionizzazione
3) capacità di dare strutture di risonanza che delocalizzano le cariche abbattendo il contenuto energetico in quanto la molecola sis tabilizza
4) capacità del prodotto di solubilizzarsi in acqua

Più questi quattro punti "aumentano" più il prodotto sarà propenso a formarsi, più energia si sprigiona (per esempio nota la bella differenza tra ATP e 1,3 DPG)
Spero di esser stato chiaro :-D

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