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0barra1
Utente Senior
Città: Paris, VIIème arrondissement
3847 Messaggi |
 Inserito il - 23 novembre 2011 : 23:28:39
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Perché gli atomi che giacciono sullo stesso piano sono sempre gli stessi.
In realtà il legame peptidico può essere descritto da due formule limite di risonanza, le due sotto riportate:
Il doppio legame che lega carbonio ad ossigeno carbonilico implica che quel carbonio sia ibridato sp2, ragion per cui avrà una geometria trigonale planare. Ergo, il carbonio carbonilico, l'ossigeno carbonilico, il carbonio alfa che lega la catena laterale R (nell'immagine rappresentato semplicemente come R - intendo il carbonio alfa) e l'azoto amminico giaceranno perciò su uno stesso piano. Ora, tuttavia, come vedi, è possibile scrivere una formula limite di risonanza in cui il doppio legame è invece posto tra carbonio carbonilico e azoto amminico. In questo caso lo stesso azoto è ibridato sp2 (oltre al carbonio) e avrà esso stesso una geometria trigonale planare. Perciò, i tre atomi che lega (carbonio carbonilico, idrogeno e carbonio alfa che lega la catena laterale R') giaceranno sullo stesso piano dell'azoto amminico, che è il medesimo piano su cui giacciono ossigeno carbonilico e carbonio tetraedrico legato a catena R.
Ricapitolando perciò in un legame peptidico, in virtù del parziale legame doppio che unisce azoto e carbonio carbonilico nella catena principale, sei atomi sono complanari:
- azoto amminico;
- idrogeno;
- carbonio alfa legato all'azoto;
- carbonio carbonilico;
- ossigeno;
- carbonio alfa legato al carbonio carbonilico.
Ti invito, se persistessero dubbi, a consultare il capitolo 3 dello Stryer, in cui questo aspetto è spiegato in modo molto semplice ed intuitivo. |
So, forget Jesus. The stars died so that you could be here today.
A Universe From Nothing, Lawrence Krauss
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