condensazione aldolica

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biologaxpassione
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13 Messaggi

Inserito il - 06 settembre 2013 : 11:00:00

Scritto da MolecularLab Mobile

Salve ragazzi ho urgentemente bisogno che qualcuno di buon animo mi spieghi teoricamente il meccanismo della condensazione aldolica... please :)

lachimica
Utente Junior

Prov.: Pisa

346 Messaggi

Inserito il - 25 settembre 2013 : 11:02:30

si prende un aldei de o un chetone che possiede atomi di H in alfa al C=O (es. acetaldeide CH3-CH=O) e la mette in ambiente basico (ad es. EtONa in EtOH)

gli H in alfa al C=O sono acidi per cui viene strappato uno ione H+ in alfa al C=O dalla base EtO- => si forma EtOH e, dall'aldeide) il carbanione (che � stabilizzato per risonanza con lo ione enolato):

(-)CH2-CH=O <-- --> CH2=CH-O(-)

il carbanione (o ione enolato)� un nucelofilo potente per cui attacca una molecola di aldeide che ancora non ha subito il processo di enolizzazione:

CH3-CH=O + (-)CH2-CH=O ----> CH3-CH(O-)-CH2-CH=O

segue protonazione (l'O negativo strappa uno ione H+ al solvente):

CH3-CH(O-)-CH2-CH=O + EtOH ------> CH3-CH(OH)-CH2-CH=O + EtO-

il prodotto finale � una beta idrossi aldeide (o un beta idrossi chetone) e si chiama aldolo!

se nell'ambiente di reazione ci sono 2 aldeidi o chetoni enolizzabili (con H in alfa al C=O) avviene condensazione mista e si formano tutti e 4 i possibili aldoli. es.:

CH3-CH=O + CH3-CH2-CH=O
=
CH3-CH(OH)-CH2(CH3)-CH=O
+
O=HC-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
+
CH3-CH(OH)-CH2-CH=O
+
CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH=O

quindi � meglio fare la condensazione mista solo con due aldeidi o chetoni di cui uno solo � enolizzabile, es.:

CH3-CH=O + H-CH=O
=
solo
O=HC-CH2-CH2-OH

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