Quanto è utile/interessante questa discussione:
| Autore |
Discussione |
|
|
Tynkerbell
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
 Inserito il - 06 maggio 2010 : 18:40:46
|
Salve ragazzi, ho un problema, alla fine di maggio ho la seconda prova di chimica organica, esercitandomi sulle prove fatte negli anni precedenti mi sono ritrovata di fronte a queste reazioni, vi riporto proprio com'è scritta sul compito:
Scrivi il prodotto e il meccanismo della seguente reazione.
----------------------------------------------H+
Acetone + Cloruro di etil magnesio ------> A -------> B
----------(reattivo di Grignard)----------(sale)
mi sorge una domanda, ma dalla reazione di un chetone con un reattivo di Grignard nn dovrei avere un alcol?
seconda reazione:
Per le seguenti reazioni
----H2O---------acetil cloruro
A ------> B -----------------> C
----H+--ciclopentanolo
(purtroppo nn si capisce bene da come ho scritto, il composto B è il ciclopentanolo)
a. Indicare il nome e la struttura di A
b. Scrivere meccanismo che trasforma B in C
Help Me!!!!!
|
|
|
|
|
lachimica
Utente Junior
Prov.: Pisa
346 Messaggi |
Inserito il - 07 maggio 2010 : 23:27:20
|
1) il grignard attacca il C=O del chetone e si fomra NON un alcol ma l'alcossido di cloro-magnesio (A) il quale poi viene convertiti in alcol mediante idrolisi acida (B)
2) la reazione che trasforma A in B è una semplice idrolisi acida => A potrebbe essere molte cose: un estere, un immide, un acetale....
ciclopentanolo + acetil-cloruro ---> (estere) acetato di ciclopentile
<sostituzione nucleofila al C=O> |
lezioni e svolgimento esercizi di CHIMICA on line: http://chimicaonline.xoom.it |
 |
|
|
Tynkerbell
Nuovo Arrivato
7 Messaggi |
Inserito il - 10 maggio 2010 : 11:30:44
|
lachimica, innanzitutto grazie x l'attenzione...
poi volevo chiederti a proposito della prima reazione....io penso ke il composto A sia il prodotto finale della reazione dell'acetone col reattivo di grignard, per questo ho detto ma A nn dovrebbe essere un alcol e nn un sale? ho pensato questo perchè vedendo la reazione sul libro, nn mi ritrovavo in quanto l'idrolisi in acido acquoso avviene con HCl e H2O, io invece sulla freccia ke porta al prodotto B ho H+, allora per questo nn mi ritrovo con il meccanismo dell'addizione di reattivi di grignard....per farti capire:
come dici tu:
acetone+ reattivo di grignard---->alcossido di magnesio----->alcol 3°
l'idrolisi dell'alcossido avviene in HCl e H2O
quindi l'alcossido è il prodotto A e l'alcol 3° è il prodotto B
come ho pensato io:
acetone+reattivo di grignard--->alcossido--->alcol 3°---->B
quindi l'alcol è il prodotto A
il mio dubbio sorge quando sulla freccia dal prodotto A al B vedo H+ e nn HCl e H2O...
per questo ho detto ma la reazione nn dovrebbe portare alla formazione di un alcol 3° e nn ad un sale per quanto riguarda A?
|
|
|
| |
Discussione |
|
|
|
Quanto è utile/interessante questa discussione:
| MolecularLab.it |
© 2003-18 MolecularLab.it |
|
|
|
Reazioni chimica organica
Didattica
